三甲基氯硅烷

三甲基氯硅烷 基本信息
CAS号 75-77-4 分子式 C3H9ClSi
分子量 108.64200 精确质量 　108.01600
PSA 　0.00000 LogP 　2.06010
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
75-77-4
3D弹球模型：
立即前往扯扯看
分子式：
C3H9ClSi
分子量：
108.64200
中文名称：
三甲基氯硅烷
英文名称：
chlorotrimethylsilane
中文别名：
三甲基氯硅烷;
氯化三甲矽;
三甲基氯
英文别名：
chlorotrimethylsilane;
chloro(trimethyl)silane;
Chlorotrimethylsilane;
TMSCl
精确分子量/精确质量：
108.01600
极性分子表面积/PSA：
0.00000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00000502
EINECS：
200-900-5
PubChem：
24892952
BRN：
1209232
InChI：
InChI=1/C3H9Si.ClH/c1-4(2)3;/h1-3H3;1H/q+1;/p-1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化下一步直接合成,生成甲基氯硅烷混合物,经精馏提纯可得三甲基氯硅烷及其他单体。实验室制备可将四甲基硅烷与乙酰氯在三氯化铝存在下反应。 2.将粗品(或工业品)三甲基氯硅烷与三氯化铝、三溴化铝或氢氧化铁于60℃下,一起搅拌10min,然后蒸馏,可得纯净产物。 3.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化剂存在下,于300～550℃以上高温一步合成,所得甲基氯硅烷混合物经精馏提纯得三甲基氯硅烷。 4.将17.5g的四甲基硅烷迅速加到冰盐浴冷却下的26.5g的精制三氯化铝中,搅拌下,滴加16ml乙酰氯。 乙酰氯的滴加速度以维持适当回流为佳,40min完成滴加过程,滴加结束后,搅拌反应1h,蒸馏可得20.8g三甲基氯硅烷。反应为:

合成制备方法

1.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化下一步直接合成，生成甲基氯硅烷混合物，经精馏提纯可得三甲基氯硅烷及其他单体。实验室制备可将四甲基硅烷与乙酰氯在三氯化铝存在下反应。

2.将粗品（或工业品）三甲基氯硅烷与三氯化铝、三溴化铝或氢氧化铁于60℃下，一起搅拌10min，然后蒸馏，可得纯净产物。

3.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化剂存在下，于300～550℃以上高温一步合成，所得甲基氯硅烷混合物经精馏提纯得三甲基氯硅烷。

4.将17.5g的四甲基硅烷迅速加到冰盐浴冷却下的26.5g的精制三氯化铝中，搅拌下，滴加16ml乙酰氯。
乙酰氯的滴加速度以维持适当回流为佳，40min完成滴加过程，滴加结束后，搅拌反应1h，蒸馏可得20.8g三甲基氯硅烷。反应为：

用途简介

1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。 2.用作气相色谱衍生化试剂,用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。 3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合,α、ω一二酸酯的缩合环化,丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化,等等。 4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷,也可用作含羟基化合物如醇类的保护基,另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。 作为保护基团 三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类 、酚 、端炔 等的保护基团,反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中,TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物,使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (式1) 。 在类似条件下,TMSCl也可以与酮类化合物反应,生成烯醇醚类化合物 (式2) 。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。 对端炔而言,在锂、锌试剂等的作用下,端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (式3) 。 在强碱作用下,TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (式4) 。 加成反应 在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下,环氧化合物可直接与TMSCl反应开环,产物为O-端保护的硅醚化合物,脱去硅基团即可得到醇类化合物 (式5) 。 TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (式6) 。 消除反应 在TMSCl与催化剂存在下,环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应,生成碳-碳双键化合物 (式7) 。 硅基乙烯基累积二烯烃的形成 在过渡金属催化剂的作用下,烯、炔能与TMSCl发生偶合,生成累积二烯烃,该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (式8) 。 5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。

用途

1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。

2.用作气相色谱衍生化试剂，用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。

3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合，α、ω一二酸酯的缩合环化，丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化，等等。

4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷，也可用作含羟基化合物如醇类的保护基，另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。

