啶虫脒

啶虫脒 基本信息
CAS号 160430-64-8 分子式 C10H11ClN4
分子量 222.67400 精确质量  222.06700
PSA  52.28000 LogP  2.06628

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CAS号:
160430-64-8
分子式:
C10H11ClN4
分子量:
222.67400
中文名称:
啶虫脒
英文名称:
acetamiprid
中文别名:
啶虫脒;
N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒;
(E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺;
(E)-N-(N-氰基乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺;
乙虫脒;
(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺
英文别名:
acetamiprid;
Assail;
MORTAL;
ACETAMIPRIISS;
MOSPILAN;
MOSPILDATE;
Acetamiprid
精确分子量/精确质量:
222.06700
极性分子表面积/PSA:
52.28000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL:
MFCD06201842

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。以上总收率为57%,含量>85%。其他制备方法啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。

合成制备方法


2--5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL2--5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度611h后回流温度为50.5。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80gpH值为89,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.2526℃。

N-氰基-N'-(2--5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2--5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%m.p.141143

啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2--5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15,同时滴加硫酸二甲酯11.6g50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15搅拌反应3h。加水33.6mL40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101103℃。

以上总收率为57%,含量>85%

其他制备方法

啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2--5-氯甲基吡啶反应制得。

啶虫脒由N-氰基乙脒和2--5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。

啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2--5-吡啶甲基胺反应制得。

用途简介


1、氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点,具有触杀和胃毒作用,并有卓越的内吸活性。对半翅目(蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等)、鳞翅目(小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟)、鞘翅目(天牛、猿叶虫)以及总翅目害虫(蓟马类)均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同,所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。 2、对半翅目、鳞翅目害虫有高效。 3、与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。

用途


1、氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点,具有触杀和胃毒作用,并有卓越的内吸活性。对半翅目(蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等)、鳞翅目(小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟)、鞘翅目(天牛、猿叶虫)以及总翅目害虫(蓟马类)均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同,所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。
2、 对半翅目、鳞翅目害虫有高效。
3、与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。

物化性质展开↓

密度:
1.17g/cm3
熔点:
100-102°C
沸点:
352.4ºC at 760mmHg
闪点:
166.9ºC
其它信息:

1.      性状:未确定

2.      密度(g/mL,20):未确定

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):100-102

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC  0.1mmHg):未确定

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºF):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:未确定

安全信息展开↓

海关代码:
2933399022
危险类别码:
R23/25;R57
安全说明:
S45
安全标志:
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
危险标志:
T

海关数据查看详细

中国海关编码:2933399022

概述:
2933399022 百草枯,啶虫脒。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件:
S.进出口农药登记证明
摘要/Summary:
2933399022 1,1'-dimethyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据


1、   疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2、   氢键供体数量:0

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:3

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):52.3

7、   重原子数量:15

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:280

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

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