硼氢化锌

硼氢化锌 基本信息
CAS号 17611-70-0 分子式 BH4.1/2Zn
分子量 95.08462 精确质量  94.01036
PSA  N/A LogP  N/A

基本信息 展开↓

CAS号:
17611-70-0
分子式:
BH4.1/2Zn
分子量:
95.08462
中文名称:
硼氢化锌
英文名称:
Borate(1-), tetrahydro-, zinc (2:1) (9CI)
中文别名:
硼氢化锌;
1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone;
1-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone;
1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one;
3,5-Di-tert-butyl-benzaldehyde;
3,5-Bis(tert-butyl)benzaldehyde;
Z-D-Phg-OH;
sodium 2,3-dihydroxypropyl hydrogen phosphate;
Sodium 3-phosphoglycerate;
Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)-, potassium salt (1:3);
tripotassium hydrogen ethylenediaminetetraacetate;
Ethylenediaminetetraacetic acid, tripotassium salt;
Tripotassium ethylenediaminetetraacetate;
tripotassium 2,2'-({2-[(carboxylatomethyl)(carboxymethyl)amino]ethyl}imino)diacetate;
tripotassium 2-[2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;
acetate, 2,2',2'',2'''-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-, potassium salt (1:3);
zirconium(4+);
Zirconium tetrakis(acetylacetonate);
Zirconium(IV)acetylacetonate;
Zirconium-2,4-pentanedionate;
(+)-dibenzoyl-(D)-tartaric acid;
L-Arginine alpha-Ketoglutarate;
L-Arginine Α-Ketoglutarate;
L-Arginine
英文别名:
Borate(1-), tetrahydro-, zinc (2:1) (9CI);
Borate(1-), tetrahydro-, zinc (8CI);
Zinc borohydride (6CI);
Bis(tetrahydroborato)zinc;
Boron zinc hydride (B2ZnH8);
Zinc bis(tetrahydroborate);
Zinc tetrahydroborate
精确分子量/精确质量:
94.01036

生产制备方法及用途展开↓

合成制备方法


硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备,即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。

物化性质展开↓

存储条件/存储方法:

硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感,应在惰性气体保护下保存使用。

稳定性相关:

硼氢化锌是一个温和的羰基化合物还原试剂,能够在普通条件下实现醛、酮和甲亚胺的还原反应,得到对应的醇。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的,因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且,在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下,能够选择性地优先实现饱和酮的还原 (式1)[1]

普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原,但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇 (式2)[2]。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应 (式3)[3]

不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下,能够实现不对称开环反应,断裂发生在取代基较少的C-O键一端 (式4)[4]

三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应 (式5)[5]

对于α-甲基-β-羟基酯化合物,在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应,特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时,还原反应的立体选择性更好 (式6)[6]

α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物 (式7)[7],当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时,获得的立体选择性更好。

 

其它信息:

1.溶解性:溶于乙醚、DMF、二氯甲烷、甲苯和THF。

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据


 

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