对甲基苯磺酰甲基异腈

对甲基苯磺酰甲基异腈 基本信息
CAS号 36635-61-7 分子式 C9H9NO2S
分子量 195.23800 精确质量 　195.03500
PSA 　42.52000 LogP 　1.95700
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等价的CAS号：

38622-91-2,36635-61-7
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 毒性 MSDS 结构与计算数据

基本信息 展开↓

CAS号：
36635-61-7
3D弹球模型：
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分子式：
C9H9NO2S
分子量：
195.23800
中文名称：
对甲基苯磺酰甲基异腈
英文名称：
Tosylmethyl isocyanide
中文别名：
对甲基苯磺酰甲基异腈;
对甲基磺酰甲基异腈;
4-甲基苯磺酰甲基异腈;
对甲苯磺酰甲基异腈;
对甲苯磺酰异氰酸酯
英文别名：
Tosylmethyl isocyanide;
Tosylmethy isocyanide;
p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide;
P-tolysulfonylmethylisocyanide;
TOSMIC;
IsocyanoMethyl p-Tolyl Sulfone;
(p-Tolylsulfonyl)methyl isocyanide;
TosMICTosylmethyl Isocyanide;
4-toluene-sulfonylmethyl isocyanide;
Tosylmethyl isocyani;
Tosylmethylisocyanide;
p-tosylmethyl isocyanide;
4-Toluenesulphonylmethyl Isocyanide;
p-Toluenesulfonyl Isocyanide
精确分子量/精确质量：
195.03500
极性分子表面积/PSA：
42.52000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00000005
EINECS：
253-140-1
PubChem：
24889279
BRN：
3592382
InChI：
InChI=1/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.通过N-(对甲苯磺酰甲基)甲酰胺脱水来制备。2.一对甲苯磺酞甲共甲酰胺的制备在装有机械搅拌器、冷凝器和温度计的3升三颈园底烧版中，放入267克(1.5摩尔)对甲苯亚磺酸钠、750毫升水、350毫升(378克)34-37%甲醛溶液(约4.4摩尔)、600毫升(680克，15摩尔)甲酰胺和200毫升(244克，5.3摩尔)97%甲酸，在90℃加热并搅拌反应混合物。受热时对甲苯亚磺酸钠A解。将清亮溶液保持90一95℃2小时。在冰盐浴中继续搅拌下冷却至室温，然后在一20℃冷藏箱中进一步冷却过夜。吸滤，收集白色固体。在烧杯中用3份250毫升冰水在搅拌下充分洗涤。产物在五氧化二磷上70℃减压于燥得134一150克(42一47%粗N一(对甲苯磺酞甲基)甲酰铵。 3.对甲苯磺c甲基异精的制备在装有机械搅拌器、温度计、250毫升滴液漏斗和干JF.管灼3升四颈园底烧瓶中，盛107克(0.50摩尔)粗N-对甲苯磺酞甲基)甲酞胺、250毫升}.一二甲氧基乙烷、100毫升无水乙醚和肠o毫升(255克，2.5摩尔)三乙胺。将搅拌，知的悬浮液在冰一盐浴中冷却至一5℃，然后从滴液漏斗中以保持深度在一5一0℃的速度加入50毫升〔84克，0.55摩尔)三氯氧磷i齐牙几60毫升1.2一二甲J氧基乙烷的溶液。在此反应过程中，N一(对甲苯磺酞甲基)甲酞胺渐渐浓解，而三乙胺的盐则沉淀出来。反应近于完成时，白色悬浮液慢慢变成棕色。在。℃再搅拌3。分钟。在继续搅拌下加入1.5升冰水。在产物开始析出成细小棕色结晶1司体前，固体物质溶解而成清亮的暗棕色溶液。在0℃搅拌}J分钟后，吸滤出沉淀，用250毫升冷水洗涤。湿产物溶于400毫升热苯(40一60℃)，用分液漏斗分出水层，暗棕色的苯i容液.明无水硫酸镁干},h除去硫酸镁后，加2克活性炭。加热至约60℃5钟，过滤。在旋荡下加1升石油醚(沸点40一80℃)于滤液中。30分钟.后，吸滤出沉淀，在真空干爆器巾干燥。得(76-84%)粗对甲苹磺醚异腈。

