CAS号：

13411-42-2

3D弹球模型：

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分子式：

C7H16S2Si

分子量：

192.41700

中文名称：

2-三甲基硅基-1,3-二噻吩

英文名称：

2-TRIMETHYLSILYL-1,3-DITHIANE

中文别名：

2-三甲基硅基-1,3-二噻吩;
2-三甲基硅基-1,3-二噻烷;
2-(三甲基硅基)-1,3-二噻烷

英文别名：

2-TRIMETHYLSILYL-1,3-DITHIANE;
1,3-Dithian-2-yltrimethylsilane;
1,3-dithian-2-yl(trimethyl)silane;
(1,3-Dithian-2-yl)trimethylsilane;
2-Trimethylsilyl-1,3-dithiane

精确分子量/精确质量：

192.04600

极性分子表面积/PSA：

50.60000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00006655

EINECS：

236-504-4

PubChem：

24853194

BRN：

1616463

InChI：

InChI=1/C7H16S2Si/c1-10(2,3)7-8-5-4-6-9-7/h7H,4-6H2,1-3H3

制备方法

通过1,3-二硫杂环己烷经锂化后与TMSCl反应来制备。

合成制备方法

通过1,3-二硫杂环己烷经锂化后与TMSCl反应来制备^[1]。

用途简介

2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷 (式1) 在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物，但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，式3)。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，式3)。2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后，如同一个正常的烷基锂试剂，可以与醛或者酮发生亲核反应，生成含有双键的产物。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物，使得该反应更有意义 (式4，式5)。有趣的是，内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应，而且反应的条件也几乎完全相同 (式6)。值得关注的是，2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (式7)。

用途

2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷 (式1)^[1] 在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物，但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。

由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物^[2~4]。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，式3)。

由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物^[2~4]。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，式3)。

2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后，如同一个正常的烷基锂试剂，可以与醛或者酮发生亲核反应，生成含有双键的产物^[5~8]。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物，使得该反应更有意义 (式4，式5)。

有趣的是，内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应，而且反应的条件也几乎完全相同 (式6)^[9]。值得关注的是，2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (式7)^[10,11]。

外观与性状：

透明无色至略黄色液体

密度：

1.014 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点：

54-55 °C0.17 mm Hg(lit.)

闪点：

205 °F

折射率：

n20/D 1.533(lit.)

蒸汽压：

0.0185mmHg at 25°C

存储条件/存储方法：

有不愉快的气味, 建议在通风橱中储存和使用。

稳定性相关：

据Krohn等报道，利用2-三甲基硅基-1,3-二噻烷的1位氧化衍生物可以实现醛/酮转化成羧酸。根据他们的结果，乙烯酮二硫代缩醛中间体在酸性环境中被乙腈水解，得到较高收率的增一碳羧酸。该增一碳反应在有机合成中非常重要，其应用前景非常值得期待。应用实例如下图：

其它信息：

1.       性状：无色-极淡的黄色透明液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.04

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：77

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：54-55

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：96

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：96

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在醚类溶剂中使用，例如THF和Et₂O。

海关代码：

2934999090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

安全说明：

S23-S24/25

安全标志：

S23:不要吸入蒸汽。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

中国海关编码：2934999090

概述：

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：57.17

2、   摩尔体积（cm³/mol）：190.2

3、   等张比容（90.2K）：443.5

4、   表面张力（dyne/cm）：29.5

5、   极化率（10^-24cm³）：22.66

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.6

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:103

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  505-23-7

  1,3-二噻烷

• 

  75-77-4

  三甲基氯硅烷

• 

  36049-90-8

  Lithium,1,3-dithian-2-yl-

• 

  65426-00-8

  (1-bromo-2-methylprop-1-enyl)-trimethylsilane

• 

  107270-41-7

  4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentan-1-ol

• 

  110918-95-1

  2-(1,1-dimethoxypropan-2-ylidene)-1,3-dithiane

• 

  505-23-7

  1,3-二噻烷

• 

  81850-49-9

  (benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(1,3-dithian-2-yl)methoxy)trimethylsilane

• 

  81850-56-8

  (E)-((1-(1,3-dithian-2-yl)-3-phenylallyl)oxy)trimethylsilane