卤泛群

卤泛群 基本信息
CAS号 69756-53-2 分子式 C26H30Cl2F3NO
分子量 500.42400 精确质量  499.16600
PSA  23.47000 LogP  8.64430

等价的CAS号:

69756-53-2,66051-74-9,66051-76-1

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CAS号:
69756-53-2
3D弹球模型:
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分子式:
C26H30Cl2F3NO
分子量:
500.42400
中文名称:
卤泛群
英文名称:
HALOFANTRINE
中文别名:
卤泛群;
卤方特瑞;
1,3-二氯-Α-[2-(二丁基氨基)乙基]-6-(三氟甲基)-9-菲甲醇
英文别名:
HALOFANTRINE;
3-DIBUTYLAMINO-1-(1,3-DICHLORO-6-TRIFLUOROMETHYL-PHENANTHREN-9-YL)-PROPAN-1-OL HCL;
Halofan;
1,3-dichloro-6-trifluoromethyl-9-[1-hydroxy-3-(dibutylamino)-propyl]-phenanthrene;
3-(Dibutylamino)-1-(1,3-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthren-9-yl)propan-1-ol
精确分子量/精确质量:
499.16600
极性分子表面积/PSA:
23.47000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
EINECS:
274-104-1
InChI:
The Key: FOHHNHSLJDZUGQ-UHFFFAOYSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


2,4-二氯-6-硝基苯甲醛和4-三氟甲基苯乙酸进行缩合,得到化合物(I)。再还原硝基为氨基而得化合物(Ⅱ)。先作亚硝酸重氮化,再在强酸作用下偶合环合成菲环(Ⅲ),此为经典的:Pschorr反应。接着还原为醇,再用乙酸铅氧化为醛(V)。用N,N-二正丁基溴代乙酰胺和锌进行Reformatski缩合,生成物再用乙硼烷还原,即得卤泛群。在搅拌下,将14.0g卤泛群加到含4.8gβ-甘油膦酸的50%水溶液中,再加入500ml乙醇,于约100℃加热。过滤收集析出的白色沉淀,即得卤泛群甘油膦酸盐。

合成制备方法


2,4-二氯-6-硝基苯甲醛和4-三氟甲基苯乙酸进行缩合,得到化合物(I)。再还原硝基为氨基而得化合物(Ⅱ)。先作亚硝酸重氮化,再在强酸作用下偶合环合成菲环(Ⅲ),此为经典的:Pschorr反应。接着还原为醇,再用乙酸铅氧化为醛(V)。用N,N-二正丁基溴代乙酰胺和锌进行Reformatski缩合,生成物再用乙硼烷还原,即得卤泛群。
在搅拌下,将14.0g卤泛群加到含4.8gβ-甘油膦酸的50%水溶液中,再加入500ml乙醇,于约100℃加热。过滤收集析出的白色沉淀,即得卤泛群甘油膦酸盐。

用途简介


为20世纪30年代发现的老抗疟药。抗恶性疟原虫和氯喹一样有效,而且能治愈那些由耐氯喹的寄生虫感染的患者。用于疟疾。

用途


为20世纪30年代发现的老抗疟药。抗恶性疟原虫和氯喹一样有效,而且能治愈那些由耐氯喹的寄生虫感染的患者。用于疟疾。

物化性质展开↓

外观与性状:
白色固体
密度:
1.244 g/cm3
熔点:
136-138ºC
沸点:
596.2ºC at 760 mmHg
闪点:
314.4ºC
折射率:
1.577
稳定性相关:

盐酸卤泛群(Halofantrine Hydrochloride):C26H30C12F3NO.HCl。[36167-63-2]。有两种结晶体:熔点93-96℃;熔点203-204℃。卤泛群甘油膦酸盐(Halofantrineβ-Glycerophosphate):C29H39C12F3NO7P。[96849—12—6]。白色结晶,熔点60~65℃。

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、  摩尔折射率:131.67

2、  摩尔体积(cm3/mol):403.7

3、  等张比容(90.2K):1004.2

4、  表面张力(dyne/cm):38.2

5、  极化率(10-24cm3):52.19

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