2-甲基咪唑

2-甲基咪唑 基本信息
CAS号 693-98-1 分子式 C4H6N2
分子量 82.10583 精确质量  82.05310
PSA  N/A LogP  N/A

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CAS号:
693-98-1
3D弹球模型:
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分子式:
C4H6N2
分子量:
82.10583
中文名称:
2-甲基咪唑
英文名称:
1H-Imidazole, 2-methyl-
中文别名:
2-甲基咪唑;
2-甲基-1H-咪唑;
2-甲基甘噁啉;
2-甲基-1,3-氮杂茂;
NSC 42976;
Thiazole, 4-methyl-;
4-methyl-1,3-thiazole;
4-Methyl-5(2-acetyl-ethyl) thiazole;
4-methyl-thiazole;
4-methylthiazole;
NSC 6571;
Pentyl ether;
Pentyloxypentane;
n-Pentyl ether;
Pentane, 1,1'-oxybis-;
1-(pentyloxy)pentane;
Dipentyl ether;
2,6-dimethylbenzene-1,4-diol;
2,6-Dimethylhydroquinone;
o-Toluidin hydrochloride;
o-Toluidine hydrochloride;
o-Toluidinium chloride;
o-Tolylamine hydrochloride;
ortho-Aminotoluene hydrochloride;
Benzenamine, 2-methyl-, hydrochloride (1:1);
o-Toluidine, hydrochloride;
RCRA waste no. U222;
2-methylaniline hydrochloride (1:1);
o-Tolidine hydroch;
N-Acetyl Cysteine;
N-acetylcysteine;
(2R)-2-(acetylamino)-3-sulfanylpropanoate;
N-Acetyl-cysteine;
N-Acetyl-L-cysteine
英文别名:
1H-Imidazole, 2-methyl-;
Imidazole, 2-methyl- (6CI,8CI);
2-Methyl-1H-imidazole;
1H-2-Methylimidazole;
2-Methylimidazole;
2MI;
2MZ;
2MZ-H;
2MZ-PW;
Actiron 2MI;
Curezol 2MZ;
Curezol 2MZ-H;
Curezol 2MZ-P;
Denka CN 25;
Dyhard MI-FF;
Epicure MI 2;
Epikure MI 2;
Imicure AMI 2;
NSC 21394
精确分子量/精确质量:
82.05310
贝尔斯坦号/MDL:
MFCD00005190
EINECS:
211-765-7
PubChem:
24896976
BRN:
1368
InChI:
InChI=1/C4H6N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)

生产制备方法及用途展开↓

合成制备方法


1.由2-甲基咪唑啉消除脱氢而得。将2-甲基咪唑啉加热熔融(熔点107℃),小心加入活性镍,升温至200-210℃反应2h。降温至150℃以下,加水溶解,趁热压滤,分离活性镍,将滤液浓缩至温度在140℃以上,放料冷却即得2-甲基咪唑。用该法生产纯度为≥98%的产品,1t产品消耗乙二胺(95%)1095kg、乙腈975kg。较好的方法是用乙二醛和醛作原料。

2.将2-甲基咪唑啉加热熔融(熔点107℃),小心加入活性镍,升温至200~210℃,催化脱氢反应2h。降温至150℃以下,加水溶解,趁热压滤,分离活性镍,将滤液浓缩至温度在140℃以上,放料冷却即得2-甲基咪唑。

3.乙二醛法是以乙二醛为原料,在45℃左右与乙醛和氨进行环合反应,然后脱水,结晶分离而制得2-甲基咪唑。乙二醛法工艺路线的优点主要是原料来源广,工艺路线短,生产成本低,污染小,因此该工艺具有比较强的优势。国内现有生产2-甲基咪唑的生产厂家都采用该工艺路线。

用途


1.  该品是药物灭滴灵和饲料促长剂二甲唑的中间体,也是环氧树脂及其他树脂的固化剂。作为环氧树脂的中温固经剂时,可以单独使用,但主要用作粉末成型和粉末涂装的固化促进剂。

物化性质展开↓

密度:
1.062g/cm3
熔点:
142-143 °C(lit.)
沸点:
267°C at 760 mmHg
闪点:
144.9°C
存储条件/存储方法:

1.存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须上锁,钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。储存的地方必须远离氧化剂。储存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒物品规定储运。
稳定性相关:

1.远离氧化物,酸。本品有毒!其毒性与二元胺相似。生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。

2.有毒,对皮肤引起致敏性反应,其毒性与二元胺相似。小鼠经口LD501400mg/kg,腹腔注射LD50480mg/kg。操作人员应戴防护口罩及橡胶手套。
 

其它信息:

1.  性状:白色、米色或淡黄色柱状结晶

2.  熔点(℃):136(142~143)

3.  沸点(℃):267

4.  溶解性:溶于水、乙醇,微溶于冷苯。

化学图谱

  1. 2-甲基咪唑质谱(MS)

  2. 2-甲基咪唑核磁图(13CNMR)

  3. 2-甲基咪唑核磁图(1HNMR)

  4. 2-甲基咪唑红外图谱(IR1)

  5. 2-甲基咪唑红外图谱(IR2)

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毒理性展开↓

毒理学数据:

急性毒性:小鼠(口服)LD50:1400 mg/kg;大鼠(腹膜)LD50:480 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

对皮肤可引起致敏性反应。

生态数据:

对水稍微有危害的,不要让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、   摩尔折射率:23.60

2、   摩尔体积(cm3/mol):77.2

3、   等张比容(90.2K):198.6

4、   表面张力(dyne/cm):43.7

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:9.35

 

 

计算化学数据


1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积28.7

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:44.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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