合成制备方法

1.通过N-(对甲苯磺酰甲基)甲酰胺脱水来制备[1]。

2.一对甲苯磺酞甲共甲酰胺的制备在装有机械搅拌器、冷凝器和温度计的3升三颈园底烧版中，放入267克(1.5摩尔)对甲苯亚磺酸钠、750毫升水、350毫升(378克)34-37%甲醛溶液(约4.4摩尔)、600毫升(680克，15摩尔)甲酰胺和200毫升(244克，5.3摩尔)97%甲酸，在90℃加热并搅拌反应混合物。受热时对甲苯亚磺酸钠A解。将清亮溶液保持90一95℃2小时。在冰盐浴中继续搅拌下冷却至室温，然后在一20℃冷藏箱中进一步冷却过夜。吸滤，收集白色固体。在烧杯中用3份250毫升冰水在搅拌下充分洗涤。产物在五氧化二磷上70℃减压于燥得134一150克(42一47%粗N一(对甲苯磺酞甲基)甲酰铵。


3.对甲苯磺c甲基异精的制备在装有机械搅拌器、温度计、250毫升滴液漏斗和干JF.管灼3升四颈园底烧瓶中，盛107克(0.50摩尔)粗N-对甲苯磺酞甲基)甲酞胺、250毫升}.一二甲氧基乙烷、100毫升无水乙醚和肠o毫升(255克，2.5摩尔)三乙胺。将搅拌，知的悬浮液在冰一盐浴中冷却至一5℃，然后从滴液漏斗中以保持深度在一5一0℃的速度加入50毫升〔84克，0.55摩尔)三氯氧磷i齐牙几60毫升1.2一二甲J氧基乙烷的溶液。在此反应过程中，N一(对甲苯磺酞甲基)甲酞胺渐渐浓解，而三乙胺的盐则沉淀出来。反应近于完成时，白色悬浮液慢慢变成棕色。在。℃再搅拌3。分钟。在继续搅拌下加入1.5升冰水。在产物开始析出成细小棕色结晶1司体前，固体物质溶解而成清亮的暗棕色溶液。在0℃搅拌}J分钟后，吸滤出沉淀，用250毫升冷水洗涤。湿产物溶于400毫升热苯(40一60℃)，用分液漏斗分出水层，暗棕色的苯
i容液.明无水硫酸镁干},h除去硫酸镁后，加2克活性炭。加热至约60℃5钟，过滤。在旋荡下加1升石油醚(沸点40一80℃)于滤液中。30分钟.后，吸滤出沉淀，在真空干爆器巾干燥。得(76-84%)粗对甲苹磺醚异腈。

用途简介

制备腈。合成杂环如唑，嘧啶，吡咯。噻唑。三唑等。由酮制a一羟醛。合成酮和1,2一二酮等。对甲苯磺酰甲基异氰 (TosMIC) 是有机化学官能团转换反应中最有用的多功能试剂和合成子之一。TosMIC在杂环合成中可以用来方便地制备咪唑、噻唑、恶唑、三氮唑、吲哚、吡咯等。TosMIC参与的增加一个碳原子的还原氰基化反应和二烷基化反应具有独到之处。最近刚刚出版的一篇论文对TosMIC化学进行了详细的综述。TosMIC与酮生成腈的还原氰基化反应是该试剂最特征的反应之一。反应的机理是TosMIC在碱的存在下生成碳负离子与酮羰基发生亲核加成反应，然后失去磺酰基和甲酰基生成腈。该反应需要使用过量的碱，常用的碱为t-BuOK。反应一般在室温下数小时内完成，产率中等到较高水平 (式1，式2)。TosMIC与甾体17-酮反应时，生成两种异构体的混合产物 (式3)。TosMIC与卤代烃发生烷基化反应，生成多一节碳的酮。分子间的烷基化反应生成对称或者不对称的链状酮，分子内的烷基化反应生成相应的环状酮 (式4，式5)。TosMIC与α,β-不饱和羰基化合物反应生成吡咯环的反应一般给出较好的产率，羰基或者其它拉电子基团的存在对反应活性的影响非常大 (式6，式7)。最近有人报道简单的芳基乙烯就可以与TosMIC发生形成吡咯环的反应 (式8)。

用途

1.制备腈。合成杂环如唑，嘧啶，吡咯。噻唑。三唑等。由酮制a一羟醛。合成酮和1,2一二酮等。

2.对甲苯磺酰甲基异氰 (TosMIC) 是有机化学官能团转换反应中最有用的多功能试剂和合成子之一。TosMIC在杂环合成中可以用来方便地制备咪唑、噻唑、恶唑、三氮唑、吲哚、吡咯等。TosMIC参与的增加一个碳原子的还原氰基化反应和二烷基化反应具有独到之处。最近刚刚出版的一篇论文对TosMIC化学进行了详细的综述[1]。

