CAS号：

31895-21-3

3D弹球模型：

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分子式：

C5H11NS3

分子量：

181.34300

中文名称：

杀虫环

英文名称：

thiocyclam

中文别名：

杀虫环;
类巴丹;
N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺

英文别名：

thiocyclam;
trithialan;
Eviseke;
N,N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine;
Thiocyclam;
N,N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine;
N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine;
Sultamine;
5-dimethylamino-1,2,3-trithiane

精确分子量/精确质量：

181.00500

极性分子表面积/PSA：

79.14000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

EINECS：

250-859-2

InChI：

InChI=1/C5H11NS3/c1-6(2)5-3-7-9-8-4-5/h5H,3-4H2,1-2H3

制备方法

制备方法一2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸钠基丙烷的制备 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯内胺的盐酸盐，21.7g硫代硫酸钠，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反应2h，蒸出甲醇和部分水，滤去析出之固体，母液放置后析出白色固体，反复处理母液，共收入15.4g硫代磺酸盐，粗品收率98%，重结晶得无色晶体，m.p.142～143℃(分解）。5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己环草酸盐的制备 取9.99g磺酸盐，加入100mL pH=8的缓冲溶液 （0.5mol磷酸二氢钠和0.5mol磷酸二氢钾）、48g氯化钠、18mL氯仿。搅拌冷却至-4℃，滴加7.6g硫化钠在30mL水中的溶液，反应30min。分出氯仿层，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得产物7.8g，收率95%。重结晶后熔点131～132℃（分解）。也可由杀虫双与硫化碱反应后，再与酸作用制得杀虫环。制备方法二瑞士Sandoz公司报道了由氯丙烯为起始原料，经胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再与硫代苯磺酸钠反应生成1，3-双（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷，然后与硫代钠环化、草酸成盐合成产品的方法。制备方法三日本武田化学工业公司1975年报道新的简单方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接与多硫化物（钠）反应而成。制备方法四Sandoz公司报道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出发，经1，3-双（苄硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-双（硫代乙酰基）-2-二甲氨基丙烷来制得1，3-二巯基-2-二甲氨基丙烷，后与二氯化硫反应制得杀虫环，再与草酸作用生成杀虫环草酸盐。

合成制备方法

制备方法一
2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸钠基丙烷的制备 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯内胺的盐酸盐，21.7g硫代硫酸钠，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反应2h，蒸出甲醇和部分水，滤去析出之固体，母液放置后析出白色固体，反复处理母液，共收入15.4g硫代磺酸盐，粗品收率98%，重结晶得无色晶体，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己环草酸盐的制备 取9.99g磺酸盐，加入100mL pH=8的缓冲溶液 （0.5mol磷酸二氢钠和0.5mol磷酸二氢钾）、48g氯化钠、18mL氯仿。搅拌冷却至-4℃，滴加7.6g硫化钠在30mL水中的溶液，反应30min。分出氯仿层，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得产物7.8g，收率95%。重结晶后熔点131～132℃（分解）。
也可由杀虫双与硫化碱反应后，再与酸作用制得杀虫环。
制备方法二
瑞士Sandoz公司报道了由氯丙烯为起始原料，经胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再与硫代苯磺酸钠反应生成1，3-双（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷，然后与硫代钠环化、草酸成盐合成产品的方法。
制备方法三
日本武田化学工业公司1975年报道新的简单方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接与多硫化物（钠）反应而成。
制备方法四
Sandoz公司报道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出发，经1，3-双（苄硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-双（硫代乙酰基）-2-二甲氨基丙烷来制得1，3-二巯基-2-二甲氨基丙烷，后与二氯化硫反应制得杀虫环，再与草酸作用生成杀虫环草酸盐。