噻加宾

噻加宾 基本信息
CAS号 115103-54-3 分子式 C20H26ClNO2S2
分子量 412.00900 精确质量 　411.10900
PSA 　97.02000 LogP 　5.78470
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
115103-54-3
3D弹球模型：
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分子式：
C20H26ClNO2S2
分子量：
412.00900
中文名称：
噻加宾
英文名称：
tiagabine
中文别名：
噻加宾;
噻加比;
(3R)-1-[4,4-双(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸;
-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶羧酸
英文别名：
tiagabine;
no328;
4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-1-((r)-3-piperidinecarboxylicaci;
TIGABINE;
(R)-1-[4,4-bis(3-methyl-thien-2-yl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid;
Tiagabine;
TGB;
(R)-(-)-N-(4,4-di(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)nipecotic acid;
(R)-N-[4,4-di-(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl] nipecotic acid hydrochloride;
NO-05-0328;
(R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)but-3-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid;
Gabitril / NNC 05-328
精确分子量/精确质量：
411.10900
极性分子表面积/PSA：
97.02000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
The Key: PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应，得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环，得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应，生成物(V)水解得到产物。

合成制备方法

二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应，得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环，得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应，生成物(V)水解得到产物。

用途简介

该药是抗惊厥剂。为γ-氨基丁酸(GABA)吸收抑制剂。用于12岁以下儿童及成人的癫痫治疗维持用药。

用途

抗惊厥剂。为γ-氨基丁酸(GABA)吸收抑制剂。用于12岁以下儿童及成人的癫痫治疗维持用药。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色至灰白色结晶固体
密度：
1.208 g/cm3
熔点：
192oC dec.
沸点：
568ºC at 760 mmHg
闪点：
297.3ºC
折射率：
1.604
蒸汽压：
9.71E-14mmHg at 25°C
稳定性相关：

盐酸噻加宾(Tiagabine Hydrochloride)：C20H25NO2S2?HCl。[145820-59-6]。白色至类白色结晶性粉末，无臭。熔点192℃(分解)。[α]D20-11°。pKal 3.3；pKa2 9.4。分配系数(辛醇/水，pH值7.4)：39.3。水中溶解度：3%。几不溶于己烷。

安全信息展开↓

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38
安全说明：
S26-S36/37-S22
危险标志：
Xi: Irritant;

合成路线查看所有的合成路线

  • 145821-58-5

    噻加宾乙酯

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    ~89%

  • 115103-54-3

    噻加宾

  • 847233-13-0

    4,4-bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-en-1-yl methanesulfonate

  • →

  • 115103-54-3

    噻加宾

  • 847233-26-5

    1,1-bis(3-methylthiophen-2-yl)butane-1,4-diol

  • →

  • 115103-54-3

    噻加宾

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TM6128245
CHEMICAL NAME :
3-Piperidinecarboxylic acid, 1-(4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-, (R)-
CAS REGISTRY NUMBER :
115103-54-3
LAST UPDATED :
199801
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C20-H25-N-O2-S2.Cl-H
MOLECULAR WEIGHT :
412.04

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
630 mg/kg/21D-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
EPIRE8 Epilepsy Research. (Elsevier Science Publishers B.V., POB 1527, 1000 BM, Amsterdam, Netherlands) V.1- 1987- Volume(issue)/page/year: 19,205,1994

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：106.97

2、  摩尔体积（cm3/mol）：310.6

3、  等张比容（90.2K）：825.3

4、  表面张力（dyne/cm）：49.8

5、  极化率（10-24cm3）：42.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积97

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:474

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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