TosMIC与酮生成腈的还原氰基化反应是该试剂最特征的反应之一。反应的机理是TosMIC在碱的存在下生成碳负离子与酮羰基发生亲核加成反应，然后失去磺酰基和甲酰基生成腈[2]。该反应需要使用过量的碱，常用的碱为t-BuOK。反应一般在室温下数小时内完成，产率中等到较高水平 (式1，式2)[3,4]。TosMIC与甾体17-酮反应时，生成两种异构体的混合产物 (式3)[5]。

TosMIC与卤代烃发生烷基化反应，生成多一节碳的酮[6,7]。分子间的烷基化反应生成对称或者不对称的链状酮，分子内的烷基化反应生成相应的环状酮 (式4，式5)[6,7]。

TosMIC与α,β-不饱和羰基化合物反应生成吡咯环的反应一般给出较好的产率，羰基或者其它拉电子基团的存在对反应活性的影响非常大 (式6，式7)[8,9]。最近有人报道简单的芳基乙烯就可以与TosMIC发生形成吡咯环的反应 (式8)[10]。


 

物化性质展开↓

外观与性状：
淡黄色至淡棕色结晶粉末
密度：
1.24 g/cm3
熔点：
109-113 °C(lit.)
沸点：
400.9ºC at 760 mmHg
闪点：
196.3ºC
水溶解性：
insoluble
存储条件/存储方法：

密封、阴凉、干燥、通风保存

稳定性相关：

1.常规情况下不会分解，没有危险反应。

2.对空气和湿气相对比较稳定。

其它信息：

1.       性状：白色固体

2.       密度（g/mL,20℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：113-115

5.       沸点（ºC,常压）： 未确定

6.       沸点（ºC,0.9mm hg）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，通常在醚类溶剂中使用，例如THF。

安全信息展开↓

包装等级：
III
风险类别：
6.1(b)
海关代码：
29299000
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R23/24/25
安全说明：
S36/37-S45-S38-S36/37/39-S28A
危险标志：
T:Toxic

毒理性展开↓

生态数据：

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

MSDS 展开↓

    对甲基苯磺酰甲基异腈      修改号码：5    
模块 1. 化学品
    产品名称：      p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide    
    修改号码：      5    
模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类    
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第3级    
    急性毒性（经皮）      第3级    
    急性毒性（吸入）      第3级    
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
    　环境危害        未分类    
  GHS标签元素
    　图标或危害标志
    　信号词        危险    
    　危险描述        吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。    
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
    　防范说明
  [预防]        避免吸入。    
    只能在室外或通风良好的环境下使用。
    使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
    对甲基苯磺酰甲基异腈      修改号码：5    
模块 2. 危险性概述
  [急救措施]      吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。    
  食入：立即呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
  立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
    被污染的衣物清洗后方可重新使用。
  若感不适：呼叫解毒中心/医生。
  [储存]        存放于通风良好处。保持容器密闭。    
    存放处须加锁。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    
模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：        对甲基苯磺酰甲基异腈    
    百分比：      >98.0%(LC)(N)    
  CAS编码：      36635-61-7    
    俗名：      TosMIC , Tosylmethyl Isocyanide    
    分子式：      C9H9NO2S    
模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    
模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    
模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露    
    紧急措施：        处并处在上风处。    
    泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
    处理
    对甲基苯磺酰甲基异腈      修改号码：5    
模块 7. 操作处置与储存
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。    
    存放于惰性气体环境中。
    防湿。
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    潮敏
    包装材料：        依据法律。    
模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。    
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：      防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依    
    据当地和政府法规。
    　手部防护：        防渗手套。    
    　眼睛防护：        护目镜。如果情况需要，佩戴面具。    
    　皮肤和身体防护：        防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    
模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末    
    颜色：      微浅黄色-红黄色    
    气味：        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点：      110°C    
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料    
    　爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：
  [水]        无资料    
  [其他溶剂]        无资料    
模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物    
模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料    
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    对甲基苯磺酰甲基异腈      修改号码：5    
模块 11. 毒理学信息
    致癌性：
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    
模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：        无资料    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
    　亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第1项 毒害品。    
  UN编号：      2811    
    正式运输名称：      有毒固体, 有机物, 不另作详细说明    
    包装等级：      III    
模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积46.9

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:298

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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