CAS号：

504-31-4

3D弹球模型：

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分子式：

C5H4O2

分子量：

96.08526

中文名称：

2H-吡喃-2-酮

英文名称：

2H-Pyran-2-one

中文别名：

2H-吡喃-2-酮;
α-吡喃酮;
α-Pyrone;
2氢-吡喃-2酮

英文别名：

2H-Pyran-2-one;
2H-pyran-2-one;
2H-Pyran-2-One

精确分子量/精确质量：

96.02113

极性分子表面积/PSA：

26.3 A2

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00006639

EINECS：

207-990-5

PubChem：

24869900

BRN：

1511

InChI：

The Key: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N

制备方法

在650 oC加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

合成制备方法

在650 ^oC加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

用途简介

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成 ,这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应,包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下,无法分离得到二环内酯中间体,会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下,第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成,得到一前一后的2:1加合物 (式1) 。 这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法 (式2) 。 在加热或者高压下进行二聚,往往会得到多聚产物。高温625 oC下,可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射,会得到二环 吡喃-2-酮 (式3) 。 重氮甲烷和氰化物则进攻C-6 (式4) 。 2-吡喃酮也能发生亲电取代 。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮,这个反应通常是先连续的卤化,然后脱去卤化氢,而不是直接发生亲电取代 。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换,得到3-铜-2-吡喃酮。

用途

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成^[1~4]，这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应，包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下，无法分离得到二环内酯中间体，会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下，第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成，得到一前一后的2:1加合物 (式1)^[5]。

这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法 (式2)^[6]。

在加热或者高压下进行二聚，往往会得到多聚产物。高温625 ^oC下，可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射，会得到二环[2.2.0]吡喃-2-酮 (式3)^[7]。

重氮甲烷和氰化物则进攻C-6 (式4)^[8]。

2-吡喃酮也能发生亲电取代^[3]。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮，这个反应通常是先连续的卤化，然后脱去卤化氢，而不是直接发生亲电取代^[9]。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换，得到3-铜-2-吡喃酮。

外观与性状：

透明黄色至棕色液体

密度：

1.192±0.06 g/cm3

熔点：

8.5 °C

沸点：

207.5±0.0 °C

闪点：

89.2±16.1 °C

水溶解性：

Very Soluble (313 g/L)

折射率：

n20/D 1.53(lit.)

蒸汽密度：

0.225 Torr

存储条件/存储方法：

密封贮藏，储存在阴凉、干燥地方，远离火源。

稳定性相关：

1.加热易分解。

2.存在形式：存在于烟叶中。

其它信息：

1.性状：淡黄色透明液体

2.沸点（℃）：207.5

3.沸点（℃，3466Pa）：110

4.熔点（℃）：8~9

5.闪点（℃）：94

6.相对密度d₄²⁰：1.21

7.折射率n_D²⁰：1.53

8.溶解性：易溶于水、丙酮。

海关代码：

2932999099

安全说明：

23-24/25

安全标志：

S23:不要吸入蒸汽。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

中国海关编码：2932999099

概述：

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  123-75-1

  四氢吡咯

• 

  7298-67-1

  2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮

• 

  53646-72-3

  N/A

• 

  500-05-0

  香豆酸

• 

  110-87-2

  3,4-二氢-2H-吡喃

• 

  19978-33-7

  5-溴-2H-吡喃-2-酮

• 

  22980-23-0

  2-Oxabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one

• 

  39763-18-3

  2,4-Pentadienal, 5-oxo-

• 

  19978-32-6

  3-溴-2H-吡喃-2-酮

• 

  833-50-1

  2-苯基苯并恶唑