硝酸奥昔康唑

硝酸奥昔康唑 基本信息
CAS号 64211-46-7 分子式 C17H12Cl4N4O4
分子量 478.11400 精确质量 　475.96100
PSA 　105.46000 LogP 　6.15550
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 毒性 结构与计算数据

基本信息 展开↓

CAS号：
64211-46-7
3D弹球模型：
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分子式：
C17H12Cl4N4O4
分子量：
478.11400
中文名称：
硝酸奥昔康唑
英文名称：
oxiconazole nitrate
中文别名：
硝酸奥昔康唑;
(Z)-2'-(1-咪唑基)-O-(2,4-二氯苄基)-2,4-二氯苯乙酮肟硝酸盐;
(Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟,硝酸盐
英文别名：
oxiconazole nitrate;
Oxiconazole nitrate;
Oxiconazole Nitrate
精确分子量/精确质量：
475.96100
极性分子表面积/PSA：
105.46000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
EINECS：
264-730-3
InChI：
InChI=1/C17H11Cl4N3O.HNO3/c18-11-1-3-13(14(20)7-11)16(9-24-6-5-22-10-24)23-25-17-4-2-12(19)8-15(17)21;2-1(3)4/h1-8,10H,9H2;(H,2,3,4)/b23-16+;

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

110.1g(1.62mo1)咪唑悬浮于550ml二氯甲烷，在0-5℃和剧烈搅拌下，于约6h内加入120.5g(0.54mo1) α，2，4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液，加毕再搅拌1h，然后于室温下搅拌过夜。减压蒸去溶剂(低于40℃)，在剧烈搅拌下将剩余物溶于600ml水。过滤析出的沉淀，用水洗。得到的粗品可直接用于下步反应，如用甲醇重结晶，可得无色的化合物(I)的结晶，熔点76.5～78.5℃，收率90%。124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇，加入50.7g(0.73mo1)盐酸羟胺和81.8g氢氧化钾，然后回流搅拌1h。冷却，加入533ml 5%的盐酸。1h后，过滤析出的固体，用水洗，干燥。再用乙二醇甲乙醚重结晶，得无色的化合物(Ⅱ)，收率89%，熔点227-229℃。206.4g(0.76mo1)化合物(II)悬浮于100ml丙酮，在剧烈搅拌下，加入磨细的45g氢氧化钾(含量约为90%)。无须加热，悬浮物会完全溶解。1h后，一次性加入156.4g(0.8mo1)2，4-二氯苄基氯。继续搅拌4h后，加入150ml水，再加入600ml 2mol/L硝酸。过滤析出的红色固体，用乙醇重结晶，得无色的硝酸奥昔康唑结晶，收率63%，熔点139.5～140.5℃。也可从如下方法制得。13.5g的1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入1.2g氢化钠，搅拌并任其放热。当氢气逸出停止后，在搅拌下滴加9.8g 2，4-二氯苄基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液，继续搅拌2h。在80℃的水浴上加热使反应完全，减压浓缩，剩余物溶于100ml乙醇。过滤除去不溶物后，加入300ml 2mol/L的硝酸一起搅拌。放置使沉淀沉降，倾去液体，再用乙醇重结晶，得5.2g硝酸奥昔康唑，熔点137～138℃。

合成制备方法

        110.1g(1.62mo1)咪唑悬浮于550ml二氯甲烷，在0-5℃和剧烈搅拌下，于约6h内加入120.5g(0.54mo1) α，2，4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液，加毕再搅拌1h，然后于室温下搅拌过夜。减压蒸去溶剂(低于40℃)，在剧烈搅拌下将剩余物溶于600ml水。过滤析出的沉淀，用水洗。得到的粗品可直接用于下步反应，如用甲醇重结晶，可得无色的化合物(I)的结晶，熔点76.5～78.5℃，收率90%。
        124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇，加入50.7g(0.73mo1)盐酸羟胺和81.8g氢氧化钾，然后回流搅拌1h。冷却，加入533ml 5%的盐酸。1h后，过滤析出的固体，用水洗，干燥。再用乙二醇甲乙醚重结晶，得无色的化合物(Ⅱ)，收率89%，熔点227-229℃。
        206.4g(0.76mo1)化合物(II)悬浮于100ml丙酮，在剧烈搅拌下，加入磨细的45g氢氧化钾(含量约为90%)。无须加热，悬浮物会完全溶解。1h后，一次性加入156.4g(0.8mo1)2，4-二氯苄基氯。继续搅拌4h后，加入150ml水，再加入600ml 2mol/L硝酸。过滤析出的红色固体，用乙醇重结晶，得无色的硝酸奥昔康唑结晶，收率63%，熔点139.5～140.5℃。
         也可从如下方法制得。13.5g的1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入1.2g氢化钠，搅拌并任其放热。当氢气逸出停止后，在搅拌下滴加9.8g 2，4-二氯苄基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液，继续搅拌2h。在80℃的水浴上加热使反应完全，减压浓缩，剩余物溶于100ml乙醇。过滤除去不溶物后，加入300ml 2mol/L的硝酸一起搅拌。放置使沉淀沉降，倾去液体，再用乙醇重结晶，得5.2g硝酸奥昔康唑，熔点137～138℃。

用途简介

广谱抗真菌药。适用于各种真菌感染，如花斑癣、股癣、足癣、脂溢性皮炎、寻常型痤疮等的治疗。

用途

广谱抗真菌药。适用于各种真菌感染，如花斑癣、股癣、足癣、脂溢性皮炎、寻常型痤疮等的治疗。

物化性质展开↓

外观与性状：
结晶固体
熔点：
137-1380C
沸点：
576.8ºC
闪点：
302.6ºC
其它信息：

1.性状：从乙醇结晶。

2.熔点：137～138℃。

安全信息展开↓

海关代码：
29335995
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明：
37/39-26-36
RTECS号：
CQ7700000
危险标志：
Xi

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KM5771000
CHEMICAL NAME :
Ethanone, 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-, o-((2,4-dichlorophenyl)methyl)oxime, nitrate, (Z)-
CAS REGISTRY NUMBER :
64211-46-7
LAST UPDATED :
199603
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C18-H13-Cl4-N3-O.H-N-O3
MOLECULAR WEIGHT :
492.16

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2458 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
YKYUA6 Yakkyoku. Pharmacy. (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 37,1355,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
630 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 17,365,1986
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>7500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,227,1990
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2630 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 17,365,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
595 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 17,365,1986
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>15 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,227,1990
毒理学数据：

急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：3850口服，460腹腔注射，47静脉注射。

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：103.10

2、  摩尔体积（cm3/mol）：284.6

3、  等张比容（90.2K）：754.5

4、  表面张力（dyne/cm）：49.3

5、  极化率（10-24cm3）：40.87

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