硼氢化锌 基本信息 | |||
---|---|---|---|
CAS号 | 17611-70-0 | 分子式 | BH4.1/2Zn |
分子量 | 95.08462 | 精确质量 | 94.01036 |
PSA | N/A | LogP | N/A |
硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备,即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。
硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感,应在惰性气体保护下保存使用。
硼氢化锌是一个温和的羰基化合物还原试剂,能够在普通条件下实现醛、酮和甲亚胺的还原反应,得到对应的醇。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的,因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且,在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下,能够选择性地优先实现饱和酮的还原 (式1)[1]。
普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原,但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇 (式2)[2]。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应 (式3)[3]。
不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下,能够实现不对称开环反应,断裂发生在取代基较少的C-O键一端 (式4)[4]。
三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应 (式5)[5]。
对于α-甲基-β-羟基酯化合物,在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应,特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时,还原反应的立体选择性更好 (式6)[6]。
α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物 (式7)[7],当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时,获得的立体选择性更好。
1.溶解性:溶于乙醚、DMF、二氯甲烷、甲苯和THF。