叔丁基-4-羟基苯甲醚

叔丁基-4-羟基苯甲醚 基本信息
CAS号 25013-16-5 分子式 C11H16O2
分子量 180.2435 精确质量  N/A
PSA  N/A LogP  N/A

基本信息 展开↓

CAS号:
25013-16-5
分子式:
C11H16O2
分子量:
180.2435
中文名称:
叔丁基-4-羟基苯甲醚
英文名称:
Butylated hydroxyanisole
中文别名:
叔丁基-4-羟基苯甲醚;
丁羟茴香醚;
丁基羟基茴香醚;
2(3)-叔-丁基-4-甲氧基苯酚;
抗氧化剂BHA;
叔丁基对羟基茴香醚;
叔丁基-4-羟基茴香醚;
5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxybenzoic acid;
3-Benzyloxy-4-methoxy-6-bromoben;
5-Benzyloxy-2-Bromo-4-Methoxybenzoic Acid;
3-Benzyloxy-4-methoxy-6-bromobenzoic acid;
2-BROMO-4-METHOXY-5-(BENZYLOXY)BENZOIC ACID;
but-3-enoic acid-ethene (1:1);
Ethylene/vinyl acetate copolymer;
P-Dhp;
Pregn-4-ene-3,20-dione, 16,17-((1-phenylethylidene)bis(oxy))-, (16alpha(R))-;
SQ 15101;
UNII-OL7KC2O3OT;
(R)-16alpha,17-((1-Phenylethylidene)dioxy)pregn-4-ene-3,20-dione;
Pregn-4-ene-3,20-dione, 16-alpha,17-dihydroxy-, cyclic acetal with acetophenone, (R)-;
(4bS,6bS,9aR,10aS)-6b-acetyl-4a,6a,8-trimethyl-8-phenyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one;
(4aR,4bS,6aS,6bS,8R,9aR,10aS,10bR)-6b-acetyl-4a,6a,8-trimethyl-8-phenyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11;
Algestone Acetophenide
英文别名:
Butylated hydroxyanisole;
2(3)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole;
antioxyne b;
BHA;
BOA;
Butyl Hydroxyanisole;
tert-butyl-4-hydroxyanisole;
tert-butyl-4-methoxyphenol;
tert-butylhydroxyanisole;
Vertac;
Butylated hydroxy anisole;
2-tert-butyl-4-methoxyphenol - 3-tert-butyl-4-methoxyphenol (1:1);
4-methoxyphenol - 2,2-dimethylpropane (1:1);
2-butyl-6-methoxyphenol;
Pregn-4-ene-3,20-dione, 16,17-((1-phenylethylidene)bis(oxy))-, (16alpha(R))-;
SQ 15101;
UNII-OL7KC2O3OT;
(R)-16alpha,17-((1-Phenylethylidene)dioxy)pregn-4-ene-3,20-dione;
Pregn-4-ene-3,20-dione, 16-alpha,17-dihydroxy-, cyclic acetal with acetophenone, (R)-;
(4bS,6bS,9aR,10aS)-6b-acetyl-4a,6a,8-trimethyl-8-phenyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one;
(4aR,4bS,6aS,6bS,8R,9aR,10aS,10bR)-6b-acetyl-4a,6a,8-trimethyl-8-phenyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11;
Algestone Acetophenide
贝尔斯坦号/MDL:
MFCD01779059
EINECS:
246-563-8
InChI:
InChI=1/C11H16O2/c1-3-4-6-9-7-5-8-10(13-2)11(9)12/h5,7-8,12H,3-4,6H2,1-2H3

生产制备方法及用途展开↓

合成制备方法


1.中间体对羟基苯甲醚的制备
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1:1.15加入反应釜,在硫酸的存在下进行重氮化;反应完毕后保温过滤,并将滤液缓慢滴进热水中进行水解;生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来,冷凝后用苯萃取;除去溶剂,即得产品,平均收率为84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH

2.BHA的合成
将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,然后加入催化剂磷酸或硫酸,于80℃强烈搅拌下回流反应;反应完毕后,放料静置分层;有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性,除去溶剂,再经乙醇重结晶即得成品。

3.以对氨基苯甲醚和亚硫酸钠为原料,在硫酸的存在下进行重氮化,经过滤、水解、蒸馏制得。或者将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解,在催化剂作用下反应,经洗涤、蒸馏和重结晶得成品。

用途


1.抗氧化剂,添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA强1.5-2倍,但两者混合有一定的协同作用,因此,含有高比例3-BHA的混合物,其效力几乎与纯3-BHA相仿。BHA能与油脂氧化过程产生的过氧化物作用,使油脂自动氧化的连锁反应切断,防止油脂继续氧化。BHA与其他抗氧剂混合与增效剂柠檬酸等并用,其抗氧化作用更显著。除抗氧化作用外BHA还具有相当强的抗菌力,具有抗霉效果。作为食品添加剂,用于油脂、猪油、鱼贝盐腌品、鱼贝干制品、椒盐饼干、炸马铃薯薄片、方便面、油炸点心等的油的抗氧化剂。也用作饲料添加剂和汽油添加剂。3-叔丁基-4-羟基苯甲醚(2-BHA)还用作生化试剂。

物化性质展开↓

密度:
1.014g/cm3
熔点:
58-60 °C(lit.)
沸点:
269.033°C at 760 mmHg
闪点:
105.537°C
水溶解性:
<0.1 g/100 mL at 18.5℃
存储条件/存储方法:

1.保持贮藏器密封

2.放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方

稳定性相关:

1.对热相当稳定,长时间光照颜色变深,在弱碱性条件下较稳定。
其它信息:

1.       性状:白色或微黄色蜡样结晶性粉末,带有特异的酚类的臭气和刺激性气味

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):48-63

5.       沸点(ºC,常压):170-175

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):54

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kpa,20ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:不溶于水,在几种溶剂和油脂中的溶解度为:丙二醇50%,丙酮60%,乙醇25%,猪油(50g/100ml,50℃),玉米油(30g/100ml,25℃)

化学图谱

  1. 丁基羟基茴香醚红外图谱(IR1)

  2. 丁基羟基茴香醚质谱(MS)

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毒理性展开↓

毒理学数据:

大鼠经口LD50:2000mg/kg小鼠经口LC50:2200mg/kg。 

生态数据:

通常来说对水是危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、   摩尔折射率:53.20

2、   摩尔体积(cm3/mol):178.5

3、   等张比容(90.2K):426.9

4、   表面张力(dyne/cm):32.7

5、   极化率(10-24cm3):21.09

计算化学数据


1、   疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:3

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):29.5

7、   重原子数:13

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:160

10、  同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、  不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:0

14、  不确定化学键立构中心数量:0

15、  共价键单元数量:1

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