CAS号：

6065-82-3

3D弹球模型：

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分子式：

C8H16O4

分子量：

176.21000

中文名称：

2,2-二乙氧基乙酸乙酯

英文名称：

Ethyl diethoxyacetate

中文别名：

2,2-二乙氧基乙酸乙酯;
乙醛酸乙酯二乙缩醛;
二乙氧基乙酸乙酯;
2.2-二乙氧基乙酸乙酯;
水合乙醛酸乙酯二乙缩醛

英文别名：

Ethyl diethoxyacetate;
ethyl 2,2-diethoxyacetate

精确分子量/精确质量：

176.10500

极性分子表面积/PSA：

44.76000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00009231

EINECS：

227-999-8

PubChem：

24859010

BRN：

878579

InChI：

The Key: XCLBIKIQSCTANZ-UHFFFAOYSA-N

制备方法

通过乙醛酸与乙醇在阳离子交换树脂存在下回流制备。

合成制备方法

通过乙醛酸与乙醇在阳离子交换树脂存在下回流制备。

用途简介

1.用作医药中间体,有机合成,手性药物的合成。 2.与亲电试剂反应 二乙氧基乙酸乙酯的锂衍生物是一种亲核试剂 ,在合成杂环化合物中非常有用。合成(±)-4-异燕麦曲菌素的一个重要的步骤就是二乙氧基乙酸乙酯与丁烯酯的共轭加成 (式1) 。苯基乙烯基亚砜也可以发生类似的共轭加成 (式2) 。然而与α,β-烯酮反应主要生成1,2-加成产物。与饱和酮的反应也得到预期的1,2-加成产物 。二乙氧基乙酸乙酯与卤代烷发生烷基化反应可以得到α-酮酸酯乙缩醛 (式3) 。 杂环化合物的合成 二烷氧基乙酸酯广泛地应用于杂环化学中 。例如,二甲氧基乙酸甲酯的锂衍生物与α-亚氨基羰基化合物反应得到羰基加成产物,这种产物是制备4-苯基-β-内酯的前体 (式4) 。 与亲核试剂反应 二乙氧基乙酸乙酯与乙基溴化镁、三甲基硅甲基氯化镁以及三氯化铈反应,可以得到三级醇,这些醇是合成环状化合物和2-亚甲基-3-(三甲基硅基)丙醛的有效中间体 (式5) 。在Claisen反应中,酯或者酮的烯醇式也是很活泼的亲核试剂 。在三甲基铝存在下,氨基化合物也可以与二乙氧基乙酸乙酯发生亲核加成反应 (式6) 。 硫缩醛的制备 硫醇或者二硫醇与二乙氧基乙酸乙酯反应可以制备硫缩醛,二硫醇的缩醛是制备α-酮酯的一种有效前体 (式7) 。

用途

1.用作医药中间体，有机合成，手性药物的合成。

2.与亲电试剂反应  二乙氧基乙酸乙酯的锂衍生物是一种亲核试剂^[1~5]，在合成杂环化合物中非常有用。合成(±)-4-异燕麦曲菌素的一个重要的步骤就是二乙氧基乙酸乙酯与丁烯酯的共轭加成 (式1)^[1]。苯基乙烯基亚砜也可以发生类似的共轭加成 (式2)^[2]。然而与α,β-烯酮反应主要生成1,2-加成产物。与饱和酮的反应也得到预期的1,2-加成产物^[3]。二乙氧基乙酸乙酯与卤代烷发生烷基化反应可以得到α-酮酸酯乙缩醛 (式3)^[4]。

杂环化合物的合成  二烷氧基乙酸酯广泛地应用于杂环化学中^[1,6]。例如，二甲氧基乙酸甲酯的锂衍生物与α-亚氨基羰基化合物反应得到羰基加成产物，这种产物是制备4-苯基-β-内酯的前体 (式4)^[5]。

与亲核试剂反应  二乙氧基乙酸乙酯与乙基溴化镁、三甲基硅甲基氯化镁以及三氯化铈反应，可以得到三级醇，这些醇是合成环状化合物和2-亚甲基-3-(三甲基硅基)丙醛的有效中间体 (式5)^[6]。在Claisen反应中，酯或者酮的烯醇式也是很活泼的亲核试剂^[6]。在三甲基铝存在下，氨基化合物也可以与二乙氧基乙酸乙酯发生亲核加成反应 (式6)^[7]。

硫缩醛的制备  硫醇或者二硫醇与二乙氧基乙酸乙酯反应可以制备硫缩醛，二硫醇的缩醛是制备α-酮酯的一种有效前体 (式7)^[8]。

外观与性状：

无色纯液体

密度：

0.985 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：

198-200

沸点：

199 °C(lit.)

闪点：

73°C

折射率：

n20/D 1.410(lit.)

存储条件/存储方法：

在低温下保存

稳定性相关：

对水很敏感

其它信息：

1.性状：淡黄色结晶

2.沸点（^oC /16 mmHg）：86~88

3.密度： 0.985 g/cm³

海关代码：

2918990090

WGK_Germany：

2
德国有关水污染物质的分类清单

安全说明：

S24/25

危险标志：

Xi

中国海关编码：2918990090

概述：

2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：44.33

2、   摩尔体积（cm³/mol）：177.1

3、   等张比容（90.2K）：411.8

4、   表面张力（dyne/cm）：29.2

5、   极化率（10^-24cm³）：17.57

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44.8

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:118

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  64-17-5

  乙醇

• 

  298-12-4

  乙醛酸

• 

  141-52-6

  乙醇钠

• 

  1478-41-7

  Diethoxycarbenium tetrafluoroborate

• 

  79-43-6

  二氯乙酸

• 

  34006-60-5

  2-氯-2-乙氧基乙酸乙脂

• 

  924-44-7

  乙醛酸乙酯

• 

  19256-31-6

  1,1-二乙氧基-3-苯基-2-丙酮

• 

  222835-03-2

  ethyl 2-ethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate

• 

  20535-52-8

  2-(3,4-dichlorophenyl)-4,4-diethoxy-3-oxobutanenitrile