奥生多龙

奥生多龙 基本信息
CAS号 33765-68-3 分子式 C20H30O2
分子量 302.45100 精确质量 　302.22500
PSA 　37.30000 LogP 　4.12520
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等价的CAS号：

33765-68-3,42996-10-1,65065-73-8,65065-74-9,65065-75-0
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
33765-68-3
3D弹球模型：
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分子式：
C20H30O2
分子量：
302.45100
中文名称：
奥生多龙
英文名称：
(8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-16-ethyl-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
中文别名：
奥生多龙;
16Β-乙基-17Β-羟基雌甾-4-烯-3-酮;
普乐舒定
英文别名：
(8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-16-ethyl-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one;
Oxendolona [INN-Spanish];
Oxendolone [USAN:INN:JAN];
Tsaa 291;
oxendolone;
Oxendolonum [INN-Latin];
Oxendolona;
Prostetin
精确分子量/精确质量：
302.22500
极性分子表面积/PSA：
37.30000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
The Key: FCKLFGKATYPJPG-SSTBVEFVSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

将雌酚酮、二氯甲烷、氢氧化钠、三乙基苄铵盐和水,室温搅拌下,滴加硫酸二甲酯,进行甲基化反应。该甲基化产物、对甲苯磺酸和异丙烯基乙酸酯,搅拌回流,得烯醇化产物。该产物、氧化镁和二氯甲烷构成的溶液中,滴加单过氧邻苯二甲酸的乙醚溶液,进行环氧化反应。在室温和搅拌下,往环氧化产物的冰乙酸溶液中,滴加冰乙醇和硫酸的混合液,反应使环氧开环。开环产物和氢氧化钾的甲醇溶液,搅拌回流。再在四氢呋喃中,加乙基溴化镁格氏试剂,进行格氏反应。该反应产物、对甲苯磺酸和冰乙酸,搅拌回流,然后用硼氢化钠在甲醇中进行还原。最后在四氢呋喃溶液中,通入液氨,在搅拌下再缓慢加入锂,还原得奥生多龙。或者将16β-乙基雄甾-4-烯-3,17-二酮溶于二氧六环,加入原甲酸乙酯和对甲苯磺酸,在室温下搅拌,得到3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3,5-二烯-17-酮。将其溶于甲醇,加入硼氢化钠,在室温下搅拌,还原得3-乙氧基-16-β-乙基雄甾-3,5-二烯-17β-醇。最后溶于甲醇,加入浓盐酸,水解即得奥生多龙。

合成制备方法

         将雌酚酮、二氯甲烷、氢氧化钠、三乙基苄铵盐和水，室温搅拌下，滴加硫酸二甲酯，进行甲基化反应。该甲基化产物、对甲苯磺酸和异丙烯基乙酸酯，搅拌回流，得烯醇化产物。该产物、氧化镁和二氯甲烷构成的溶液中，滴加单过氧邻苯二甲酸的乙醚溶液，进行环氧化反应。在室温和搅拌下，往环氧化产物的冰乙酸溶液中，滴加冰乙醇和硫酸的混合液，反应使环氧开环。开环产物和氢氧化钾的甲醇溶液，搅拌回流。再在四氢呋喃中，加乙基溴化镁格氏试剂，进行格氏反应。该反应产物、对甲苯磺酸和冰乙酸，搅拌回流，然后用硼氢化钠在甲醇中进行还原。最后在四氢呋喃溶液中，通入液氨，在搅拌下再缓慢加入锂，还原得奥生多龙。或者将16β-乙基雄甾-4-烯-3,17-二酮溶于二氧六环，加入原甲酸乙酯和对甲苯磺酸，在室温下搅拌，得到3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3,5-二烯-17-酮。将其溶于甲醇，加入硼氢化钠，在室温下搅拌，还原得3-乙氧基-16-β-乙基雄甾-3,5-二烯-17β-醇。最后溶于甲醇，加入浓盐酸，水解即得奥生多龙。


用途简介

抗雄性激素药物,有抗雄性激素作用。在前列腺直接与雄性激素发生竞争性拮抗,抑制前列腺及精囊的重量。其抗雄激素作用特异性高,在前列腺直接与雄激素发生竞争性拮抗而几乎不显示其他激素作用。适用于治疗前列腺肥大。用于前列腺肥大的治疗。

用途

抗雄性激素药物，有抗雄性激素作用。在前列腺直接与雄性激素发生竞争性拮抗，抑制前列腺及精囊的重量。其抗雄激素作用特异性高，在前列腺直接与雄激素发生竞争性拮抗而几乎不显示其他激素作用。适用于治疗前列腺肥大。用于前列腺肥大的治疗。

物化性质展开↓

密度：
1.1g/cm3
沸点：
451.7ºC at 760mmHg
闪点：
192.4ºC
折射率：
1.553
其它信息：

1.性状：白色结晶性粉末

2.熔点（ºC）：152～153

合成路线查看所有的合成路线

  • 33765-70-7

    3-methoxy-16β-ethyl-1,3,5(10)-estratrien-17-one

  • →

  • 33765-68-3

    奥生多龙

  • 33765-85-4

    3-methoxy-16β-ethyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol

  • →

  • 33765-68-3

    奥生多龙

  • 33765-85-4

    3-methoxy-16β-ethyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol

  • +

  • 75-65-0

    叔丁醇

  • →

  • 33765-68-3

    奥生多龙

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KG7963000
CHEMICAL NAME :
Estr-4-en-3-one, 16-beta-ethyl-17-beta-hydroxy-
CAS REGISTRY NUMBER :
33765-68-3
LAST UPDATED :
199706
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C20-H30-O2
MOLECULAR WEIGHT :
302.50
WISWESSER LINE NOTATION :
L E5 B666 OV MUTJ E1 FQ G2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
12105 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 7,937,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5879 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 7,937,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
YAKUD5 Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly. (Yakugyo Jihosha, Inaoka Bldg., 2-36 Jinbo-cho, Kanda, Chiyoda-ku, Tokyo 101, Japan) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 23,2291,1981
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,157,1982
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5480 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 12,1204,1981
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2925 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 7,937,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
YAKUD5 Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly. (Yakugyo Jihosha, Inaoka Bldg., 2-36 Jinbo-cho, Kanda, Chiyoda-ku, Tokyo 101, Japan) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 23,2291,1981
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,157,1982 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
5200 mg/kg/1Y-I
TOXIC EFFECTS :
Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure)
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 7,968,1979 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
DOSE :
150 mg/kg
SEX/DURATION :
male 30 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands Reproductive - Paternal Effects - other effects on male
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 7,943,1979
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
DOSE :
15 mg/kg
SEX/DURATION :
female 30 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 7,943,1979
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
DOSE :
750 mg/kg
SEX/DURATION :
male 30 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - impotence
REFERENCE :
INJFA3 International Journal of Fertility. (Allen Press, 1041 New Hampshire, St., Lawrence, KS 66044) V.1- 1955- Volume(issue)/page/year: 34,235,1989
毒理学数据：

急性毒性LD50大鼠和小鼠(g/kg)：＞10口服；5～10肌肉注射和腹腔注射。

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：87.69

2、  摩尔体积（cm3/mol）：274.0

3、  等张比容（90.2K）：703.3

4、  表面张力（dyne/cm）：43.4

5、  极化率（10-24cm3）：34.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:8

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:508

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:7

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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