三苯基膦醋酸钯

三苯基膦醋酸钯 基本信息
CAS号 14588-08-0 分子式 C40H36O4P2Pd
分子量 749.07900 精确质量 　748.11200
PSA 　79.78000 LogP 　6.91720
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等价的CAS号：

14588-08-0,61425-87-4,70096-12-7
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 毒性 MSDS 结构与计算数据

基本信息 展开↓

CAS号：
14588-08-0
3D弹球模型：
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分子式：
C40H36O4P2Pd
分子量：
749.07900
中文名称：
三苯基膦醋酸钯
英文名称：
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate
中文别名：
三苯基膦醋酸钯;
双(三苯基膦)醋酸钯;
双(醋酸合)双(三苯基膦)钯(II);
双(三苯膦基)醋酸钯(II);
二乙酰二(三苯基膦)钯(II);
二(三苯基膦)二乙酸钯(II);
二乙酰二(三苯基膦)钯;
二(三苯基膦)乙酸钯(II)
英文别名：
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate;
Palladium(II)bis(triphenylphosphine) diacetate;
Diacetatobis(triphenylphosphine)palladium(II);
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Diacetate;
Pd(OAc)2(PPh3)2;
Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II);
Bis(triphenylphosphinepalladium) acetate;
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) acetate
精确分子量/精确质量：
748.11200
极性分子表面积/PSA：
79.78000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00010013
EINECS：
238-628-4
PubChem：
24853498
InChI：
InChI=1/2C18H15P.2C2H4O2.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;2*1-2(3)4;/h2*1-15H;2*1H3,(H,3,4);/q;;;;+2/p-2

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

由醋酸钯Pd(OAc)2和三苯基膦PPh3在苯溶液中反应制备。

合成制备方法

由醋酸钯Pd(OAc)2和三苯基膦PPh3在苯溶液中反应制备。

用途简介

二(三苯基膦)醋酸钯主要用于偶联反应和环化反应，同时也可用于还原反应和羰基化反应。在许多催化反应中，二(三苯基膦)醋酸钯会首先原位生成Pd(0)，它才是反应的真正活性物种。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯能够用于许多底物的偶联和二聚反应。如在甲酸、三乙胺存在下催化异戊二烯二聚反应得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)，这两种异构体可用于制备萜烯。虽然通常在Heck芳基化和乙烯基化反应中使用的催化剂都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸钯同样可用于类似反应，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)。二(三苯基膦)醋酸钯还可催化芳基碘化合物与α,β-不饱和酮或醛的偶联反应(式4)，以及在碱存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸盐与各种端炔的偶联反应 (式5)。加入n-Bu4NCl可以提高产率。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还可实现以1,6-烯炔为底物的分子内成环反应。根据底物取代基的不同，分别得到1,3-二烯和1,4-二烯产物 (式6，式7)。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯实现的环化反应具有高度的立体控制性，如与甲酸、三正丁基胺共同作用能一锅法实现α,β-炔酯的氢芳基化反应，高立体选择性和区域选择性地得到官能化的丁烯羟酸内酯化合物。乙烯基和芳基三氟磺酸盐在催化剂二(三苯基膦)醋酸钯存在下还能发生还原反应，如用于当归根素的全合成 (式8)。在CO存在下，催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还能实现不饱和底物的羰基化反应。

用途

二(三苯基膦)醋酸钯主要用于偶联反应和环化反应，同时也可用于还原反应和羰基化反应。在许多催化反应中，二(三苯基膦)醋酸钯会首先原位生成Pd(0)，它才是反应的真正活性物种。

催化剂二(三苯基膦)醋酸钯能够用于许多底物的偶联和二聚反应。如在甲酸、三乙胺存在下催化异戊二烯二聚反应得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)[1]，这两种异构体可用于制备萜烯。

虽然通常在Heck芳基化和乙烯基化反应中使用的催化剂都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸钯同样可用于类似反应，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)[2]。

二(三苯基膦)醋酸钯还可催化芳基碘化合物与α,β-不饱和酮或醛的偶联反应(式4)[3]，以及在碱存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸盐与各种端炔的偶联反应 (式5)[4]。加入n-Bu4NCl可以提高产率。

催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还可实现以1,6-烯炔为底物的分子内成环反应。根据底物取代基的不同，分别得到1,3-二烯和1,4-二烯产物 (式6，式7)[5]。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯实现的环化反应具有高度的立体控制性，如与甲酸、三正丁基胺共同作用能一锅法实现α,β-炔酯的氢芳基化反应，高立体选择性和区域选择性地得到官能化的丁烯羟酸内酯化合物[6]。

乙烯基和芳基三氟磺酸盐在催化剂二(三苯基膦)醋酸钯存在下还能发生还原反应，如用于当归根素的全合成 (式8)[7]。

在CO存在下，催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还能实现不饱和底物的羰基化反应。

物化性质展开↓

外观与性状：
黄色粉末
熔点：
136ºC
沸点：
360ºC at 760 mmHg
闪点：
181.7ºC
蒸汽压：
4.74E-05mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：

在-18℃及氩气氛下保存

稳定性相关：

对空气和湿气敏感，易吸潮。

其它信息：

1.性状：柠檬黄无定形晶体

2.熔点（℃）：136

3.溶解性：溶于乙腈、苯、1,4-二氧杂环己烷、DMF、DMSO和THF，微溶于石油醚。

安全信息

安全说明：
S24/25
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志：
Xn

毒理性

毒理学数据：

1、急性毒性：

主要的刺激性影响：

在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜；

在眼睛上面：刺激的影响；

MSDS 展开↓

  双(三苯膦基)醋酸钯(II)      修改号码：5    
模块 1. 化学品
    产品名称：      Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Diacetate    
    修改号码：      5    
模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类    
    　健康危害        未分类    
    　环境危害        未分类    
  GHS标签元素
    　图标或危害标志        无    
    　信号词        无信号词    
    　危险描述        无    
    　防范说明        无    
模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：      双(三苯膦基)醋酸钯(II)    
    百分比：      >98.0%(T)    
  CAS编码：      14588-08-0    
    俗名：      Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II)    
    分子式：      C40H36O4P2Pd    
模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。    
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    
模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
  双(三苯膦基)醋酸钯(II)      修改号码：5    
模块 5. 消防措施
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    
模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。    
    环保措施：        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。冷冻储存。    
    存放于惰性气体环境中。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
  热敏, 气敏
    包装材料：        依据法律。    
模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。    
    　手部防护：        防护手套。    
    　眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。    
    　皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    
模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末    
    颜色：      微浅黄色-黄色    
    气味：        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点：        无资料    
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料    
    　爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：
  [水]        无资料    
  双(三苯膦基)醋酸钯(II)      修改号码：5    
模块 9. 理化特性
  [其他溶剂]        无资料    
模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物    
模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料    
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    致癌性：
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    
模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：        无资料    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
    　亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致    
  UN编号：        未列明    
模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
  双(三苯膦基)醋酸钯(II)      修改号码：5    

模块16 - 其他信息
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm3/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10-24cm3）：无可用的

7、单一同位素质量：748.112365 Da

8、标称质量：748 Da

9、平均质量：749.079 Da

计算化学数据

1、   氢键供体数量：0

2、   氢键受体数量：4

3、   可旋转化学键数量：6

4、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：80.3

5、   重原子数量：47

6、   表面电荷：0

7、   复杂度：227

8、   同位素原子数量：0

9、   确定原子立构中心数量：0

10、   不确定原子立构中心数量：0

11、   确定化学键立构中心数量：0

12、   不确定化学键立构中心数量：0

13、   共价键单元数量：5

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