CAS号：

65085-01-0

3D弹球模型：

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分子式：

C16H17N9O5S3

分子量：

511.56200

中文名称：

头孢甲肟

英文名称：

5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-

中文别名：

头孢甲肟;
(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;
[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;
头孢噻肟唑

英文别名：

5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)- (9CI);
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
AB 50912;
Cefmenoxime;
SCE 1365

精确分子量/精确质量：

511.05148

极性分子表面积/PSA：

269.65000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

EINECS：

278-299-4

InChI：

InChI=1/C16H17N9O5S3/c1-24-16(20-22-23-24)32-5-6-4-31-13-9(12(27)25(13)10(6)14(28)29)19-11(26)8(21-30-2)7-3-18-15(17)33-7/h3,9,13H,4-5H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,26)(H,28,29)/b21-8+/t9-,13-/m1/s1

制备方法

方法1：以头孢噻肟为原料。头孢噻肟的三氟乙酸盐溶于272rng 1-甲基-5-巯基。1H-四唑、555mg碳酸氢钠、68mg三乙基苯基溴化铵和10ml水所成的溶液中，在氮气气氛中，于60℃下反应6h。冷却，并通过装有Amberlite XAD-2的柱子，先用水，然后用2.5%的乙醇展开，即得头孢甲肟的钠盐，熔点174--175℃(分解)。方法2：化合物(I)和三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液，在冰浴冷却下，滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(制法参见头孢噻肟钠)，加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯，水层用磷酸调至Ph=2．0。摇晃后分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，常规处理后，得化合物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)溶于二甲基乙酰胺(肼舱)，加入硫脲，在室温下搅拌15h。倾入冰水，用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用Amberlite XAD-2进行层析，用水再用2%乙醇水溶液洗脱，冻干后得头孢甲肟钠。

合成制备方法

        方法1：以头孢噻肟为原料。头孢噻肟的三氟乙酸盐溶于272rng 1-甲基-5-巯基。1H-四唑、555mg碳酸氢钠、68mg三乙基苯基溴化铵和10ml水所成的溶液中，在氮气气氛中，于60℃下反应6h。冷却，并通过装有Amberlite XAD-2的柱子，先用水，然后用2.5%的乙醇展开，即得头孢甲肟的钠盐，熔点174--175℃(分解)。
         方法2：化合物(I)和三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液，在冰浴冷却下，滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(制法参见头孢噻肟钠)，加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯，水层用磷酸调至Ph=2．0。摇晃后分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，常规处理后，得化合物(Ⅲ)。
将化合物(Ⅲ)溶于二甲基乙酰胺(肼舱)，加入硫脲，在室温下搅拌15h。倾入冰水，用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用Amberlite XAD-2进行层析，用水再用2%乙醇水溶液洗脱，冻干后得头孢甲肟钠。