| 溴化苄 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 100-39-0 | 分子式 | C7H7Br |
| 分子量 | 171.03400 | 精确质量 | 169.97300 |
| PSA | 0.00000 | LogP | 2.58150 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃，加溴反应，反应温度为75-80℃，反应6h，在常压下分馏除去140℃以前的馏分，然后减压蒸馏，收集112-114℃（2.0kPa）馏分，得苄基溴。
1.苄溴的最大用途是作为杂原子官能团的苄基化试剂，在各种条件下能有效地对各种杂原子官能团发生苄基化，从而在有机合成中具有广泛的用途 (主要是作为保护基团使用)[1]。
醇和酚能与苄溴在碱性条件下发生反应。如在醚类或DMF溶剂中，将醇用NaH或KH处理得到烷氧化合物，进而与苄溴发生Williamson反应[2]。在低温下，一级醇相比二级醇能更优先发生苄基化反应。除了NaH和KH碱性体系外，使用KF/Al或Ag2O同样可以作为碱体系诱导醇的苄基化反应。
苄基化反应在糖类化合物中的应用非常成功。首先将糖类衍生物用锡试剂预处理，然后发生苄基化反应，这样可以在轴向羟基存在下选择性地实现平伏羟基的保护 (式1)[3]。
对于空间位阻较大的醇化合物的苄基化反应，可以采取加入催化剂量的碘试剂如(n-Bu)4NI作为碘源，将苄溴转变为活性更高的苄碘，从而更容易实现苄基化反应。由于酚类化合物相比脂肪醇化合物具有更强的酸性，因此，酚的苄基化反应只需要弱碱如碳酸钾即可实现[4]。
苄溴也可以保护胺类化合物的含氮基团。反应也需要在碱性条件下完成，并且对于一级胺的反应主要产物是双苄基化产物[5]。此外，酰胺、内酰胺、磺酰胺以及含氮杂环均能与苄溴反应。
含硫化合物如硫醇、硅基硫醚等也能在碱性条件下与苄溴发生反应，如L-半胱氨酸与苄溴在氢氧化钠碱液中的反应 (式2)。在DMF溶剂或羰基锌的作用下，苄溴也能与羧酸阴离子反应制备苄基羧酸酯化合物[6]。
苄溴还能与带活泼亚甲基的化合物如烯醇式酮、酯、1,3-二羰基化合物、酰胺、内酰胺以及硝基稳定的碳阴离子发生烷基化反应。如苄溴与金属烯胺在手性亚胺作用下发生的苄基化反应能够获得较好的对映选择性 (式3)[7]。
苄溴与活泼金属反应制备苄基金属化合物(如苄基锂)很难实现，主要原因是生成的化合物能容易发生Wurz偶联反应[8]。但也有例外，如苄基溴化镁、苄基溴化锌以及BnCu(CN)ZnBr均是成功的例子。
苄溴倾向于与有机金属化合物如烷基锂、格氏试剂、烷基酮等发生偶联反应。如苄溴与N-甲基邻苯二甲酰亚胺在Li的作用下发生的偶联反应 (式4)[9]。
2.用于有机合成及制造发泡剂。[29]
物化性质展开↓
1.化学性质活泼，溴原子易被羟基、氨基等取代生成苄醇、苄胺等。
2.稳定性[23] 稳定
3.禁配物[24] 碱类、胺类、强氧化剂、醇类
4.避免接触的条件[25] 受热
5.聚合危害[26] 不聚合
6.分解产物[27] 溴化氢
1.性状：无色液体，有芳香气味，具有催泪性。[10]
2.熔点（℃）：-4.0[11]
3.沸点（℃）：198[12]
4.相对密度（水=1）：1.44[13]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.8[14]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.133（32℃）[15]
7.燃烧热（kJ/mol）：-4278.2[16]
8.辛醇/水分配系数：2.92[17]
9.闪点（℃）：79（CC）[18]
10.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。[19]
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线108-88-3
甲苯
→
~99%
100-39-0
溴化苄
100-51-6
苯甲醇
→
~99%
100-39-0
溴化苄
103514-63-2
(benzylthio)tris(dimethylamino)phosphonium
→
~98%
100-39-0
溴化苄
毒理性展开↓
1、 致突变性：突变微生物试验：细菌-鼠伤寒沙门氏菌，300μmol/L； 非定性DNA综合试验：细菌-大肠杆菌，1300μmol/L； 姐妹染色单体交换试验：仓鼠卵巢，30μmol/L；
2、对眼睛和黏膜有强刺激作用。对机体有不可逆损伤的可能性。
3.其他[20] LCLo：2000mg/m3（兔吸入，30min）
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[21] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为7.1d（理论）。在25℃时，水解半衰期为79min（理论）。
4.生物富集性[22] BCF：35（理论）
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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溴化苄
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化学品英文名称：
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benzyl bromide
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中文名称 2 ：
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苄基溴
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英文名称 2 ：
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技术说明书编码：
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889
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CAS No. ：
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100-39-0
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分子式：
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C7H7Br
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分子量：
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171.04
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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本品具有刺激性，可引起明显的呼吸道刺激，胸部紧束感。吸入高浓度蒸气可出现呼吸道炎症，甚至肺水肿。有催泪作用。皮服接触可引起皮炎和荨麻疹。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品可燃，有毒，具刺激性，具催泪性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
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眼睛接触：
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提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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饮足量温水，催吐。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的溴化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
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灭火方法：
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消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、胺类、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
|
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、胺类、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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TLVTN ：
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未制定标准
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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可能接触毒物时，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
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眼睛防护：
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戴化学安全防护眼镜。
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身体防护：
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穿防毒物渗透工作服。
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手防护：
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戴橡胶耐油手套。
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其他防护：
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工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色液体，有芳香气味，具有催泪性。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-4.0
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沸点 ( ℃ ) ：
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198
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相对密度 ( 水 =1) ：
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1.44
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
|
5.8
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饱和蒸气压 (kPa) ：
|
2.00(114℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
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4278.2
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临界温度 ( ℃ ) ：
|
无资料
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临界压力 (MPa) ：
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无资料
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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86
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引燃温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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爆炸上限 %(V/V) ：
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无资料
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爆炸下限 %(V/V) ：
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无资料
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溶解性：
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不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
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主要用途：
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用于有机合成及制造发泡剂。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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碱类、胺类、强氧化剂、醇类。
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避免接触的条件：
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ：无资料
LC50 ：无资料 |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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无资料。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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61065
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UN 编号：
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1737
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包装标志：
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包装类别：
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O52
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包装方法：
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安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
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运输注意事项：
|
运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 6.1 类毒害品。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：38.90
2、摩尔体积（cm3/mol）：118.9
3、等张比容（90.2K）：296.2
4、表面张力（dyne/cm）：38.4
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：15.42
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:55.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
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