CAS号：

115956-12-2

分子式：

C19H20N2O3

分子量：

324.37400

中文名称：

多拉司琼

英文名称：

(2alpha,6alpha,8alpha,9abeta)-Octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl-1H-indole-3-carboxylate

中文别名：

多拉司琼;
多纳西隆 MDL-73147 Anzemet 1H-吲哚-3-羧酸(2α,6α,8α,9αβ)-八氢-3-氧-2,6-亚甲基-2H-喹嗪-8-基酯

英文别名：

(2alpha,6alpha,8alpha,9abeta)-Octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl-1H-indole-3-carboxylate;
Dolasetronum [inn-latin];
Dolasetronum;
(2a,6a,8a,9ab)-1H-Indole-3-carboxylic acid,octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl ester;
Octahydro-3-oxo-2,6-Methano-2H-quinolizin-8-yl Ester;
Unii-82wi2L7Q6e;
1H-Indole-3-carboxylic acid,octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl ester,(2alpha,6alpha,8alpha,9abeta);
Dolasetron

精确分子量/精确质量：

324.14700

极性分子表面积/PSA：

62.40000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

制备方法

环戊烯羧酸乙酯(Ⅰ)，在催化量的四氧化锇存在下，用N-甲基吗啉-N-氧化物氧化为二醇(Ⅱ)。再在过碘酸钠作用下分裂为二醛(Ⅲ)，其水溶液在pH值4时，通过Robinson-Schoepf反应转化为双环化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氢化钠还原为醇(Ⅴ)，和二氢吡喃反应形成四氢呋喃醚(Ⅵ)，以保护形成的羟基。然后转化为三环化物(Ⅶ)，接着在四氟硼银存在下，和酰氯(Ⅷ)反应，酰化得到多拉司琼。

合成制备方法

环戊烯羧酸乙酯(Ⅰ)，在催化量的四氧化锇存在下，用N-甲基吗啉-N-氧化物氧化为二醇(Ⅱ)。再在过碘酸钠作用下分裂为二醛(Ⅲ)，其水溶液在pH值4时，通过Robinson-Schoepf反应转化为双环化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氢化钠还原为醇(Ⅴ)，和二氢吡喃反应形成四氢呋喃醚(Ⅵ)，以保护形成的羟基。然后转化为三环化物(Ⅶ)，接着在四氟硼银存在下，和酰氯(Ⅷ)反应，酰化得到多拉司琼。

用途简介

止吐药。有5-HT3受体拮抗作用。

用途

止吐药。有5-HT₃受体拮抗作用。

密度：

1.37 g/cm3

熔点：

278 ºC

沸点：

535.1ºC at 760 mmHg

闪点：

277.4ºC

水溶解性：

可溶

折射率：

1.76

蒸汽压：

4.08E-10mmHg at 25°C

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

安全说明：

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice . S36:Wear suitable protective clothing .

危险标志：

Xi

分子结构数据

1、  摩尔折射率：88.81

2、  摩尔体积（cm³/mol）：236.1

3、  等张比容（90.2K）：671.0

4、  表面张力（dyne/cm）：65.2

5、  极化率（10-24cm3）：35.20