福美司坦

福美司坦 基本信息
CAS号 566-48-3 分子式 C19H26O3
分子量 302.40800 精确质量 　302.18800
PSA 　54.37000 LogP 　3.97310
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
566-48-3
3D弹球模型：
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分子式：
C19H26O3
分子量：
302.40800
中文名称：
福美司坦
英文名称：
formestane
中文别名：
福美司坦;
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮;
福美斯坦;
4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮
英文别名：
formestane;
Lentaron;
(8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione;
B,Aromatase inhibitor;
4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione;
4-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione;
4-androsten-4-ol-3,17-dione;
4-Hydroxyandrostenedione;
4-OH-A;
Formestane
精确分子量/精确质量：
302.18800
极性分子表面积/PSA：
54.37000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00057814
PubChem：
24894827
InChI：
InChI=1/C20H28O2/c1-12-14-5-4-13-15-6-7-18(22)20(15,3)10-8-16(13)19(14,2)11-9-17(12)21/h13,15-16H,4-11H2,1-3H3/t13?,15?,16?,19-,20-/m0/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1. 雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml 35%双氧水,在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氢氧化钾(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕,在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液,合并,用100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得715mg福美坦,收率47%,熔点200～202℃(丙酮)。 2. 5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备 在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应. 3. 福美坦的合成 在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 oC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 oC (丙酮结晶),收率47%.

合成制备方法

1.        雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%双氧水，在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氢氧化钾(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕，在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液，合并，用100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得715mg福美坦，收率47%，熔点200～202℃(丙酮)。

2.       5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备

在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应.

3.       福美坦的合成

在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 ºC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 ºC (丙酮结晶),收率47%.

用途简介

1.芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。 2.本品为芳香酶抑制剂.与氨鲁米特属同类药.对Ⅰ型芳香酶具有更强的选择性抑制作用.本品酶抑制的机理是通过甾体母核与酶的活性部位结合,与正常酶解物-----雌甾烯二酮竞争活性部位,产生自杀抑制作用,使芳香酶永远失活.本品的体外抑酶作用比氨鲁米特强60倍,用于治疗绝经后妇女晚期乳腺瘤.其毒副作用小,耐受性好.

用途

1.芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。

2.本品为芳香酶抑制剂.与氨鲁米特属同类药.对Ⅰ型芳香酶具有更强的选择性抑制作用.本品酶抑制的机理是通过甾体母核与酶的活性部位结合,与正常酶解物-----雌甾烯二酮竞争活性部位,产生自杀抑制作用,使芳香酶永远失活.本品的体外抑酶作用比氨鲁米特强60倍,用于治疗绝经后妇女晚期乳腺瘤.其毒副作用小,耐受性好.

物化性质展开↓

外观与性状：
白色粉末
密度：
1.19g/cm3
熔点：
199-202°C
沸点：
475.4ºC at 760mmHg
闪点：
255.4ºC
折射率：
1.545
其它信息：

1.熔点：从含水甲醇结晶，熔点199～202℃；从乙酸乙酯结晶，熔点203.5～206℃。

2.UV最大吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7，氯仿)。

3.性状：针状结晶。

安全信息展开↓

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R60
安全说明：
S53-S36/37/39-S45
RTECS号：
BV8152500
安全标志：
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
:
危险标志：
T:Toxic

合成路线查看所有的合成路线

  • 77057-73-9

    4,5-epoxyandrostane-3,17-dione

  • →

    ~85%

  • 566-48-3

    福美司坦

  • 434939-05-6

    434939-05-6

  • →

    ~81%

  • 566-48-3

    福美司坦

  • 180303-17-7

    180303-17-7

  • →

    ~81%

  • 566-48-3

    福美司坦

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
BV8152500
CHEMICAL NAME :
Androst-4-ene-3,17-dione, 4-hydroxy-
CAS REGISTRY NUMBER :
566-48-3
LAST UPDATED :
199709
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C19-H26-O3
MOLECULAR WEIGHT :
302.45
WISWESSER LINE NOTATION :
L E5 B666 FV OV MUTJ A1 E1 NQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
182 mg/kg
SEX/DURATION :
female 3-5 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - parturition
REFERENCE :
JOENAK Journal of Endocrinology. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1939- Volume(issue)/page/year: 118,93,1988
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
136 mg/kg
SEX/DURATION :
female 2-4 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - other effects
REFERENCE :
JOENAK Journal of Endocrinology. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1939- Volume(issue)/page/year: 118,93,1988
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
120 mg/kg
SEX/DURATION :
female 11-22 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
REFERENCE :
ECJPAE Endocrinologia Japonica. (Japan Pub. Trading Co., Ltd., POB 5030, Tokyo International, Tokyo, Japan) V.1- 1954- Volume(issue)/page/year: 36,29,1989
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
DOSE :
250 mg/kg
SEX/DURATION :
female 3-7 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea)
REFERENCE :
ENDOAO Endocrinology (Baltimore). (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21203) V.1- 1917- Volume(issue)/page/year: 100,1684,1977

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、 摩尔折射率：83.02

2、 摩尔体积（cm3/mol）：253.1

3、 等张比容（90.2K）：667.1

4、 表面张力（dyne/cm）：48.2

5、 极化率（10-24cm3）：32.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:34

6.拓扑分子极性表面积54.4

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:590

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:5

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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