1,5-二锂戊烷 基本信息 | |||
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CAS号 | 2223-58-7 | 分子式 | C5H10Li2 |
分子量 | 84.01893 | 精确质量 | 84.11026 |
PSA | 0.00000 | LogP | 1.82490 |
通过1,5-二溴戊烷与金属锂在乙醚溶液中0 oC反应制备而来,或是1,5-二碘戊烷与叔丁基锂在–78 oC发生锂-碘交换反应制备而来。
1,5-二锂戊烷主要是作为一个构造单元试剂,将羰基和金属卤代物转换为环己烷、金属杂环中间体以及α,ω-双官能团化合物。在Cu(I)离子存在下,1,5-二锂戊烷还可以转换为有机双铜试剂,进而实现其它反应。
1,5-二锂戊烷的制备主要通过两种途径:一种是用1,5-二卤代戊烷与金属锂在乙醚溶液中反应而来 (式1)[1],另一种是通过1,5-二碘戊烷与叔丁基锂发生锂-卤交换反应制备而来 (式2)[2]。
1,5-二锂戊烷可以将各种亲电试剂和双亲电试剂转换为环己烷和螺二环 (式3)[3],与三甲基氯硅烷反应则可以得到α,ω-双官能化产物1,5-二(三甲基硅)戊烷 (式4)[4]。
1,5-二锂戊烷可以与苯基硫铜发生锂-铜交换反应,得到的有机二铜化合物能够很容易地与酰氯反应得到α,ω-二酮化合物 (式5)[5]。
1,5-二锂戊烷还可以用于制备螺环化合物,如与1,1-二氯-1-环己硅烷的反应 (式6)[6]。将二锂转换为二酮化合物后,还可以用于制备各种类型的螺环酮化合物 (式7)[7]。
该试剂的乙醚溶液具有很高的可燃性,必须隔绝质子源、碳酸和氧气放置和操作。反应必须控制在较低温度并且在惰性气体如N2和Ar保护下进行,若升温至30 oC以上,有机锂试剂很容易与乙醚反应。
1. 溶解性:溶于乙醚、THF和烃类溶剂。
108-94-1
环己酮
4040-74-8
1,1-二甲基硅杂环己烷
18002-79-4
1,1-diphenylsilinane
19814-46-1
1,1-diphenylstanninane
1781-81-3
螺[5.5]十一烷-2-酮