作为保护基团  三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类[1]、酚[2]、端炔[3,4]等的保护基团，反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中，TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物，使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (式1)[1]。

在类似条件下，TMSCl也可以与酮类化合物反应，生成烯醇醚类化合物 (式2)[5~7]。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。

对端炔而言，在锂、锌试剂等的作用下，端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (式3)[3,4]。

在强碱作用下，TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (式4)[8]。

加成反应  在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下，环氧化合物可直接与TMSCl反应开环，产物为O-端保护的硅醚化合物，脱去硅基团即可得到醇类化合物 (式5)[9,10]。

TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (式6)[11~14]。

消除反应  在TMSCl与催化剂存在下，环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应，生成碳-碳双键化合物 (式7)[15,16]。

硅基乙烯基累积二烯烃的形成  在过渡金属催化剂的作用下，烯、炔能与TMSCl发生偶合，生成累积二烯烃，该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (式8)[17]。

5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。[40]

物化性质展开↓

外观与性状：
无色液体
密度：
1.257 g/mL at 25 °C
熔点：
−40 °C(lit.)
沸点：
57 °C(lit.)
闪点：
104 °F
水溶解性：
REACTS
折射率：
n20/D 1.500
蒸汽密度：
3.7 (vs air)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
稳定性相关：

1.稳定性[34]  稳定

2.禁配物[35]  强酸、强碱、水

3.避免接触的条件[36]  潮湿空气

4.聚合危害[37]  不聚合

5.分解产物[38]  氯化氢

其它信息：

1.性状：无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味。[18]

2.熔点（℃）：-57.7[19]

3.沸点（℃）：57[20]

4.相对密度（水=1）：0.85[21]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.8[22]

6.饱和蒸气压（kPa）：26.7（20℃）[23]

7.临界压力（MPa）：3.36[24]

8.辛醇/水分配系数：2.48[25]

9.闪点（℃）：-18（OC）[26]

10.引燃温度（℃）：395[27]

11.爆炸上限（%）：6[28]

12.爆炸下限（%）：1.8[29]

13.溶解性：溶于苯、甲醇、乙醚、全氯乙烯。[30]

安全信息展开↓

包装等级：
II
风险类别：
3
海关代码：
29310095
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R11;R14;R21;R34
安全说明：
S26-S36/37/39-S45-S16-S36/37
RTECS号：
VV2710000
安全标志：
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：
C:Corrosive

合成路线查看所有的合成路线

  • 7677-24-9

    三甲基氰硅烷

  • +

  • 63877-23-6

    Acetyl chloride, (trimethylsilyl)-

  • →

    ~99%

  • 75-77-4

    三甲基氯硅烷

  • +

  • 54276-53-8

    2-trimethylsilyloxyprop-2-enenitrile

  • 5707-04-0

    苯基氯化硒

  • +

  • 33861-17-5

    三甲基苯基硒硅烷

  • →

    ~99%

  • 75-77-4

    三甲基氯硅烷

  • +

  • 1666-13-3

    二苯基二硒醚

  • 75-76-3

    四甲基硅烷

  • +

  • 10038-98-9

    四氯化锗

  • →

    ~99%

  • 75-77-4

    三甲基氯硅烷

  • +

  • 1529-47-1

    三甲基氯化锗

化学图谱

  1. 三甲基氯硅烷红外图谱(IR1)

  2. 三甲基氯硅烷质谱(MS)

  3. 三甲基氯硅烷核磁图(13CNMR)

  4. 三甲基氯硅烷核磁图(1HNMR)

上一页 1/4 下一页

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VV2710000
CHEMICAL NAME :
Silane, chlorotrimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
75-77-4
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1209232
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
13
MOLECULAR FORMULA :
C3-H9-Cl-Si
MOLECULAR WEIGHT :
108.66
WISWESSER LINE NOTATION :
G-SI-1&1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5660 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - other changes
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
100 mg/m3
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
750 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Immunological Including Allergic - decreased immune response
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
1780 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1000 mg/kg/I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM :
Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION :
1 mg/plate
REFERENCE :
ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 8(Suppl 7),1,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83272 No. of Facilities: 59 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 200 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83272 No. of Facilities: 8 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 15 No. of Employees: 1876 (estimated) No. of Female Employees: 20 (estimated)
毒理学数据：

