CAS号：

13254-27-8

3D弹球模型：

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分子式：

C3H3BrMg

分子量：

143.26500

中文名称：

炔丙基溴化镁

英文名称：

magnesium,prop-1-yne,bromide

中文别名：

炔丙基溴化镁;
magnesium,prop-1-yne,bromide

英文别名：

magnesium,prop-1-yne,bromide;
Magnesium,bromo-2-propynyl;
PROPARGYLMAGNESIUM BROMIDE;
1-propynyl-magnesium bromide

精确分子量/精确质量：

141.92700

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: YVJBCTFVENNIOV-UHFFFAOYSA-M

合成制备方法

商品化试剂常溶于THF中。通常可原位制备而来。首先用金属镁与氯化汞反应得到镁汞齐，进而与丙炔基溴反应即可原位得到丙炔基溴化镁。

存储条件/存储方法：

该试剂必须在需要时原位制备而来，它很容易水解释放出烃类气体，因此必须在干燥的惰性气体保护下操作使用。该试剂放置数日后会发生歧化反应，得到丙炔、丙二烯和炔基格氏试剂混合物。

稳定性相关：

炔丙基溴化镁作为一个亲电试剂，能与羰基化合物如醛、酮、酯以及CO₂发生加成反应。反应通常会得到炔基加成和丙二烯加成的混合物，控制反应在低温下进行有利于炔基加成产物的形成 (式1)^[1]。

α,β-不饱和酮在炔丙基溴化镁作用下能高产率地得到1,2-炔基加成反应，而不会发生共轭加成 (式2)^[2]。

除了与羰基化合物发生加成反应外，炔丙基溴化镁还能作用于含C=N双键化合物如苯并唑、苯并噻唑、喹啉唑等，得到两次加成的开环产物 (式3)^[3]。

对于2-氯-3-甲基喹喔啉底物，在炔丙基溴化镁作用下则发生芳环上的取代反应得到2-炔基-3-甲基喹喔啉产物 (式4)^[4]。

炔丙基溴化镁也能与卤代烃发生炔基取代反应。其中，饱和烷基卤化物表现出了对炔丙基溴化镁较强的惰性，只有烯丙基、苄基和炔丙基卤化物在炔丙基溴化镁作用下才能获得较好的反应 (式5)^[5]。当在反应中加入Pd(0)催化剂时，与卤代烃的交叉偶联反应则进行得更为完全 (式6)^[6]。

 

 

其它信息：

1.熔点（℃）：65~67。

2.密度（g/cm³ ）：0.941(25 ^oC)。

3.溶解性：溶于醚类溶剂，如0.5 mol/L丙炔基溴化镁的THF溶液。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:33.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

• 

  1231-17-0

  triphenyl tin (1+) prop-1-yneide