CAS号：

4226-01-1

3D弹球模型：

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分子式：

C12H27LiSn

分子量：

296.98500

中文名称：

三丁基锡锂

英文名称：

lithium,tributyltin

中文别名：

三丁基锡锂;
lithium,tributyltin

英文别名：

lithium,tributyltin;
Lithium,(tributylstannyl)

精确分子量/精确质量：

298.12900

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: CKVWBMJEETWJTF-UHFFFAOYSA-N

合成制备方法

在–78 ^oC将正丁基锂溶液滴加到三丁基锡氢的THF溶液中便得到三丁基锡锂，不需分离和纯化直接进行后续的各种反应。

用途

由醛制炔，用于酮的合成，使醛偶成烯等

稳定性相关：

该试剂因含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

三丁基锡锂是现代有机合成中重要的锡金属化试剂，可以非常方便地原位制备，并与醛酮、卤代烃、磺酸酯和α,β-不饱和酯发生亲核反应。

在正常情况下，三丁基锡锂可以整体地看作是一个烷基锂。它与醛和酮发生亲核加成反应，生成α-羟基三丁基锡。接着在“一锅煮”的条件下，加入羟基保护基将羟基保护后进行分离和纯化^[1~4]。该反应一般在低温下进行，反应速度之快以至于可以在数秒中内完成反应 (式1，式2)^[3,4]。

三丁基锡锂能够与卤代烃或者醇的磺酸酯发生亲核取代反应，生成三丁基锡的烷基化产物 (式3)^[5,6]。底物分子中的不饱和键一般不受到干扰。从醇的磺酸酯化到与三丁基锡反应可以在“一锅煮”的条件下完成 (式4)^[7,8]。

三丁基锡锂也是非常理想的Michael加成的给体，与α,β-不饱和酯发生正常的Michael加成反应。该反应可以在低温下进行，产率中等至较好^[9~11]。但是该反应的产物很重要，特别是那些生成高度立体选择性产物的反应 (式5，式6)^[10,11]。

其它信息：

1.溶解性：溶于非质子溶剂中，遇水分解。

• 

  110615-30-0

  tributyl-[1-(methoxymethoxy)ethyl]stannane

• 

  19464-44-9

  methyl 3-tributylstannylpropanoate

• 

  813-19-4

  六正丁基二锡

• 

  7342-47-4

  碘基三丁基锡

• 

  26285-62-1

  N,N-Dimethyl-1-(tributylstannyl)methanamine