cas号： 132203-70-4 ，名称：西尼地平的性质/作用/用途-化学加百科

西尼地平

西尼地平基本信息
CAS号	132203-70-4	分子式	C27H28N2O7
分子量	492.52000	精确质量	492.19000
PSA	119.68000	LogP	5.12780

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基本信息制备方法与用途物化性质安全信息毒性 MSDS 海关数据结构与计算数据

基本信息展开↓

CAS号：: 132203-70-4
3D弹球模型：: 立即前往扯扯看
分子式：: C27H28N2O7
分子量：: 492.52000
中文名称：: 西尼地平
英文名称：: cilnidipine
中文别名：: 西尼地平;
1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙酯肉桂醇酯
英文别名：: cilnidipine;
ASTA 3746;
Cicloniumbromid;
Ciclonium bromide;
Cilnidipine
精确分子量/精确质量：: 492.19000
极性分子表面积/PSA：: 119.68000
油水分配系数/LogP：: LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：: MFCD00865853
PubChem：: 24892414
InChI：: InChI=1S/C27H28N2O7/c1-18-23(26(30)35-14-8-11-20-9-5-4-6-10-20)25(21-12-7-13-22(17-21)29(32)33)24(19(2)28-18)27(31)36-16-15-34-3/h4-13,17,25,28H,14-16H2,1-3H3/b11-8+

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

化合物(I)和3-氨基丁烯酸甲酯反应,得到产物。 2. 乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制备在反应瓶中加入乙二醇单甲醚79ml(1mol) 和乙胺0.5ml,搅拌,升温至75~80 oC ,滴加双烯酮84g(1mol),加毕,在同温度下搅拌3h.减压蒸馏,收集110~117 oC/1.87kPa,馏分,得无色透明液体乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯152g,收率95%. 3. 乙酰乙酸肉桂酯的制备在反应瓶中加入肉桂醇134g(1mol)和乙胺1ml,开搅拌升温至80~85oC,滴加双烯酮84g(1mol)加毕,在同温度下搅拌3h.TLC跟踪反应[展开剂:甲苯/乙酸乙酯(10:1)].减压蒸除低沸物,得乙酰乙酸肉桂酯209.4g,收率95.6%. 4. 2-(3-硝基亚秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制备在反应瓶中加入乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯80g(0.5mol),搅拌下用冰盐浴冷却,慢慢加入H2SO4 1ml,搅匀后加入间硝基苯甲醛75.5g(0.5mol),室温下搅拌6h.析出晶体,放置过夜$抽滤,滤饼用95%乙醇重结晶#得2-(3-硝基亚秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯113.7g,收率77.6%,mp66~67oC. 5. 3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯的制备在反应瓶中加入乙酰乙酸肉桂酯43.6g(0.2mol),于5oC以下通氨气,通氨气过程中内温控制不超过10oC ,反应4h.加入适量无水乙醇,搅拌至溶,于冰箱中冷却析晶,抽滤,滤饼真空干燥,得淡黄色针状晶体3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯36.5g,收率95%. 6. 西尼地平的合成在反应瓶中加入2-(3-硝基亚秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯58.6g(0.2mol)和3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯43.4g(0.2mol),于110~120搅拌3h.加入无水乙醇50ml、活性炭0.5g,加热回流20min.热过滤,于冰箱中冷却析晶.抽滤,滤饼干燥得西尼地平83.7g,收率85%,mp106~108oC.

合成制备方法

化合物(I)和3-氨基丁烯酸甲酯反应，得到产物。

2. 乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制备

在反应瓶中加入乙二醇单甲醚79ml(1mol) 和乙胺0.5ml,搅拌,升温至75~80 ºC ,滴加双烯酮84g(1mol),加毕,在同温度下搅拌3h.减压蒸馏,收集110~117 ºC/1.87kPa,馏分,得无色透明液体乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯152g,收率95%.

3. 乙酰乙酸肉桂酯的制备

在反应瓶中加入肉桂醇134g(1mol)和乙胺1ml,开搅拌升温至80~85ºC,滴加双烯酮84g(1mol)加毕,在同温度下搅拌3h.TLC跟踪反应[展开剂:甲苯/乙酸乙酯(10:1)].减压蒸除低沸物,得乙酰乙酸肉桂酯209.4g,收率95.6%.

4. 2-(3-硝基亚秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制备

在反应瓶中加入乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯80g(0.5mol),搅拌下用冰盐浴冷却,慢慢加入H2SO4 1ml,搅匀后加入间硝基苯甲醛75.5g(0.5mol),室温下搅拌6h.析出晶体,放置过夜$抽滤,滤饼用95%乙醇重结晶#得2-(3-硝基亚秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯113.7g,收率77.6%,mp66~67ºC.

5. 3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯的制备

在反应瓶中加入乙酰乙酸肉桂酯43.6g(0.2mol),于5ºC以下通氨气,通氨气过程中内温控制不超过10ºC ,反

应4h.加入适量无水乙醇,搅拌至溶,于冰箱中冷却析晶,抽滤,滤饼真空干燥,得淡黄色针状晶体3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯36.5g,收率95%.

