头孢哌酮

头孢哌酮 基本信息
CAS号 62893-19-0 分子式 C25H27N9O8S2
分子量 645.67416 精确质量  645.14241
PSA  270.86000 LogP  -0.51650

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CAS号:
62893-19-0
3D弹球模型:
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分子式:
C25H27N9O8S2
分子量:
645.67416
中文名称:
头孢哌酮
英文名称:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
中文别名:
头孢哌酮;
坎地沙坦
英文别名:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)- (9CI);
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-;
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
Biocefazon;
Cefob;
Cefobid;
Cefoperazine;
Cefoperazone;
Cefozon;
Cephaperazon;
Medocef
精确分子量/精确质量:
645.14241
极性分子表面积/PSA:
270.86000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
EINECS:
263-749-4
InChI:
InChI=1/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16+,22+/m0/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


以7-ACA为原料,先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体,然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。

合成制备方法


以7-ACA为原料,先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体,然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。

用途简介


第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用,对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。

用途


第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用,对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。

物化性质展开↓

外观与性状:
白色结晶粉末
密度:
1.77 g/cm3
熔点:
169-171ºC
折射率:
1.819
稳定性相关:

在PH=4.0~7.0时稳定,碱性时不稳定。

其它信息:

1.性状:白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦。

2.溶解性:有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于水。

安全信息展开↓

海关代码:
2941905600
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R20/21/22
安全说明:
S26-S36
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xn

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、  摩尔折射率:158.18

2、  摩尔体积(cm3/mol):363.6

3、  等张比容(90.2K):1110.2

4、  表面张力(dyne/cm):86.8

5、  极化率(10-24cm3):62.70

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