氟环脲

氟环脲 基本信息
CAS号 94050-52-9 分子式 C25H20ClF2N3O3
分子量 483.89400 精确质量  483.11600
PSA  84.99000 LogP  6.56070

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CAS号:
94050-52-9
分子式:
C25H20ClF2N3O3
分子量:
483.89400
中文名称:
氟环脲
英文名称:
FLUCYCLOXURON
中文别名:
氟环脲;
氟苯绝胺;
1-[Α-(4-氯-Α-环丙基亚苄基氨基氧)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲
英文别名:
FLUCYCLOXURON;
PH 70-23;
OMS 3041;
UBI-A 1335;
ANDALIN
精确分子量/精确质量:
483.11600
极性分子表面积/PSA:
84.99000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


1.肟化 在50mL氯苯中加入15.8g无水AlCl3,滴加γ-氯丁酰氯(14.1g)和氯苯(10mL)的混合物。于25~30℃保温反应0min。反应物倒入冰水,分离,水层用二氯甲烷提取,合并油层,水洗干燥,去低沸物,加氢氧化钾乙醇溶液,冷却后过滤,加二氯甲烷稀释残液,水洗干燥,蒸去溶剂,减压收集110~112℃/1.33×103Pa馏分11.2g,收率62.1%,折射率n25D1.5686,即得环丙基-4-氯苯酮。将上述中间产物18.1g、盐酸羟胺11.2g、吡啶36mL、无水乙醇40mL,加热回流5h,减压脱溶,加水,析出白色固体。用苯-石油醚混合溶剂重结晶,得环丙基-4-氯苯酮肟16.4g,溶点79~96℃,收率83.8%。2.缩合 环丙基-4-氯苯酮 肟与对硝基溴苄缩合:3.还原 缩合产物还原使硝基转化成氨基:4.加成 2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备参见氟啶脲的合成。其与还原产物加成得氟螨脲。

合成制备方法


1.肟化 在50mL氯苯中加入15.8g无水AlCl3,滴加γ-氯丁酰氯(14.1g)和氯苯(10mL)的混合物。于25~30℃保温反应0min。反应物倒入冰水,分离,水层用二氯甲烷提取,合并油层,水洗干燥,去低沸物,加氢氧化钾乙醇溶液,冷却后过滤,加二氯甲烷稀释残液,水洗干燥,蒸去溶剂,减压收集110~112℃/1.33×103Pa馏分11.2g,收率62.1%,折射率n25D1.5686,即得环丙基-4-氯苯酮。
将上述中间产物18.1g、盐酸羟胺11.2g、吡啶36mL、无水乙醇40mL,加热回流5h,减压脱溶,加水,析出白色固体。用苯-石油醚混合溶剂重结晶,得环丙基-4-氯苯酮肟16.4g,溶点79~96℃,收率83.8%。
2.缩合 环丙基-4-氯苯酮 肟与对硝基溴苄缩合:



3.还原 缩合产物还原使硝基转化成氨基:



4.加成 2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备参见氟啶脲的合成。其与还原产物加成得氟螨脲。

用途简介


苯甲酰脲类杀螨、杀虫剂,壳多糖合成抑制剂。用于防治瘿螨和叶螨若虫,对成虫无作用。也可用于防治某些害虫的幼虫。

用途


苯甲酰脲类杀螨、杀虫剂,壳多糖合成抑制剂。用于防治瘿螨和叶螨若虫,对成虫无作用。也可用于防治某些害虫的幼虫。

物化性质展开↓

密度:
1.37g/cm3
其它信息:

1.性状:原药为灰色至黄色固体

2.熔点(℃):143.6(分解)

毒理性展开↓

毒理学数据:

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸入LC503.3mg/l (4D)。对眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激性。大鼠亚急性饲喂试验无作用剂量为200mg/kg。动物试验未见致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC50>100mg/L(96h),水蚤LC500.0044mg/L(48h),野鸭急性经口LD50为>2000mg/kg,蜜蜂接触LD50为>0.1mg/只。

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、  摩尔折射率:123.74

2、  摩尔体积(cm3/mol):348.1

3、  等张比容(90.2K):913.6

4、  表面张力(dyne/cm):47.4

5、  极化率(10-24cm3):49.05

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