头孢匹罗

头孢匹罗 基本信息
CAS号 130431-30-0 分子式 C22H22N6O5S2
分子量 514.58367 精确质量 　514.10931
PSA 　207.46000 LogP 　-0.13390
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等价的CAS号：

84957-29-9,97164-55-1,130431-30-0
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
84957-29-9
3D弹球模型：
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分子式：
C22H22N6O5S2
分子量：
514.58367
中文名称：
头孢匹罗
英文名称：
5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt
中文别名：
头孢匹罗;
头孢吡隆
英文别名：
5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt;
5H-1-Pyrindinium, 1-[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt (9CI);
5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
Antibiotic HR 810;
Cefpirome;
Cefrom;
HR 810
精确分子量/精确质量：
514.10931
极性分子表面积/PSA：
207.46000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
InChI=1/C22H22N6O5S2/c1-33-26-15(13-10-35-22(23)24-13)18(29)25-16-19(30)28-17(21(31)32)12(9-34-20(16)28)8-27-7-3-5-11-4-2-6-14(11)27/h3,5,7,10,16,20H,2,4,6,8-9H2,1H3,(H3-,23,24,25,29,31,32)/b26-15-/t16-,20+/m1/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

头孢噻肟(I)和2，3-环戊烯并吡啶在碘化钾存在下，于水中加热，即得头孢匹罗。 或将其侧链转化为碘化物后，和2，3-环戊烯并吡啶在二氯甲烷中回流，也得头孢匹罗。 或者用活性的化合物(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)直接酰化，得到头孢匹罗。

合成制备方法

头孢噻肟(I)和2，3-环戊烯并吡啶在碘化钾存在下，于水中加热，即得头孢匹罗。

或将其侧链转化为碘化物后，和2，3-环戊烯并吡啶在二氯甲烷中回流，也得头孢匹罗。

或者用活性的化合物(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)直接酰化，得到头孢匹罗。

用途简介

硫酸头孢匹罗是一种最新型的头孢菌素类抗生素，该药由德国Hoechst研制成功，并于1992首先在墨西哥、瑞典上市，商品名Cefrom。抗菌谱广，抗菌活性强，对金葡菌的抗菌作用与头孢替安相同；对绿脓杆菌与哌拉西林、庆大霉素相似。对β-内酰胺酶，包括各种质体介导的青霉素酶和染色体介导的头孢菌素酶都很稳定。用于败血症及严重的尿道感染，呼吸道感染等。

用途

硫酸头孢匹罗是一种最新型的头孢菌素类抗生素，该药由德国Hoechst研制成功，并于1992首先在墨西哥、瑞典上市，商品名Cefrom。抗菌谱广，抗菌活性强，对金葡菌的抗菌作用与头孢替安相同；对绿脓杆菌与哌拉西林、庆大霉素相似。对β-内酰胺酶，包括各种质体介导的青霉素酶和染色体介导的头孢菌素酶
都很稳定。用于败血症及严重的尿道感染，呼吸道感染等。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色或近乎于白色结晶粉末
稳定性相关：

在PH值为5～7时易溶于水，其水溶液稳定性可与头孢噻肟及其它第三代头孢菌素比拟。

其它信息：

1.性状：白色至微黄白色结晶性粉末，略有特异臭。

2.溶解性：较易溶于水，几不溶于乙醇或乙醚。

安全信息展开↓

海关代码：
3003201900
危险类别码：
R36/37/38;R42/43
安全说明：
S22-S26-S36/37/39
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:
危险标志：
Xi: Irritant;

合成路线查看所有的合成路线

  • 533-37-9

    2,3-环戊烯并吡啶

  • +

  • 86070-92-0

    (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-(iodomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

  • →

  • 84957-29-9

    头孢匹罗

  • 533-37-9

    2,3-环戊烯并吡啶

  • +

  • 83421-24-3

    7β-[2-(2-aminothiazol-4yl)-2-(Z)-methoximinoacetamide]-3-iodomethyl-2-[(trimethylsilyloxy)carbonyl]cephalosporin

  • →

  • 84957-29-9

    头孢匹罗

  • 101156-40-5

    101156-40-5

  • →

  • 84957-29-9

    头孢匹罗

毒理性展开↓

毒理学数据：

急性毒性LD50小鼠，大鼠(g/kg):1.9～2.4,1.9～2.15静脉注射;3.8～4.2,5.8～6.55腹腔注射。

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  • 101156-40-5

    5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(iodomethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-, (4-methoxyphenyl)methyl ester, (6R,7R)-

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