6. 西尼地平的合成

在反应瓶中加入2-(3-硝基亚秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯58.6g(0.2mol)和3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯43.4g(0.2mol),于110~120搅拌3h.加入无水乙醇50ml、活性炭0.5g,加热回流20min.热过滤,于冰箱中冷却析晶.抽滤,滤饼干燥得西尼地平83.7g,收率85%,mp106~108ºC.

用途简介

西尼地平原料抗高血压原料药，心脑血管类药物。

用途

钙拮抗剂.用于降压.
该品是一种新型的亲脂性很强的钙通道拮抗剂,可阻滞钙离子内流,并能抑制细胞内钙离子的释放,从而起长效降血压作用.临床用于轻、中度高血压病人的治疗,也常用于心绞痛的治疗.

物化性质展开↓

外观与性状：
黄色结晶固体

密度：
1.24g/cm3

熔点：
97-99°C

沸点：
652.6ºC at 760mmHg

闪点：
348.5ºC

折射率：
1.581

蒸汽压：
0mmHg at 25°C

其它信息：

1.性状：从甲醇结晶。
2.熔点（℃）：115.5～116.6。

安全信息展开↓

海关代码：
2933399090

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单

安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S39:佩戴眼/面防护装置。

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
US7975550

CHEMICAL NAME :
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, 2-methoxyethyl 3-phenyl-2-propenyl ester, (E)-(+-)-

CAS REGISTRY NUMBER :
132203-70-4

LAST UPDATED :
199712

DATA ITEMS CITED :
13

MOLECULAR FORMULA :
C27-H28-N2-O7

MOLECULAR WEIGHT :
492.57
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
4412 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Skin and Appendages - hair

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1683,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
426 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Liver - other changes Skin and Appendages - hair

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1683,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1683,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1683,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
1845 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Liver - other changes Skin and Appendages - hair

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1683,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1683,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
>2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1689,1992 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
9 gm/kg/90D-I

TOXIC EFFECTS :
Nutritional and Gross Metabolic - changes in sodium Related to Chronic Data - death Related to Chronic Data - changes in ovarian weight

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1693,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
9125 mg/kg/1Y-I

TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Related to Chronic Data - death Related to Chronic Data - changes in ovarian weight

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1797,1992 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
624 mg/kg

SEX/DURATION :
female 17-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1975,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
7050 mg/kg

SEX/DURATION :
male 9 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating - 7 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1905,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
1100 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - parturition Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1925,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
28 gm/kg

SEX/DURATION :
male 9 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating - 7 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 20(Suppl 7),S1905,1992

毒理学数据：

急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000,＞5000,＞5000,4412 口服;全部＞5000皮下注射;1845,2353,441,426腹腔注射.

MSDS 展开↓

    西尼地平      修改号码：5

模块 1. 化学品
    产品名称：      Cilnidipine
    修改号码：      5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第5级
    　环境危害        未分类
  GHS标签元素
    　图标或危害标志        无
    　信号词        警告
    　危险描述        吞咽可能有害。
    　防范说明
  [急救措施]      若感不适：呼叫解毒中心/医生。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：        西尼地平
    百分比：      >98.0%(LC)
  CAS编码：      132203-70-4
    俗名：      1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic Acid 2-
  Methoxyethyl (2E)-3-Phenyl-2-propenyl Ester , 2-Methoxyethyl (2E)-3-Phenyl-
  2-propenyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-
  pyridinedicarboxylate
    分子式：      C27H28N2O7

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
  西尼地平      修改号码：5
  紧急救助者的防护：      救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
  合适的灭火剂：      干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
  特殊危险性：      小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
  特定方法：      从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
  非相关人员应该撤离至安全地方。
  周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
  消防员的特殊防护用具：      灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
  个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
  紧急措施：      泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
  环保措施：      防止进入下水道。
  控制和清洗的方法和材料：      清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
  法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
  处理
  技术措施：      在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
  和脸。
  注意事项：      如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
  操作处置注意事项：      避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
  储存条件：      保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
  远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    光敏
  包装材料：      依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
  工程控制：      尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
  眼器。
  个人防护用品
  　呼吸系统防护：      防尘面具。依据当地和政府法规。
  　手部防护：      防护手套。
  　眼睛防护：      安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
  　皮肤和身体防护：      防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
  外形（20°C）：        固体
  外观：      晶体-粉末
  颜色：        微浅黄色-黄色
  气味：      无资料
    pH:      无数据资料
  熔点：
    110°C
    沸点/沸程      无资料
  闪点：      无资料
  爆炸特性
  　爆炸下限：      无资料
  　爆炸上限：      无资料
  密度：      无资料
    西尼地平      修改号码：5

模块 9. 理化特性
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LD50:4412 mg/kg
  ipr-rat LD50:426 mg/kg
  scu-rat LD50:>5 g/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料
  RTECS 号码:      US7975550

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
    　亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致
  UN编号：        未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
    西尼地平      修改号码：5

模块16 - 其他信息
N/A

海关数据查看详细

中国海关编码：2933399090

概述：

2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

摘要/Summary：

2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:11
5.互变异构体数量:5
6.拓扑分子极性表面积120
7.重原子数量:36
8.表面电荷:0
9.复杂度:896
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

西尼地平

基本信息 展开↓

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

物化性质展开↓

安全信息展开↓

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MSDS 展开↓

海关数据查看详细

中国海关编码：2933399090

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据

基本信息展开↓