| 碳酸二乙酯 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 105-58-8 | 分子式 | C5H10O3 |
| 分子量 | 118.13100 | 精确质量 | 118.06300 |
| PSA | 35.53000 | LogP | 1.17940 |
基本信息
展开↓ 
生产制备方法及用途展开↓
1.无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额：乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。
精制方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精制时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤，水洗后用生石灰或氯化钙干燥、蒸馏。
1.化工生产中用作硝酸纤维素、纤维素醚、合成树脂和天然树脂的溶剂。制药土业用于制造苯巴比妥。农药工业用于制造除虫菊。仪表工业用于制造密封固定液。分析化学中用作化学试剂以及锂离子电池电解液成分等。还用于真空管用的特殊漆的制备。此外，碳酸二乙酯还是有机合成的重要试剂和反应载体。
2.碳酸二乙酯是一种常用的碳酰化试剂，可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外，碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。
碳负离子的碳酰化 碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳酰化，该反应的反应条件比较温和，产率较高。在反应过程中，可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为碱。同时反应底物的选择比较广泛，大多数带有吸电子基团分子[如羰基(式1)[1]、氰基(式2)[2]、酯基[3]和烯胺[4,5](式3)等]的α-位均可发生碳酰化。
酮、叔醇的合成 将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应，可得到酮[6,7]或叔醇[8,9]，如由咪唑合成相应酮的反应(式4)。
烷基化或烯丙基化 在适当条件下，使用钯-三苯基膦作催化剂，可实现对β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化(式5)[10]。
杂环化合物的合成 许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物，如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮类化合物(式6)[11,12]。
3.用作溶剂及用于有机合成。[30]
物化性质展开↓
1.避免与氧化剂、酸、还原剂、碱、水接触。碳酸二乙酯易燃，应远离火源，着火时用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火。对金属无腐蚀性。
2.化学性质：碳酸二乙酯在室温下与钠作用，逐渐分解成二氧化碳和乙醇钠，若加热到110℃，则分解反应加速。在钠粉存在下于沸腾的醚中用丙酮处理和乙酸分解，生成乙酰乙酸酯。在钠粉存在下于沸腾的苯中用乙酸乙酯处理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金属醇化物存在下，能与酮及有机酸酯发生缩合反应。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。
1.性状：无色液体，有醚味。[13]
2.熔点（℃）：-43[14]
3.沸点（℃）：126~128[15]
4.相对密度（水=1）：0.98（20℃）[16]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.07[17]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.1（20℃）[18]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2708.2[19]
8.临界压力（MPa）：3.39[20]
9.辛醇/水分配系数：1.21[21]
10.闪点（℃）：25（CC）[22]
11.引燃温度（℃）：445[23]
12.爆炸上限（%）：11.0[24]
13.爆炸下限（%）：1.4[25]
14.溶解性：不溶于水，可混溶于醇类、酮类、酯类、芳烃等多数有机溶剂。[26]
15.相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.98043
16.相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9693
17.相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.96393
18.折射率（15ºC）：1.38654
19.折射率（25ºC）：1.3829
20.黏度（mPa·s,15ºC）：0.868
21.黏度（mPa·s,25ºC）：0.748
22.闪点（ºC,开口）：25
23.闪点（ºC,闭口）：46
24.蒸发热（KJ/mol,29.53ºC）：40.2
25.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：36.17
26.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：2700.5
27.电导率（S/m,25ºC）：9.1×10-10
28.比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.79
29.体膨胀系数（K-1）：0.00119
30.溶度参数(J·cm-3)0.5：22.382
31.vanderWaals面积（cm2·mol-1）：9.820×109
32.vanderWaals体积（cm3·mol-1）：67.590
33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2758.8
34.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-637.9
35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2715.2
36.液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-681.5
37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：212.1
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线122-51-0
原甲酸三乙酯
→
~97%
105-58-8
碳酸二乙酯
96-49-1
碳酸亚乙酯
+
64-17-5
乙醇
→
~96%
105-58-8
碳酸二乙酯
64-17-5
乙醇
+
541-41-3
氯甲酸乙酯
→
~96%
105-58-8
碳酸二乙酯
化学图谱
毒理性展开↓ 1.急性毒性[27] LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）
2.刺激性 暂无资料
3.其他[28] 仓鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明显致畸胎作用。
该物质对水有稍微的危害。
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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碳酸二乙酯
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化学品英文名称：
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diethyl carbonate
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中文名称 2 ：
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碳酸乙酯
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英文名称 2 ：
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ethyl carbonate
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技术说明书编码：
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365
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CAS No. ：
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105-58-8
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分子式：
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C5H10O3
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分子量：
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118.13
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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本品为轻度刺激剂和麻醉剂。吸入后引起头痛、头昏、虚弱、恶心、呼吸困难等。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。口服刺激胃肠道。皮肤长期反复接触有刺激性。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品易燃，具刺激性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
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眼睛接触：
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提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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饮足量温水，催吐。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳。
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灭火方法：
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喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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TLVTN ：
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未制定标准
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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空气中浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
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眼睛防护：
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戴安全防护眼镜。
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身体防护：
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穿防静电工作服。
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手防护：
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戴橡胶耐油手套。
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其他防护：
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工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色液体，略有气味。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-43
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沸点 ( ℃ ) ：
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125.8
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相对密度 ( 水 =1) ：
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1.0
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
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4.07
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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1.33(23.8℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
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2708.2
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临界温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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临界压力 (MPa) ：
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无资料
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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25
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引燃温度 ( ℃ ) ：
|
无资料
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爆炸上限 %(V/V) ：
|
无资料
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爆炸下限 %(V/V) ：
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无资料
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溶解性：
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不溶于水，可混溶于醇、酮、酯等多数有机溶剂。
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主要用途：
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用作溶剂及用于有机合成。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
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避免接触的条件：
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潮湿空气。
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 1570 mg/kg( 大鼠经口 )
LC50 ：无资料 |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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无资料。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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33608
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UN 编号：
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2366
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包装标志：
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包装类别：
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O53
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包装方法：
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小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
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运输注意事项：
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运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.3 类高闪点易燃液体。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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海关数据查看详细
分子结构与计算化学数据展开↓ 1、摩尔折射率：28.73
2、摩尔体积（cm3/mol）：120.9
3、等张比容（90.2K）：275.4
4、表面张力（dyne/cm）：26.9
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：11.39
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积35.5
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:62.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
上下游相关产品
