| 乙二酸二乙酯 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 95-92-1 | 分子式 | C6H10O4 |
| 分子量 | 146.14100 | 精确质量 | 146.05800 |
| PSA | 52.60000 | LogP | 0.11260 |
基本信息
展开↓ 
生产制备方法及用途展开↓
1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额：草酸985kg/t、乙醇（95%）744kg/t、甲苯73.4kg/t。
2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃，共沸回流脱水，至无水带出为反应终点，然后回收苯，得粗草酸二乙酯，减压蒸馏，收集103℃/6kPa馏分，为草酸二乙酯。
精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。
3.制法：
于装有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入无水草酸①（2）45g（0.5mol），无水乙醇81g（1.76mol），苯200mL，浓硫酸10mL。搅拌下加热于68～70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后，再蒸出乙醇和苯。冷后水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸钠干燥。常压蒸馏，收集182～184℃的馏分，得草酸二乙酯（1）57g，收率78%。注：①无水草酸可以用如下方法来制备：将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流，共沸脱水，直至无水蒸出。抽滤，干燥，贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸，但反应时间要长一些。[36]
1.二乙酸二乙酯主要用于医药工业，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。
2.乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物，多用于α,γ-二羰基酯[1~3]、酮类化合[4~9]、杂环化合物[10~13]的合成等。
合成α,γ-二羰基酯 在碱性条件下，酮类化合物可与乙二酸二乙酯发生亲核取代反应而生成α,γ-二羰基酯 (式1)[1,2]。该二羰基酯常以烯醇式结构存在，可用于合成杂环化合物等 (式2)[3]。
合成酮 乙二酸二乙酯与格氏试剂或其它有机金属化合物(如有机锂化合物等)反应生成酮，是一种制备α-酯基酮的好方法，本法可用于合成饱和酮[4,5] (式3)和芳香酮[6~9] (式4)。
合成噻吩类化合物 在碱的条件下，乙二酸二乙酯与β-硫醚二酯类化合物可合成噻吩衍生物 (式5)[10]，采用类似方法也可合成硒代噻吩衍生物[11]。
合成杂环化合物 乙二酸二乙酯可以与具有β-羟基胺或类似结构的化合物发生醇解或胺解的缩合反应，合成杂环结构 (式6)[12,13]。
3.用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成。[35]
物化性质展开↓
1.稳定性[30] 稳定
2.禁配物[31] 酸类、碱、强氧化剂、强还原剂、水
3.避免接触的条件[32] 受热
4.聚合危害[33] 不聚合
1.性状：无色油状液体，有芳香气味。[14]
2.熔点（℃）：-40.6[15]
3.沸点（℃）：185.4[16]
4.相对密度（水=1）：1.08（20℃）[17]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.04[18]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（84℃）[19]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2992.9[20]
8.临界压力（MPa）：3.09[21]
9.辛醇/水分配系数：0.56[22]
10.闪点（℃）：75.6（CC）；76（OC）[23]
11.爆炸上限（%）：8.4[24]
12.爆炸下限（%）：1.5[25]
13.溶解性：可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等多数有机溶剂。[26]
14.黏度（mPa·s,15ºC）：2.311
15.闪点（ºC,闭口）：76
16.闪点（ºC,开口）：75
17.蒸发热（KJ/mol）：41.58
18.比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.81
19.电导率（S/m,25ºC）：7.12×10-12
20.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.12979
21.常温折射率（n25）：1.4074
22.相对密度（20℃，4℃）：1.079
23.相对密度（25℃，4℃）：1.003186.7
24.临界密度（g·cm-3）：0.33
25.临界体积（cm3·mol-1）：443
26.临界压缩因子：0.184
27.偏心因子：0.568
28.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3048.2
29.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-742.0
30.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2984.7
31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-805.5
32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：264.8
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线553-90-2
草酸二甲酯
+
64-17-5
乙醇
→
~99%
95-92-1
乙二酸二乙酯
105-53-3
丙二酸二乙酯
→
~97%
95-92-1
乙二酸二乙酯
64-17-5
乙醇
+
40227-15-4
N,N'-diacetyloxamide
→
~95%
95-92-1
乙二酸二乙酯
毒理性展开↓
1、急性毒性：小鼠经口LD50：2000mg/kg；大鼠经口LD50：400~1600mg/kg
2、对皮肤有轻度刺激。中毒症状为呼吸紊乱和肌肉颤动，肾脏中有大量草酸沉积和肾小管扩张。
3.急性毒性[27] LD50：400mg/kg（大鼠经口）
1.生态毒性[28]
LC50：75mg/L（96h）（鱼类）
IC50：7mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[29] MITI-I测试，初始浓度100mg/L。污泥浓度30mg/L，28d后降解80%。
3.非生物降解性 暂无资料
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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乙二酸二乙酯
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化学品英文名称：
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diethyl ethanedioate
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中文名称 2 ：
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草酸乙酯
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英文名称 2 ：
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ethyl oxalate
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技术说明书编码：
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873
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CAS No. ：
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95-92-1
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分子式：
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C6H10O4
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分子量：
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146.14
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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本品有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品可燃，有毒，具强刺激性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
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眼睛接触：
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立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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遇明火、高热可燃。加热分解产生易燃的有毒气体。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳。
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灭火方法：
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采用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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TLVTN ：
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未制定标准
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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密闭操作，局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。
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眼睛防护：
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呼吸系统防护中已作防护。
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身体防护：
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穿透气型防毒服。
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手防护：
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戴防化学品手套。
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其他防护：
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工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色油状液体，有芳香气味。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-40.6
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沸点 ( ℃ ) ：
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185.4
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相对密度 ( 水 =1) ：
|
1.08
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
|
5.04
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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1.33(84℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
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2992.9
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临界温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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临界压力 (MPa) ：
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无资料
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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75
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引燃温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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爆炸上限 %(V/V) ：
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无资料
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爆炸下限 %(V/V) ：
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无资料
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溶解性：
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可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂。
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主要用途：
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用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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酸类、碱、强氧化剂、强还原剂、水。
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避免接触的条件：
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潮湿空气。
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 400 mg/kg( 大鼠经口 )
LC50 ：无资料 |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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无资料。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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61621
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UN 编号：
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2525
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包装标志：
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包装类别：
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O53
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包装方法：
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液态：小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
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运输注意事项：
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铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 6.1 类毒害品。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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海关数据查看详细
分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：33.39
2、摩尔体积（cm3/mol）：134.5
3、等张比容（90.2K）：320.3
4、表面张力（dyne/cm）：32.1
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：13.23
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积52.6
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:114
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
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1114-91-6
2,4,5,7-辛烷酮
化学图谱
