| 硫代异氰酸苯酯 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 103-72-0 | 分子式 | C7H5NS |
| 分子量 | 135.18600 | 精确质量 | 135.01400 |
| PSA | 44.45000 | LogP | 2.42090 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
1.由二苯硫脲与盐酸反应而得。将二苯硫脲加入盐酸中加热溶解，蒸馏出生成的异硫氰酸苯酯，在馏出的油状物中，加入等体积水洗，分出水层，再用稀碱液洗涤。经大量水洗后，用无水氯化钙干燥，收集120-121℃（4.66kPa），即为成品。
2.由1,3-二苯基硫脲在浓硫酸作用下脱水后得到，也可以在硒催化下，三氯甲基碳酸酯与硫粉、N-苯基甲酰胺反应制备得到[1]。
3.制法：
于装有搅拌器、蒸馏装置的反应瓶中，加入二苯基硫脲（2）1.15kg（5.0mol），25%的盐酸4L，搅拌下加热溶解。而后继续升温，不断蒸出生成的异硫氰酸苯酯。直至无油状物镏出。镏出液中加入等体积的水。分出水层，有机层用稀碱洗涤，再水洗，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，收集120～121℃/4.66kPa的馏分，得异硫氰酸苯酯（1）420g，收率62%。[31]
4.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓氨水90mL，冰盐浴冷却下加入纯的二硫化碳54g（0.71mol），而后慢慢滴加苯胺（2）56g（0.71mol），约20min加完。加完后继续搅拌反应30min，并再放置30min。分出生成的盐。将盐转移到5L的反应瓶中，加入800mL水溶解。搅拌下加入由销售铅200g（0.605mol）溶于400mL水配成的溶液，生成硫化铅沉淀。水蒸气蒸馏，接受瓶中放入10mL（0.5mol/L）的稀硫酸。蒸出馏出液约2～3L。分出油层，无水氯化钙干燥，减压蒸馏，收集120～121℃/4.66kPa的馏分，得异硫氰酸苯酯（1）62g，收率76%。[32]
1.异硫氰酸苯酯可用来合成苯硫脲衍生物[2~4]和杂环化合物[5,6]。
合成苯硫脲 异硫氰酸苯酯与胺反应，形成苯硫脲衍生物 (式1，式2)[7,8]。
在正丁基锂作用下，芳香烃衍生物也可以与异硫氰酸苯酯在苯环上发生反应 (式3)[9]。
环合反应 异硫氰酸苯酯可以合并到环结构中，从而产生各种各样的杂环化合物 (式4~式6)[10,11]。
[3+2] 环加成反应 异硫氰酸苯酯可以与炔发生环加成反应，形成的有机活性中间体卡宾再与过量异硫氰酸苯酯反应，形成相应杂环化合物 (式7)[12]。
2.用作有机合成中间体，及合成药物，也用于生化分析。[30]
物化性质展开↓
1.稳定性[25] 稳定
2.禁配物[26] 水、醇类、强碱、胺类、酸类、强氧化剂
3.避免接触的条件[27] 受热、潮湿空气
4.聚合危害[28] 不聚合
1.性状：无色或淡黄色液体，有强烈刺激性气味。[13]
2.熔点（℃）：-21[14]
3.沸点（℃）：221[15]
4.相对密度（水=1）：1.13[16]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.65[17]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（47.2℃）[18]
7.辛醇/水分配系数：3.28[19]
8.闪点（℃）：87.8[20]
9.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚。[21]
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线698-16-8
邻氯苯甲醛肟
→
~99%
103-72-0
硫代异氰酸苯酯
75-15-0
二硫化碳
+
74497-02-2
1-aminobenzene
→
~99%
103-72-0
硫代异氰酸苯酯
43009-16-1
PhNHCSS-*Et3NH+
→
~97%
103-72-0
硫代异氰酸苯酯
毒理性展开↓
1、急性毒性：大鼠腹膜腔LDLo：150mg/kg；小鼠经口LD50：87mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：100mg/kg；小鼠皮下LD50：250mg/kg；
2、生殖毒性：受孕6-14天的小鼠皮下TDLo：225mg/kgSEX/DURATION；
3、致突变性：
突变试验：哺乳动物皮肤接触，800μg/L；
细胞生成分析试验：哺乳动物皮肤接触，800μg/L。
4.急性毒性[22] LD50：87mg/kg（小鼠经口）
5.其他[23] 小鼠皮下最低中毒剂量（TDLo）：225mg/kg（孕6~14d），致中枢神经系统发育异常，致眼、耳发育异常，致颅面部（包括鼻、舌）发育异常。
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
4.其他有害作用[24] 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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异硫氰酸苯酯
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化学品英文名称：
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phenyl isothiocyanate
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中文名称 2 ：
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苯基芥子油
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英文名称 2 ：
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phenyl mustard oil
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技术说明书编码：
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877
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CAS No. ：
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103-72-0
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分子式：
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C7H5NS
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分子量：
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135.18
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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吸入本品对呼吸道有强烈刺激作用，可引起死亡。对眼和皮肤有强烈刺激性，可引起灼伤。慢性影响：肝、肾损害。
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环境危害：
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对环境有危害，对水体可造成污染。
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燃爆危险：
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本品可燃，有毒，具强刺激性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
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眼睛接触：
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立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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接触酸及酸气时，能放出有毒的氰化物及氧化硫烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。若遇高热可发生剧烈分解，引起容器破裂或爆炸事故。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化硫。
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灭火方法：
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采用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。禁止使用酸碱灭火剂。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿聚乙烯防毒服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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TLVTN ：
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未制定标准
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴氧气呼吸器。
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眼睛防护：
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呼吸系统防护中已作防护。
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身体防护：
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穿聚乙烯防毒服。
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手防护：
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戴橡胶耐油手套。
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其他防护：
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工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。工作服不准带至非作业场所。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色或淡黄色液体，有强烈刺激性气味。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-21
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沸点 ( ℃ ) ：
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221
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相对密度 ( 水 =1) ：
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1.14
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
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无资料
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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0.13(47.2℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
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无资料
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临界温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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临界压力 (MPa) ：
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无资料
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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87
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引燃温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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爆炸上限 %(V/V) ：
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无资料
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爆炸下限 %(V/V) ：
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无资料
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溶解性：
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不溶于水，溶于醇、醚。
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主要用途：
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用作有机合成中间体，及合成药物，也用于生化分析。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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水、醇类、强碱、胺类、酸类、强氧化剂。
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避免接触的条件：
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受热、潮湿空气。
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 87 mg/kg( 小鼠经口 )
LC50 ：无资料 |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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61656
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UN 编号：
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无资料
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包装标志：
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包装类别：
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O52
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包装方法：
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小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
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运输注意事项：
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铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 6.1 类毒害品。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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海关数据查看详细
分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：42.63
2、摩尔体积（cm3/mol）：129.8
3、等张比容（90.2K）：318.3
4、表面张力（dyne/cm）：36.1
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：16.90
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积44.4
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:121
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
上下游相关产品75-15-0
二硫化碳
463-71-8
硫光气
43009-16-1
PhNHCSS-*Et3NH+
698-16-8
邻氯苯甲醛肟
102-08-9
N,N'-二苯基硫脲
109322-16-9
1-[[2-(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)acetyl]amino]-3-phenylthiourea
109322-11-4
1-[[2-(2-chloroindolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetyl]amino]-3-phenylthiourea
109322-26-1
3-[(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
109768-66-3
(4H-苯并[D][1,3]噻嗪-2-YL)-苯基-胺
111782-17-3
1-phenyl-3-tetradecylthiourea
化学图谱
