CAS号：

78994-24-8

分子式：

C30H35NO3

分子量：

457.60400

中文名称：

奥美昔芬

英文名称：

1-(2-{4-[(3S,4S)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-c hromen-4-yl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine

中文别名：

奥美昔芬;
(±)-反-1-[2-[4-(3,4-二氢-7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷;
森可曼

英文别名：

1-(2-{4-[(3S,4S)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-c hromen-4-yl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine;
Ormeloxifene;
(±)-(trans)-1-[2-[4-(3，4-Dihydro-7-methoxy-2，2-dimethyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-4-y1)phenoxy]ethyl]pyrrolidine;
67/20 CDRI;
Centehroman;
trans-Centchroman;
Ormeloxifene [inn]

精确分子量/精确质量：

457.26200

极性分子表面积/PSA：

30.93000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

制备方法

15g2,2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色烯[2,2-Dimethyl-4-(p-hydrocyphenyl)-7-methoxy-3-phenylchromene]溶于250ml四氢呋喃,加入7.5g 5%钯-炭催化剂,在7MPa的氢压和70℃下氢化12he.滤去催化剂,真空浓缩至于。剩余物用苯-石油醚(30～60℃)重结晶,得顺-2,2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色满,熔点174～177℃。 上述得到的色满衍生物(50g,0.13mo1)和氢氧化钠水溶液(13.9g溶于40ml水)加到250ml异丙醇中,搅拌15min后,加入23.5g(0.139mo1)N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐,在50℃搅拌4h。冷却,用500ml水稀释后,用乙醚提取2次。提取液水洗后,用1mol/L盐酸水溶液提取数次。该酸性提取液用50%氢氧化钠碱化后,即得白色固体的顺式森可曼,熔点117.5～119℃。 该顺式产品(9.0g)和无水二甲亚砜(100m1)混合,在10min内加入正丁基锂的己烷溶液(20ml,1.6mol/L)。刚开始的深红色缓慢变为暗淡的红棕色,反应液的温度也会上升,无需冷却。搅拌1.5h后,加入20ml水进行分解。再加入200ml水稀释,用各100ml乙醚提取4次。提取液合并,用50ml水洗2次,无水硫酸钠干燥,真空浓缩。剩余的油状物用乙醚-石油醚(30～60℃)处理后,得白色的结晶性固体,熔点约70℃。该固体用乙醚-石油醚(30～60℃)重结晶,即得反式的森可曼产品,熔点99～101℃(约50℃熔结)。

合成制备方法

15g2，2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色烯[2，2-Dimethyl-4-(p-hydrocyphenyl)-7-methoxy-3-phenylchromene]溶于250ml四氢呋喃，加入7.5g 5%钯-炭催化剂，在7MPa的氢压和70℃下氢化12he．滤去催化剂，真空浓缩至于。剩余物用苯-石油醚(30～60℃)重结晶，得顺-2，2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色满，熔点174～177℃。
上述得到的色满衍生物(50g，0.13mo1)和氢氧化钠水溶液(13.9g溶于40ml水)加到250ml异丙醇中，搅拌15min后，加入23.5g(0.139mo1)N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐，在50℃搅拌4h。冷却，用500ml水稀释后，用乙醚提取2次。提取液水洗后，用1mol/L盐酸水溶液提取数次。该酸性提取液用50%氢氧化钠碱化后，即得白色固体的顺式森可曼，熔点117.5～119℃。
该顺式产品(9.0g)和无水二甲亚砜(100m1)混合，在10min内加入正丁基锂的己烷溶液(20ml，1.6mol/L)。刚开始的深红色缓慢变为暗淡的红棕色，反应液的温度也会上升，无需冷却。搅拌1.5h后，加入20ml水进行分解。再加入200ml水稀释，用各100ml乙醚提取4次。提取液合并，用50ml水洗2次，无水硫酸钠干燥，真空浓缩。剩余的油状物用乙醚-石油醚(30～60℃)处理后，得白色的结晶性固体，熔点约70℃。该固体用乙醚-石油醚(30～60℃)重结晶，即得反式的森可曼产品，熔点99～101℃(约50℃熔结)。