CAS号：

541-15-1

3D弹球模型：

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分子式：

C7H15NO3

分子量：

161.19900

中文名称：

左旋肉碱

英文名称：

(R)-carnitine

中文别名：

左旋肉碱;
L-肉毒碱;
(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物;
卡尼汀;
维生素BT;
D-肉毒碱;
L(-)-肉碱;
(R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐;
左卡尼汀;
L-肉碱;
L-肉毒碱内盐

英文别名：

(R)-carnitine;
L-CARNITIN;
Carnitene;
(R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate;
CAR-OH;
Carnitrine;
L-Carnitine inner salt;
Carniking;
L(-)-Carnitine;
L-(-)-Carnitine;
Carnitor;
USPorFCC;
Vitamin BT;
L-Carnitine;
karnitin;
ST 198

精确分子量/精确质量：

161.10500

极性分子表面积/PSA：

60.36000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00038747

EINECS：

208-768-0

BRN：

4292315

InChI：

InChI=1/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3/t6-/m1/s1

制备方法

(1)提取法。天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较好,在经济上不太合理。(2)微生物发酵法。研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,积累L-肉碱0.4%。(3)合成法。在国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已经有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但D-肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。(4)酶法转化。这是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以通过β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

合成制备方法

提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中，因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道，从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱，从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高，在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明，许多微生物中也存在L-肉碱，利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵，可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂，目前的发酵水平还比较低。据报道，以2%DL-肉碱为原料，25℃发酵44h，累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道，20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发，用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂，进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难，不能回收，工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱，先进行乙酰化制成酰胺或腈等，然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈，可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外，还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化，反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物，再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物，再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料，先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯，然后与三甲胺生成季铵盐，即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯，最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。