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500μL；反应的严重程度：中度。

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：5μL；反应的严重程度：中度。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：5660μL/kg；小鼠经吸入LCLo：100mg/m3；小鼠经腹腔LCLo：750mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：1780μL/kg；

3、慢性毒性/致癌性 小鼠经腹腔TCLo：1000mg/kg/I；

4、致突变性 微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：1mg/plate；

5.急性毒性[31]  LD50：5660μl（4811mg）/kg（大鼠经口）；1780μl（1513mg）/kg（兔经皮）

6.刺激性[32]

家兔经皮：500μl，中度刺激。

家兔经眼：5μl，中度刺激。

7.致突变性[33]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1mg/皿。

生态数据：

对水稍微危害，避免未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

MSDS 展开↓

第一部分：化学品名称
化学品中文名称：
三甲基氯硅烷  
化学品英文名称：
trimethylchlorosilane 
中文名称 2 ：
氯化三甲基硅烷
英文名称 2 ：
技术说明书编码：
345
CAS No. ：
75-77-4 
分子式：
C3H9ClSi
分子量：
108.64


第二部分：成分 / 组成信息
有害物成分
含量
CAS No.
三甲基氯硅烷
75-77-4


第三部分：危险性概述
危险性类别：
 
侵入途径：
 
健康危害：
对呼吸道、眼睛、皮肤粘膜有强烈刺激性。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿、炎症，化学性肺炎、肺水肿而致死。接触工人往往有眼痛、流泪、咳嗽、头痛、易激动、皮肤发痒等。  
环境危害：
燃爆危险：
本品极度易燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
第四部分：急救措施
皮肤接触：
立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
眼睛接触：
立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
吸入：
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：
用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。


第五部分：消防措施
危险特性：
易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热或遇水分解放热 , 放出有毒的腐蚀性烟气。具有腐蚀性。
有害燃烧产物：
一氧化碳、二氧化碳、氧化硅、氯化氢。
灭火方法：
喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：二氧化碳、干粉、干砂。禁止用水和泡沫灭火。
第六部分：泄漏应急处理
应急处理：
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：
密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与酸类、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃ 。保持容器密封。应与酸类、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分：接触控制 / 个体防护
职业接触限值
 
中国 MAC(mg/m3) ：
未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：
未制定标准
TLVTN ：
未制定标准
TLVWN ：
未制定标准
监测方法：
工程控制：
密闭操作，局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：
可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：
戴化学安全防护眼镜。
身体防护：
穿防毒物渗透工作服。
手防护：
戴橡胶耐油手套。
其他防护：
工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。  


第九部分：理化特性
主要成分：
纯品
外观与性状：
无色至淡黄色透明液体。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：
-40
沸点 ( ℃ ) ：
57.6
相对密度 ( 水 =1) ：
0.85
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
3.7
饱和蒸气压 (kPa) ：
13.33(25℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：
无资料
临界温度 ( ℃ ) ：
无资料
临界压力 (MPa) ：
无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：
无资料
闪点 ( ℃ ) ：
-28
引燃温度 ( ℃ ) ：
无资料
爆炸上限 %(V/V) ：
1.8
爆炸下限 %(V/V) ：
无资料
溶解性：
溶于苯、甲醇。
主要用途：
用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。
其它理化性质：
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性：
 
禁配物：
强酸、强碱、水。
避免接触的条件：
潮湿空气。
聚合危害：
 
分解产物：
第十一部分：毒理学资料
急性毒性：
LD50 ：无资料

LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：


第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：
无资料。


第十三部分：废弃处置
废弃物性质：
废弃处置方法：
处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：
第十四部分：运输信息
危险货物编号：
32186 
UN 编号：
1298
包装标志：
包装类别：
O51
包装方法：
小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：
铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。  


第十五部分：法规信息
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体。
第十六部分：其他信息
参考文献：
 
填表时间：
 
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
 
MSDS 修改日期：
 

 

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.51

2、摩尔体积（cm3/mol）：125.1

3、等张比容（90.2K）：249.1

4、表面张力（dyne/cm）：15.6

5、极化率（10-24cm3）：11.70

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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