CAS号：

358-23-6

3D弹球模型：

立即前往扯扯看

分子式：

C2F6O5S2

分子量：

282.13900

中文名称：

三氟甲烷磺酸酐

英文名称：

triflic anhydride

中文别名：

三氟甲烷磺酸酐;
三氟甲磺酸酐

英文别名：

triflic anhydride;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (10 ML );
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE FOR SYNTHESIS;
TRIFLUORO METHANESULFONIC ANHYDRIDE;
Trifluoromethanesulfonicanhydride;
TRIFLIC ANHYDRIDE;
(TRIFLUOROMETHANE)SULFONYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;
TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ACID ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANE-SULFONICANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (TRIFLIC ANHYDRIDE);
TRIFLUOROMETHANESULPHONICACIDANHYDRIDE;
Trifluoromethanesulfonic anhydride

精确分子量/精确质量：

281.90900

极性分子表面积/PSA：

94.27000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00000408

EINECS：

206-616-8

BRN：

1813600

InChI：

InChI=1/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8

制备方法

1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,为白色晶体,可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。 在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好,在室温放置至少3小时。在此反应过程中,混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热,然后用小火焰加热,直到没有三氟甲磺酸醉蒸出为止。得无色液体,沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏,先蒸出0.7克初馏分,沸点74-81℃,然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸醉,重27.9克。 2.通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。

合成制备方法

1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物，为白色晶体，可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。
    在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好，在室温放置至少3小时。在此反应过程中，混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热，然后用小火焰加热，直到没有三氟甲磺酸醉蒸出为止。得无色液体，沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉，可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷，拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏，先蒸出0.7克初馏分，沸点74-81℃，然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸醉，重27.9克。

2.通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。

用途简介

1.广泛用于合成三氟甲酸酯类。 2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。 3.Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。 烷基酯与烷基或芳基氰在Tf2O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体,若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉 (式1) 。 二级酰胺和三级酰胺底物在Tf2O处理下能转化为相应的亚氨基三氟甲基磺酸盐,这为酰胺官能团的转换开辟了一条广阔的路径,能够与各种N-、O-、S-亲核试剂反应得到相应的官能团转化产物 (式2) 。 在Vilsmeyer-Haack甲酰化反应中,Tf2O还是一个温和有效的活化试剂,对于亲核性较弱的芳香化合物也能在DMF/Tf2O活化下发生甲酰化反应 (式3) 。 Tf2O能够诱导酮酰胺与5-羟基取代吡咯烷烃的环化反应 (式4,式5) ,反应生成的α-三氟甲基磺酰胺呋喃是一类非常重要的化合物。 Tf2O在糖化学中也有重要用途,如Tf2O参与的硫化物或亚砜诱导的脱水Glycosylation反应 (式6) 。 在高价碘化学中,亚碘酰苯与Tf2O组合可用于制备1,4-取代的苯衍生物 (式7) 。

用途

1.广泛用于合成三氟甲酸酯类。

2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。

3.Tf₂O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂，由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团，因此将有机底物用Tf₂O处理转化为相应的Triflates后，反应活性能大为增强，很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×10⁴~2×10⁵倍。

烷基酯与烷基或芳基氰在Tf₂O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体，若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉 (式1)^[1]。

二级酰胺和三级酰胺底物在Tf₂O处理下能转化为相应的亚氨基三氟甲基磺酸盐，这为酰胺官能团的转换开辟了一条广阔的路径，能够与各种N-、O-、S-亲核试剂反应得到相应的官能团转化产物 (式2)^[2]。

在Vilsmeyer-Haack甲酰化反应中，Tf₂O还是一个温和有效的活化试剂，对于亲核性较弱的芳香化合物也能在DMF/Tf₂O活化下发生甲酰化反应 (式3)^[3]。

Tf₂O能够诱导酮酰胺与5-羟基取代吡咯烷烃的环化反应 (式4，式5)^[4]，反应生成的α-三氟甲基磺酰胺呋喃是一类非常重要的化合物。

Tf₂O在糖化学中也有重要用途，如Tf₂O参与的硫化物或亚砜诱导的脱水Glycosylation反应 (式6)^[5]。

在高价碘化学中，亚碘酰苯与Tf₂O组合可用于制备1,4-取代的苯衍生物 (式7)^[6]。

外观与性状：

性状： 接触空气发烟、吸湿性、带有刺激性气味的液体。密度1.67；沸点81-83℃ 用途： 化工中间体 无色澄清液体

密度：

1.677 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：

-80°C

沸点：

81-83 °C(lit.)

闪点：

81-83°C

水溶解性：

reacts violently with water

折射率：

n20/D 1.321(lit.)

蒸汽密度：

5.2 (vs air)

存储条件/存储方法：

Refrigerator

稳定性相关：

1.Tf₂O液体能稳定存在很长一段时间，不会燃烧，在室温下数天后会缓慢水解。

2.与芳香烃、酮和大多数羰酸不混溶，但逐渐溶解而生成深色焦油状物。

其它信息：

1.性状：无色液体

2.密度（g/mL,25/4℃）： 1.67

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.2

4.熔点（ºC）：-80

5.沸点（ºC,常压）：81-83

6.沸点（ºC,5.2kPa）： 不可用

7.折射率： 1.3210

8.闪点（ºC）： 不可用

9.比旋光度（º）： 不可用

10.自燃点或引燃温度（ºC）： 不可用

11.蒸气压（kPa,25ºC）： 不可用

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 不可用

13.燃烧热（KJ/mol）：不可用

14.临界温度（ºC）： 不可用

15.临界压力（KPa）： 不可用

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用 

17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

18.爆炸下限（%,V/V）： 不可用

19.溶解性：不溶于水

包装等级：

I

风险类别：

8

海关代码：

29049020

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R14:Reacts violently with water. R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed . R34:Causes burns. R35:Causes severe burns.

安全说明：

S26-S36/37/39-S43-S45-S8

安全标志：

S23:不要吸入蒸汽。
S43:灭火时使用...（某种合适的灭火装置名称）。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:

危险标志：

C

分子结构数据

1、   摩尔折射率：31.41

2、   摩尔体积（cm³/mol）：142.7

3、   等张比容（90.2K）：344.9

4、   表面张力（dyne/cm）：34.1

5、   极化率（10^-24cm³）：12.45

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:11

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积94.3

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:370

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1