CAS号：

23978-55-4

3D弹球模型：

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分子式：

C12H26N2O4

分子量：

262.34600

中文名称：

二氮杂18-冠醚-6

英文名称：

1,7,10,16-Tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane

中文别名：

二氮杂18-冠醚-6;
1,10-氮杂-18-冠-6;
1,7,10,16-四恶-4,13-二氮环十八烷;
1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷;
4,13-二氮杂-18-冠-6-醚;
1,10-二氮杂-18-冠-6;
1,4,10,13-四氧-7,16-二氮环十八烷

英文别名：

1,7,10,16-Tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane;
Diaza-18-crown-6;
4,13-DIAZA-18-CROWN-6;
DIAZA-18-CROWN-6;
1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane;
1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane;
1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane;
KRYPTOFIX 22 POLYMER;
kryptofix K22;
4,13-Diaza-18-crown 6-Ether;
KRYPTOFIX 22;
1,10-DIAZA-18-CROWN-6;
cryptand2.2

精确分子量/精确质量：

262.18900

极性分子表面积/PSA：

60.98000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00005112

EINECS：

245-965-0

PubChem：

24857813

BRN：

609764

InChI：

The Key: NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N

制备方法

1.将1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷和2.06g(0.01mol)3,6-二氧杂辛二酸二甲酯溶于25ml无水乙醇,回流反应一周。浓缩溶液,所得粗品二酰胺溶于125ml四氢呋喃,加入0.5g氢化铝锂,回流反应过夜,依次加入乙酸乙酯和1ml水处理剩余的氢化铝锂。滤出沉淀,滤液蒸发至干,余物溶于氯仿,经硫酸镁干燥,除去溶剂得几乎纯净的产品1.29g,产率49%。如需进一步纯化,可采用层析法,熔点113~114℃。 2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷,400mL乙腈,125g粉碎的碳酸钠,搅拌下加入至沸。滴加1,2-双(2-氨乙氧基)乙烷(3)33g(0.223mol)溶于乙腈100mL的溶液。加完后回流反应18h。过滤,浓缩。剩余物溶于沸腾的50mL二氧六环与50mL丙酮的混合液中,冷后放置过夜。过滤析出的白色固体,干燥,重9.4g。其可能为碘化钾、产物与二氧六环形成的配合物。将其溶于水中,用氯仿连续提取。蒸出氯仿再用己烷重结晶,得4,13-二氮-18-冠-6(1)15.5g,收率30%。 3.制法: 1,10-二苄基-4,7-二氧-1,10-二氮癸烷(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入苄胺172g(1.62mol),1,2-双(2-氯乙氧基)乙烷(2)18.7g(0.1mol),于120℃搅拌反应28h。冷至室温,加入片状氢氧化钠8.0g(0.2mol),再于120℃反应1h。冷却,减压蒸馏除去苄胺。剩余物溶于100mL氯仿,过滤后,水洗 ,有机层用无水硫酸钠干燥,氮气保护下减压浓缩,得浅黄色油状化合物(3)27.9～31.2g,收率85%～95%。不必提纯可直接用于下一步反应。若减压蒸馏,收集175～177℃/27Pa的馏分,可得纯品。N,N＇-二苄基-4,13-二氮-18-冠-6(5):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物(3)28.2g(86mmol),1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷(4)39.3g(106mmol),无水碳酸钠45.3g(427mmol),碘化钠6.4g(43mmol),乙腈1700mL,加热回流2h。冷却,过滤,减压浓缩。将得到的固体物溶于沸腾的丙酮-二氧六环(各175mL)中,冷冻析晶。过滤(固体物可能是碘化钠以及碘化钠与产物的配合物),干燥,将固体物加入500mL水与400mL氯仿的混合物中,分出有机层,水层用氯仿提取3次。合并氯仿溶液,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用500mL己烷重结晶,而后用110mL无水乙醇重结晶,得白色固体物(5)25.6～27g,mp80～81℃,收率67%～71%。4,13-二氮-18-冠-6(1):于氢化装置中加入上述化合物(5)25.0g(56mmol),无水乙醇300mL,10%的钯=碳催化剂1g,通入氢气,于压力0.42MPa室温下氢解72h。用硅藻土过滤。减压浓缩,己烷重结晶(1g/35mL),得白色固体(1)13.5g,mp114～115℃,收率91%。

合成制备方法

1.将1.48g(0.01mol)1,8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷和2.06g(0.01mol)3，6-二氧杂辛二酸二甲酯溶于25ml无水乙醇，回流反应一周。浓缩溶液，所得粗品二酰胺溶于125ml四氢呋喃，加入0.5g氢化铝锂，回流反应过夜，依次加入乙酸乙酯和1ml水处理剩余的氢化铝锂。滤出沉淀，滤液蒸发至干，余物溶于氯仿，经硫酸镁干燥，除去溶剂得几乎纯净的产品1.29g,产率49%。如需进一步纯化，可采用层析法，熔点113~114℃。

