1,5-二锂戊烷

1,5-二锂戊烷 基本信息
CAS号 2223-58-7 分子式 C5H10Li2
分子量 84.01893 精确质量  84.11026
PSA  0.00000 LogP  1.82490

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CAS号:
2223-58-7
3D弹球模型:
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分子式:
C5H10Li2
分子量:
84.01893
中文名称:
1,5-二锂戊烷
英文名称:
Lithium, μ-1,5-pentanediyldi-
中文别名:
1,5-二锂戊烷;
Dilithium pentane
英文别名:
Lithium, μ-1,5-pentanediyldi-;
Lithium, pentamethylenedi- (6CI,7CI);
Lithium, μ-pentamethylenedi- (8CI);
Pentane, lithium complex;
μ-1,5-Pentanediyldilithium;
1,5-Dilithiopentane;
Pentamethylenedilithium
精确分子量/精确质量:
84.11026
极性分子表面积/PSA:
0.00000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
EINECS:
218-738-9
InChI:
The Key: QQDSVXYDUMVTSQ-UHFFFAOYSA-N

生产制备方法及用途展开↓

合成制备方法


通过1,5-二溴戊烷与金属锂在乙醚溶液中0 oC反应制备而来,或是1,5-二碘戊烷与叔丁基锂在–78 oC发生锂-碘交换反应制备而来。

用途


1,5-二锂戊烷主要是作为一个构造单元试剂,将羰基和金属卤代物转换为环己烷、金属杂环中间体以及α,ω-双官能团化合物。在Cu(I)离子存在下,1,5-二锂戊烷还可以转换为有机双铜试剂,进而实现其它反应。

1,5-二锂戊烷的制备主要通过两种途径:一种是用1,5-二卤代戊烷与金属锂在乙醚溶液中反应而来 (式1)[1],另一种是通过1,5-二碘戊烷与叔丁基锂发生锂-卤交换反应制备而来 (式2)[2]

1,5-二锂戊烷可以将各种亲电试剂和双亲电试剂转换为环己烷和螺二环 (式3)[3],与三甲基氯硅烷反应则可以得到α,ω-双官能化产物1,5-二(三甲基硅)戊烷 (式4)[4]

1,5-二锂戊烷可以与苯基硫铜发生锂-铜交换反应,得到的有机二铜化合物能够很容易地与酰氯反应得到α,ω-二酮化合物 (式5)[5]

1,5-二锂戊烷还可以用于制备螺环化合物,如与1,1-二氯-1-环己硅烷的反应 (式6)[6]。将二锂转换为二酮化合物后,还可以用于制备各种类型的螺环酮化合物 (式7)[7]

物化性质展开↓

蒸汽压:
527mmHg at 25°C
稳定性相关:

该试剂的乙醚溶液具有很高的可燃性,必须隔绝质子源、碳酸和氧气放置和操作。反应必须控制在较低温度并且在惰性气体如N2和Ar保护下进行,若升温至30 oC以上,有机锂试剂很容易与乙醚反应。

其它信息:

1. 溶解性:溶于乙醚、THF和烃类溶剂。

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