氟啶脲

氟啶脲 基本信息
CAS号 71422-67-8 分子式 C20H9Cl3F5N3O3
分子量 540.65500 精确质量 　538.96300
PSA 　80.32000 LogP 　7.55690
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 毒性 结构与计算数据

基本信息 展开↓

CAS号：
71422-67-8
分子式：
C20H9Cl3F5N3O3
分子量：
540.65500
中文名称：
氟啶脲
英文名称：
chlorfluazuron
中文别名：
氟啶脲;
吡虫隆;
1-〔3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氯甲基-2-吡啶氧基)苯基〕-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;
定虫脲;
抑太保;
定虫隆;
1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;
氟伏虫脲;
氟虫隆
英文别名：
chlorfluazuron;
1-[3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea;
ATABRON;
Chlorfluazuron;
HELIX;
JUPITER;
N-[(3,5-dichloro-4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide;
AIM;
Atabron 5E;
iki7899;
pp145;
N-[[[3,5-dichloro-4-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenyl]amino]carbonyl]-2,6-difluorobenzamide
精确分子量/精确质量：
538.96300
极性分子表面积/PSA：
80.32000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00143948
PubChem：
24862505
BRN：
8369967
InChI：
InChI=1/C20H9Cl3F5N3O3/c21-10-5-9(30-19(33)31-17(32)15-13(24)2-1-3-14(15)25)6-11(22)16(10)34-18-12(23)4-8(7-29-18)20(26,27)28/h1-7H,(H2,30,31,32,33)

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.以2,6-二氯苯腈为原料,氟化钾为氟化剂,反应得到2,6-二氟苯腈。也可采用季铵盐、季盐、冠醚、聚醚等为相转移催化剂制备2,6-二氟苯腈。然后2,6-二氟苯腈与水在硫酸为催化剂的作用下进行亲核加成反应,得到相应的盐,经处理得到2,6-二氟苯甲酰胺。该化合物与光气作用制得2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯,然后与4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)-3,5-二氯苯胺作用,制得氟啶脲。

合成制备方法

1.以2,6-二氯苯腈为原料，氟化钾为氟化剂，反应得到2,6-二氟苯腈。也可采用季铵盐、季盐、冠醚、聚醚等为相转移催化剂制备2,6-二氟苯腈。然后2,6-二氟苯腈与水在硫酸为催化剂的作用下进行亲核加成反应，得到相应的盐，经处理得到2,6-二氟苯甲酰胺。该化合物与光气作用制得2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯，然后与4-（3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基）-3,5-二氯苯胺作用，制得氟啶脲。

用途简介

1.苯甲酰脲类昆虫生长调节剂。广谱性杀虫剂,以胃毒作用为主,兼有较强的触杀作用,渗透性较差,无内吸作用。可抑制几丁质形成,阻碍害虫正常蜕皮,使幼虫蜕皮、蛹发育畸形,以及成虫羽化,产卵受阻,从而达到杀虫的效果。对多种鳞翅目害虫及双翅目、直翅目、膜翅目害虫有效。还可用于甘蓝、棉花、茶树、果树的多种害虫。 2.苯甲酰脲类昆虫生长调节剂。以胃毒作用为主,兼有较强的触杀作用,渗透性较差,无内吸作用。杀虫机制是抑制壳多糖形成,阻碍害虫正常蜕皮,使卵孵、幼虫蜕皮、蛹发育畸形,以及成虫羽化、产卵受阻,从而达到杀虫的效果。该药剂活性高,作用速度较慢,在幼虫体内半衰期较长。该药剂是广谱性杀虫剂,对多种鳞翅目害虫及双翅目、直翅目、膜翅目害虫有效。对蔬菜上的昆虫有卓效,还可用于防治甘蓝、棉花、茶树、果树上的多种害虫。

用途

1.苯甲酰脲类昆虫生长调节剂。广谱性杀虫剂，以胃毒作用为主，兼有较强的触杀作用，渗透性较差，无内吸作用。可抑制几丁质形成，阻碍害虫正常蜕皮，使幼虫蜕皮、蛹发育畸形，以及成虫羽化，产卵受阻，从而达到杀虫的效果。对多种鳞翅目害虫及双翅目、直翅目、膜翅目害虫有效。还可用于甘蓝、棉花、茶树、果树的多种害虫。

2.苯甲酰脲类昆虫生长调节剂。以胃毒作用为主，兼有较强的触杀作用，渗透性较差，无内吸作用。杀虫机制是抑制壳多糖形成，阻碍害虫正常蜕皮，使卵孵、幼虫蜕皮、蛹发育畸形，以及成虫羽化、产卵受阻，从而达到杀虫的效果。该药剂活性高，作用速度较慢，在幼虫体内半衰期较长。该药剂是广谱性杀虫剂，对多种鳞翅目害虫及双翅目、直翅目、膜翅目害虫有效。对蔬菜上的昆虫有卓效，还可用于防治甘蓝、棉花、茶树、果树上的多种害虫。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色晶体或结晶粉末
密度：
1.626g/cm3
熔点：
232-233.5ºC
折射率：
1.597
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
稳定性相关：

远离氧化物，光，热。对家兔眼睛、皮肤无刺激性。豚鼠致敏试验阴性。

其它信息：

1.       性状：白色晶体或者结晶性粉末。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.4977

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：232～233.5

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：几乎不溶于水，溶于丙酮。

安全信息展开↓

包装等级：
III
风险类别：
9
RTECS号：
CV3459580

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
CV3459580
CHEMICAL NAME :
Benzamide, N-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2- pyridinyl)oxy)phenyl) amino) carbonyl)-2,6-difluoro-
CAS REGISTRY NUMBER :
71422-67-8
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
9
MOLECULAR FORMULA :
C20-H9-Cl3-F3-N3-O3
MOLECULAR WEIGHT :
502.67

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
1429 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - coma Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction) Vascular - shock
REFERENCE :
JJTOEX Japanese Journal of Toxicology. (Yakugyo Jihosha, Hokushin Bldg., 2-36 Jinbo-cho, Kanda, Chiyoda-ku, Tokyo, 101, Japan) V.1- 1988- Volume(issue)/page/year: 7,51,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>8500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2400 mg/m3
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 20,225,1995
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>8500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - quail
DOSE/DURATION :
>2510 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - duck
DOSE/DURATION :
>2510 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
546 gm/kg/13W-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Liver - changes in liver weight
REFERENCE :
NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 20,225,1995
毒理学数据：

1、急性毒性：人（男）（口服）TDLo：1,429μLg/kg
生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：113.27

2、   摩尔体积（cm3/mol）：332.3

3、   等张比容（90.2K）：884.0

4、   表面张力（dyne/cm）：50.0

5、   极化率（10-24cm3）：44.90

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.7

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积80.3

7.重原子数量:34

8.表面电荷:0

9.复杂度:715

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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