CAS号：

139110-80-8

3D弹球模型：

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分子式：

C12H20N4O7

分子量：

332.31000

中文名称：

扎那米韦

英文名称：

zanamivir

中文别名：

扎那米韦;
扎那米韦/(2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-(氨基亚氨基甲基氨基)-2-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]-3,4-二氢-2H-吡喃-6-羧酸

英文别名：

zanamivir;
GG 167;
Zanamivir Hydrate;
4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid 4-Guanidino-Neu5Ac2en;
Zanamir;
Unii-L6o3xi777i;
GANA;
5-acetamido-4-guanidino-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonic acid;
Relenza;
Zanamivir

精确分子量/精确质量：

332.13300

极性分子表面积/PSA：

198.22000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: ARAIBEBZBOPLMB-UFGQHTETSA-N

制备方法

将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛 甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。

合成制备方法

将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中，在室温和搅拌下，滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯，依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩，加入水和乙酸，搅拌。加入乙酸乙酯，用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析，得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶，滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液，搅拌。减压浓缩至干，得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液，在室温搅拌。减压浓缩至干，得到的物质加入乙酸乙酯和水，分出有机层，水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析，得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶，在室温用硫化氢鼓泡，通入氮气。减压蒸出吡啶，得到的物质硅胶柱层析，得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下，将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中，反应后，放入离子交换树脂柱中，先用冷水洗，
再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干，得到的物质用硅胶柱层析，得扎那米韦。