CAS号：

5460-63-9

3D弹球模型：

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分子式：

C11H18O2

分子量：

182.25900

中文名称：

菊酸甲酯

英文名称：

Methyl chrysanthemate

中文别名：

菊酸甲酯

英文别名：

Methyl chrysanthemate;
methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate);
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester;
3-(2-Methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methyl ester;
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, methyl ester;
Nsc23735

精确分子量/精确质量：

182.13100

极性分子表面积/PSA：

26.30000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: ITNHSNMLIFFVQC-RKDXNWHRSA-N

制备方法

菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法),分述如下。 重氮乙酸酯法 在反应瓶中加入2,5-二甲基-2,4-己二烯,以二烯用量59/6的铜粉为催化剂,再加入少许对苯二酚为抗氧化剂,在氮气下加热至120℃,在快速搅拌下,滴加重氮乙酸甲酯溶液,滴加时有N2放出,控制反应速度,滴加完后再继续搅拌0.5h,冷却,蒸馏除去过剩的二烯,再提高真空度,蒸出菊酸甲酯,回收的二烯可循环使用。 异戊烯基砜法 将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中,在室温下滴加氯代异戊烯,反应温度不超过30℃,滴加完毕后,反应3h,然后在减压下(1.33～2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜,再加异戊烯酸甲酯,在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠,加料完毕,让其自然升温搅拌反应16 h,反应结束,在20℃以下用HCl酸化,分出有机层,再用溶剂在水溶液中萃取,合并有机层,用5%NaCO3洗涤、水洗、干燥,蒸去溶剂,再减压蒸馏收集65～70℃/400 Pa馏分为菊酸甲酯,收率为60%～65%。。

合成制备方法

菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法)，分述如下。 重氮乙酸酯法 在反应瓶中加入2，5-二甲基-2，4-己二烯，以二烯用量59/6的铜粉为催化剂，再加入少许对苯二酚为抗氧化剂，在氮气下加热至120℃，在快速搅拌下，滴加重氮乙酸甲酯溶液，滴加时有N2放出，控制反应速度，滴加完后再继续搅拌0.5h，冷却，蒸馏除去过剩的二烯，再提高真空度，蒸出菊酸甲酯，回收的二烯可循环使用。 异戊烯基砜法 将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中，在室温下滴加氯代异戊烯，反应温度不超过30℃，滴加完毕后，反应3h，然后在减压下(1.33～2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜，再加异戊烯酸甲酯，在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠，加料完毕，让其自然升温搅拌反应16 h，反应结束，在20℃以下用HCl酸化，分出有机层，再用溶剂在水溶液中萃取，合并有机层，用5％NaCO3洗涤、水洗、干燥，蒸去溶剂，再减压蒸馏收集65～70℃/400 Pa馏分为菊酸甲酯，收率为60％～65％。。

用途简介

菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯

用途

菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体，可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