2.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷，400mL乙腈，125g粉碎的碳酸钠，搅拌下加入至沸。滴加1,2-双（2-氨乙氧基）乙烷（3）33g（0.223mol）溶于乙腈100mL的溶液。加完后回流反应18h。过滤，浓缩。剩余物溶于沸腾的50mL二氧六环与50mL丙酮的混合液中，冷后放置过夜。过滤析出的白色固体，干燥，重9.4g。其可能为碘化钾、产物与二氧六环形成的配合物。将其溶于水中，用氯仿连续提取。蒸出氯仿再用己烷重结晶，得4,13-二氮-18-冠-6（1）15.5g，收率30%。^[3]

3.制法：

1,10-二苄基-4,7-二氧-1,10-二氮癸烷（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入苄胺172g（1.62mol），1,2-双（2-氯乙氧基）乙烷（2）18.7g（0.1mol），于120℃搅拌反应28h。冷至室温，加入片状氢氧化钠8.0g（0.2mol），再于120℃反应1h。冷却，减压蒸馏除去苄胺。剩余物溶于100mL氯仿，过滤后，水洗 ，有机层用无水硫酸钠干燥，氮气保护下减压浓缩，得浅黄色油状化合物（3）27.9～31.2g，收率85%～95%。不必提纯可直接用于下一步反应。若减压蒸馏，收集175～177℃/27Pa的馏分，可得纯品。N，N＇-二苄基-4,13-二氮-18-冠-6（5）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物（3）28.2g（86mmol），1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷（4）39.3g（106mmol），无水碳酸钠45.3g（427mmol），碘化钠6.4g（43mmol），乙腈1700mL，加热回流2h。冷却，过滤，减压浓缩。将得到的固体物溶于沸腾的丙酮-二氧六环（各175mL）中，冷冻析晶。过滤（固体物可能是碘化钠以及碘化钠与产物的配合物），干燥，将固体物加入500mL水与400mL氯仿的混合物中，分出有机层，水层用氯仿提取3次。合并氯仿溶液，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用500mL己烷重结晶，而后用110mL无水乙醇重结晶，得白色固体物（5）25.6～27g，mp80～81℃，收率67%～71%。4,13-二氮-18-冠-6（1）：于氢化装置中加入上述化合物（5）25.0g（56mmol），无水乙醇300mL，10%的钯=碳催化剂1g，通入氢气，于压力0.42MPa室温下氢解72h。用硅藻土过滤。减压浓缩，己烷重结晶（1g/35mL）,得白色固体（1）13.5g，mp114～115℃，收率91%。^[4]

用途简介

常用冠醚之一,有效的配位试剂和相转移催化剂,是合成多种穴醚和特殊冠醚的重要原料。

用途

常用冠醚之一，有效的配位试剂和相转移催化剂，是合成多种穴醚和特殊冠醚的重要原料。

外观与性状：

灰白色有光泽的结晶粉末

密度：

0.952g/cm3

熔点：

111-114ºC

沸点：

412.1ºC at 760 mmHg

闪点：

170.6ºC

蒸汽压：

5.33E-07mmHg at 25°C

存储条件/存储方法：

4℃以下

稳定性相关：

 

其它信息：

1.性状：白色固体^[1]

2.熔点（℃）：114~115^[2]

海关代码：

2934999090

危险类别码：

R36/37/38

安全说明：

26-37/39

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:

危险标志：

Xi: Irritant;

中国海关编码：2934999090

概述：

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构数据

1、摩尔折射率：68.45

2、摩尔体积（cm³/mol）：275.5

3、等张比容（90.2K）：644.5

4、表面张力（dyne/cm）：29.9

5、极化率（10^-24cm³）：27.13

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.4

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积61

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:138

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  69703-25-9

  N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚

• 

  36839-55-1

  1,2-双(2-碘乙氧基)乙烷

• 

  52601-78-2

  7,16-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane

• 

  31255-10-4

  1,2-bis(2-bromoethoxy)ethane

• 

  59945-35-6

  N,N'-[1,2-Ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)]bis[4-methyl-benzenesulfonamide

• 

  105400-12-2

  1-(16-acetyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)ethanone

• 

  31250-18-7

  5,6-苯并-4,7,13,16,21,24-六氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.8]二十六碳-5-烯

• 

  79495-97-9

  7,16-二癸基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷

• 

  69703-25-9

  N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚

• 

  94605-71-7

  7-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane