CAS号：

55589-62-3

3D弹球模型：

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分子式：

C4H4KNO4S

分子量：

201.24200

中文名称：

乙酰磺胺酸钾

英文名称：

Acesulfame potassium

中文别名：

乙酰磺胺酸钾;
安塞蜜;
AK 糖;
安赛蜜K;
安赛蜜;
乙酰舒泛K;
AK糖;
6-甲基-1,2,3-氧杂噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物钾盐

英文别名：

Acesulfame potassium;
ace-SUHL-faym;
6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide potassium salt;
SUNETTE;
SWEET ONE;
ACESULPHAME-K;
acesulfame-K;
acesulfame potassium;
Acesulfaml-K;
potassiumacesulfame

精确分子量/精确质量：

200.95000

极性分子表面积/PSA：

68.82000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00043833

EINECS：

259-715-3

PubChem：

24844910

BRN：

3637857

InChI：

InChI=1/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-1

制备方法

安赛蜜的制备有很多专利,这里给出4种。 氨基磺酸与二乙烯酮法 以氨基磺酸、三乙胺、二乙烯酮和氢氧化钾为原料合成。向16mL(0.12mo1)三乙胺中加入9.7g(0.1mo1)氨基磺酸,搅拌至完全溶解。在0℃下滴加8mL(0.104mo1)二乙烯酮,在室温下搅拌至反应结束。加入己烷使沉淀析出并精制,在减压下除去溶剂得27～28g浆状物,收率为95.7%～99.0%。在-30℃下,将上述浆状物和SO3同时加入盛有CH2Cl2的容器中,连续搅拌1～5h后减压除去溶剂,剩余物用甲醇一氢氧化钾溶液处理,控制Ph值8～10。除去溶剂并干燥得安赛蜜钾盐,收率69%。此法原料易得,条件温和,但工序复杂,收率也不高。氨基磺酰氟与二乙烯酮法 向76g(0.55mo1)碳酸钾粉末和500mL丙酮中,加入57.8mL(1.0mo1)氨基磺酰氟,再在15min内滴加84.3mL(1.1mol)二乙烯酮,于0℃下搅拌反应30min。反应放热,温度应控制在30℃以下,直至CO2完全放出,方可停止反应。将反应混合物吸滤,用少量丙酮洗涤,得无色结晶乙酰乙酰氨基-N-磺酰氟的钾盐。将此结晶与4～6mol的甲醇-氢氧化钾溶液一起搅拌,环化得安赛蜜钾盐,收率为理论量的93%。此法原料较易得,工艺条件温和,操作不复杂,是较理想的制备方法。乙酰乙酰胺与氟化硫酰氟法 以乙酰乙酰胺、碳酸钾、氟化硫酰氟和氢氧化钾为原料合成。向150mL丙酮和8mL水中加入10.1g(0.1mo1)乙酰乙酰胺和69g(0.5mo1)碳酸钾干粉,搅拌均匀后在室温下通入15.3g(0.15mo1)氟化硫酰氟气体,使其反应,此时反应混合物温度升至40℃,搅拌2h后进行吸滤。取滤渣放入有冰块的过量的盐酸溶液中,使其溶解并反应。然后用乙酸乙酯萃取,萃取物用无水硫酸钠干燥,并减压除去溶剂得安赛蜜。将它与甲醇一氢氧化钾溶液反应,就得安赛蜜钾盐,烘干得成品14.1g,收率为理论量的86.5%。 此法反应条件不苛刻,收率也高,但某些原料不易得到。乙酰乙酰胺与三氧化硫法 在惰性有机或无机溶剂中,将SO3通人乙酰乙酰胺中进行循环冷凝,生成乙酰乙酰氨基磺酸,分离后与氢氧化钾反应而得产品。把5.1g(50mmo1)乙酰乙酰胺溶解在50mLCH2C12,把8mL(200mmo1)的液体SO3溶解在50Mlch2Cl2中,然后在-60℃下,把前者滴加到后者中,搅拌反应2h后,加入50mL,醋酸乙酯和50mL水。萃取后分出有机相,再用醋酸乙酯萃取水相两次,合并于有机相中。用无水硫酸钠干燥后,蒸发回收醋酸乙酯。剩余物溶于甲醇中,并用甲醇一氢氧化钾溶液中和,此时析出安赛蜜钾盐,烘干后得3.1g产品,收率为理论量的31%。此法需在低温下进行,且收率不高。

合成制备方法

安赛蜜的制备有很多专利，这里给出4种。
氨基磺酸与二乙烯酮法
以氨基磺酸、三乙胺、二乙烯酮和氢氧化钾为原料合成。向16mL(0.12mo1)三乙胺中加入9.7g(0.1mo1)氨基磺酸，搅拌至完全溶解。在0℃下滴加8mL(0.104mo1)二乙烯酮，在室温下搅拌至反应结束。加入己烷使沉淀析出并精制，在减压下除去溶剂得27～28g浆状物，收率为95.7%～99.0%。在-30℃下，将上述浆状物和SO3同时加入盛有CH2Cl2的容器中，连续搅拌1～5h后减压除去溶剂，剩余物用甲醇一氢氧化钾溶液处理，控制Ph值8～10。除去溶剂并干燥得安赛蜜钾盐，收率69%。此法原料易得，条件温和，但工序复杂，收率也不高。氨基磺酰氟与二乙烯酮法
向76g(0.55mo1)碳酸钾粉末和500mL丙酮中，加入57.8mL(1.0mo1)氨基磺酰氟，再在15min内滴加84.3mL(1.1mol)二乙烯酮，于0℃下搅拌反应30min。反应放热，温度应控制在30℃以下，直至CO2完全放出，方可停止反应。将反应混合物吸滤，用少量丙酮洗涤，得无色结晶乙酰乙酰氨基-N-磺酰氟的钾盐。将此结晶与4～6mol的甲醇-氢氧化钾溶液一起搅拌，环化得安赛蜜钾盐，收率为理论量的93%。此法原料较易得，工艺条件温和，操作不复杂，是较理想的制备方法。乙酰乙酰胺与氟化硫酰氟法
以乙酰乙酰胺、碳酸钾、氟化硫酰氟和氢氧化钾为原料合成。向150mL丙酮和8mL水中加入10.1g(0.1mo1)乙酰乙酰胺和69g(0.5mo1)碳酸钾干粉，搅拌均匀后在室温下通入15.3g(0.15mo1)氟化硫酰氟气体，使其反应，此时反应混合物温度升至40℃，搅拌2h后进行吸滤。取滤渣放入有冰块的过量的盐酸溶液中，使其溶解并反应。然后用乙酸乙酯萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥，并减压除去溶剂得安赛蜜。将它与甲醇一氢氧化钾溶液反应，就得安赛蜜钾盐，烘干得成品14.1g，收率为理论量的86.5%。
此法反应条件不苛刻，收率也高，但某些原料不易得到。乙酰乙酰胺与三氧化硫法
在惰性有机或无机溶剂中，将SO3通人乙酰乙酰胺中进行循环冷凝，生成乙酰乙酰氨基磺酸，分离后与氢氧化钾反应而得产品。把5.1g(50mmo1)乙酰乙酰胺溶解在50mLCH2C12，把8mL(200mmo1)的液体SO3溶解在50Mlch2Cl2中，然后在-60℃下，把前者滴加到后者中，搅拌反应2h后，加入50mL，醋酸乙酯和50mL水。萃取后分出有机相，再用醋酸乙酯萃取水相两次，合并于有机相中。用无水硫酸钠干燥后，蒸发回收醋酸乙酯。剩余物溶于甲醇中，并用甲醇一氢氧化钾溶液中和，此时析出安赛蜜钾盐，烘干后得3.1g产品，收率为理论量的31%。此法需在低温下进行，且收率不高。