CAS号：

18422-53-2

3D弹球模型：

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分子式：

C12H18O6

分子量：

258.26800

中文名称：

D-1,2:4,5-二邻异丙二烯-B-D-红-2,3-己基

英文名称：

(3'aR,4S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one

中文别名：

D-1,2:4,5-二邻异丙二烯-B-D-红-2,3-己基;
1,2:4,5-二-O-异亚丙基-BETA-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖;
D-1,2﹕4,5-二邻异丙二烯-B-D-红-2,3-己基;
1,2:4,5-二-O-异亚丙基-Β-D-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖

英文别名：

(3'aR,4S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one;
Shi's catalyst;
D-Epoxone;
Shi catalyst;
diketal Shi-catalyst;
Shi epoxidation catalist;
Shi's ketone;
Shi Epoxidation Diketal Catalyst;
Shi's epoxone

精确分子量/精确质量：

258.11000

极性分子表面积/PSA：

63.22000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00063383

EINECS：

000-000-0

PubChem：

24874093

BRN：

1319073

InChI：

The Key: IVWWFWFVSWOTLP-RWYTXXIDSA-N

制备方法

通过标准的实验步骤从D-果糖来合成 。

合成制备方法

通过标准的实验步骤从D-果糖来合成^[1]。

用途简介

用途

“史试剂” (式1)^[2] 在有机合成中被定义为一个广泛应用的、具有高度立体选择性的烯烃不对称环氧化反应试剂。事实上，参与烯烃不对称环氧化反应的并不是该试剂本身，而是被过氧化合物原位氧化之后生成的二氧丙烷衍生物。使用原位氧化方法时，该试剂可以催化量地使用，多数情况下20%~30% (摩尔分数)即可。最常用的过氧化合物是过氧硫酸氢钾(Oxone)^[1]和过氧化氢(H₂O₂)^[3] (式2)。

 

“史试剂”与烯烃的不对称环氧化反应条件非常温和，一般在0 ^oC反应数分钟至数小时即可完成。但是该反应的产率和试剂用量受到反应体系pH值的严重影响，使用缓冲溶液和加入碳酸盐将pH值控制在10.5~11.5，可以得到非常满意的结果 (式3)^[4]。

“史试剂”与不同取代类型烯烃的不对称环氧化反应均表现出高度的立体选择性，一般对烯烃以外的官能团不产生明显的影响。与炔键共轭的烯烃反应生成高度对映体选择性的手性环氧炔烃是该试剂的特色反应之一 (式4)^[5,6]。该试剂与烯醇硅醚的反应比其它不对称环氧化试剂具有更好的对映体选择性 (式5)^[7,8]。如果底物分子中含有二个不同的烯键时，使用限量的试剂还可以发生高度的区域选择性环氧化反应 (式6)^[9,10]。

密度：

1.28g/cm3

熔点：

102-104ºC

沸点：

341.9ºC at 760mmHg

闪点：

150ºC

折射率：

1.511

蒸汽压：

7.81E-05mmHg at 25°C

存储条件/存储方法：

在阴凉干燥处储存。

稳定性相关：

比较稳定。

其它信息：

1.       性状：无色晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：102-104(lit.)

5.       沸点（ºC,常压）：不确定

6.       沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

7.       折射率：-120.9

8.       闪点（ºC）：不确定

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，可在多种有机溶剂中使用。

安全说明：

S22-S24/25

分子结构数据

1、   摩尔折射率：60.28

2、   摩尔体积（cm³/mol）：201.1

3、   等张比容（90.2K）：513.7

4、   表面张力（dyne/cm）：42.5

5、   极化率（10^-24cm³）：23.89

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积63.2

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:390

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1