CAS号：

64297-64-9

3D弹球模型：

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分子式：

C7H5IO4

分子量：

280.01700

中文名称：

2-碘酰苯甲酸

英文名称：

2-iodoxybenzoic acid

中文别名：

2-碘酰苯甲酸

英文别名：

2-iodoxybenzoic acid;
o-iodoxybenzoic acid;
ortho-iodylbenzoic acid;
2-Iodylbenzoic acid;
iodoxybenzoic acid;
Benzoic acid,2-iodyl;
DESS MARTIN ANALOGUE;
o-iodylbenzoic acid;
IBX

精确分子量/精确质量：

279.92300

极性分子表面积/PSA：

71.44000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD02912492

EINECS：

264-773-8

PubChem：

24884529

InChI：

InChI=1/C7H5IO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)

制备方法

通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来 。

合成制备方法

通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来^[1]。

用途简介

与其它高价碘试剂类似,IBX也能用于实现许多官能团转化反应,同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。 在DMSO溶剂和室温条件下,一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮,而不会发生过氧化反应 (式1) 。 IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物,将其转化为相应的羰基化合物 (式2,式3) 。 饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4) ,IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5) 。 IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用,生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6) 。 与N-氧化物联合使用,IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物,反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7) 。 苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8) 。 近年来,IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应,用于制备各种有用的合成前体 (式9,式10) 。

用途

与其它高价碘试剂类似，IBX也能用于实现许多官能团转化反应，同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。

在DMSO溶剂和室温条件下，一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮，而不会发生过氧化反应 (式1)^[2]。

IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物，将其转化为相应的羰基化合物 (式2，式3)^[3]。

饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4)^[4]，IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5)^[5]。

IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用，生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6)^[6]。

与N-氧化物联合使用，IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物，反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7)^[7]。

苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8)^[8]。

近年来，IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应，用于制备各种有用的合成前体 (式9，式10)^[9]。

外观与性状：

白色晶体

熔点：

280ºC

其它信息：

1.熔点（℃）：234~238

危险类别码：

R44

安全说明：

36/37/39-26-15

危险标志：

Xn: Harmful;

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积71.4

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:232

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1