CAS号：

16721-45-2

3D弹球模型：

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分子式：

C25H21P

分子量：

352.40800

中文名称：

苯基次甲基三苯基膦烷

英文名称：

benzylidene(triphenyl)-λ5-phosphane

中文别名：

苯基次甲基三苯基膦烷

英文别名：

benzylidene(triphenyl)-λ5-phosphane;
triphenyl(phenylmethylene)phosphorane;
benzylidene(triphenyl);
Benzyl(triphenyl)phosphorane;
Benzyltriphenylphosphonium;
benzylidene (triphenyl)phosphorane;
(phenylmethylene)triphenylphosphorane;
Phosphorane,triphenyl(phenylmethylene)

精确分子量/精确质量：

352.13800

极性分子表面积/PSA：

9.81000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: BHOMJBFLUFSZLW-UHFFFAOYSA-N

制备方法

在碱性条件下,氯化苄基三苯基脱去HCl可制备该试剂。该磷叶立德可在多种溶剂和碱作用下制备 ,也可在质子性溶剂中以醇盐作碱或相转移反应而制得。其中,氯化苄基三苯基鏻可在绝对无水乙醇或三氯甲烷/石油醚中重结晶而纯化。

合成制备方法

在碱性条件下，氯化苄基三苯基脱去HCl可制备该试剂。该磷叶立德可在多种溶剂和碱作用下制备^[1]，也可在质子性溶剂中以醇盐作碱或相转移反应而制得。其中，氯化苄基三苯基鏻可在绝对无水乙醇或三氯甲烷/石油醚中重结晶而纯化。

用途简介

苯基次甲基三苯基膦烷常作为Wittig试剂,主要用来将醛转化为烯烃 。 醛到烯烃的转换 在室温下,苯基次甲基三苯基膦烷和醛很容易转化为烯烃。醛可以含有多种其它官能团,如羟基、醚、酯、卤素和端炔 (不与Wittig试剂反应)。因此,Wittig反应广泛用在烯烃 (包括天然产物)的合成中。在反应中,不稳定的磷叶立德常生成(Z)-构型的烯烃,而稳定的磷叶立德则生成(E)-构型的烯烃;但是,如果使用苄基三苯基膦烷 (中等稳定性的磷叶立德),则难以生成构型单一的烯烃,且实验条件的改变也对生成烯烃的构型具有明显的影响 。 研究者们很早以前就开始研究磷叶立德参与的Wittig反应机理,发现多种因素,如离子效应、电子效应和溶剂效应,都对Wittig反应有程度不一的影响,现在已能够阐明这些机理,并且能解释Wittig反应中的选择性问题 。 苯基次甲基三苯基膦烷与烷基醛的反应比较少见,它与芳香醛反应所生成烯烃的构型选择性比较差 (式1,表1),但是如果磷叶立德中磷所带取代基改变,则反应产物的构型也会相应的改变 。 表1 苯基次甲基三苯基膦烷合成芳香烯烃 反应 R1 反应条件 产率/% 1 2 3 C6H5 4-EtOC6H4 Me NaOAc/acetone NaOAc/acetone Et3N/EtOH 65 22 75

用途

苯基次甲基三苯基膦烷常作为Wittig试剂，主要用来将醛转化为烯烃^[2~5]。

醛到烯烃的转换  在室温下，苯基次甲基三苯基膦烷和醛很容易转化为烯烃。醛可以含有多种其它官能团，如羟基、醚、酯、卤素和端炔 (不与Wittig试剂反应)。因此，Wittig反应广泛用在烯烃 (包括天然产物)的合成中。在反应中，不稳定的磷叶立德常生成(Z)-构型的烯烃，而稳定的磷叶立德则生成(E)-构型的烯烃；但是，如果使用苄基三苯基膦烷 (中等稳定性的磷叶立德)，则难以生成构型单一的烯烃，且实验条件的改变也对生成烯烃的构型具有明显的影响^[6]。

研究者们很早以前就开始研究磷叶立德参与的Wittig反应机理，发现多种因素，如离子效应、电子效应和溶剂效应，都对Wittig反应有程度不一的影响，现在已能够阐明这些机理，并且能解释Wittig反应中的选择性问题^[6]。

苯基次甲基三苯基膦烷与烷基醛的反应比较少见，它与芳香醛反应所生成烯烃的构型选择性比较差 (式1，表1)，但是如果磷叶立德中磷所带取代基改变，则反应产物的构型也会相应的改变^[2]。

                                                     表1  苯基次甲基三苯基膦烷合成芳香烯烃

反应	R1	反应条件	产率/%
1 2 3	C6H5 4-EtOC6H4 Me	NaOAc/acetone NaOAc/acetone Et3N/EtOH	65 22 75

密度：

1.14g/cm3

沸点：

517.4ºC at 760mmHg

闪点：

266.7ºC

稳定性相关：

该试剂具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水或暴露于空气中会迅速失效，因此常现制现用。若隔绝空气和湿气，磷叶立德溶液可保存较长时间^[1]。

其它信息：

1.性状：白色粉末，多与氨基钠形成混合物。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:402

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  1100-88-5

  苄基三苯基氯化膦

• 

  1449-46-3

  三苯基苄基溴化膦

• 

  603-35-0

  三苯基膦

• 

  1243-97-6

  BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM IODIDE

• 

  100-39-0

  溴化苄

• 

  350-92-5

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮

• 

  451-40-1

  二苯基乙酮

• 

  4714-21-0

  4-甲基二苯乙烯

• 

  588-59-0

  二苯乙烯

• 

  3878-44-2

  硒化三苯膦