| 乙酸酐 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 108-24-7 | 分子式 | C4H6O3 |
| 分子量 | 102.08900 | 精确质量 | 102.03200 |
| PSA | 43.37000 | LogP | 0.09600 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
1.乙烯酮法 此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。
此法以磷酸三乙酯为催化剂，于600～800℃、13.3～21.3kPa（绝压）下，气相催化裂解生成乙烯酮，吸热量为146kJ/mol，醋酸单程转化率70%～80%，乙烯酮的选择性为90%～95%。
2.丙二酸法 由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。
3.丙酮法 由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。
4.丁二烯法 以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ乙烯γ丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。
5.乙酸在高温下裂化可得乙烯酮，然后再用乙酸吸收得乙酸酐：
精制时通过加入苯共沸蒸馏除去乙酸或通过高效减压精馏可制得高纯乙酸酐。
1.乙酐是重要的乙酰化剂，也用于制造医药、香料、染料、增塑剂等。在有机合成中用作乙酰化剂和脱水剂，能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等；在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。
2.检验醇、芳香族伯胺和仲胺。用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。
3.用作溶剂和脱水剂，也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料，这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物，还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。另外还可用于医药、染料、香料等。
4.用作乙酰化剂，以及用于药物、染料、醋酸纤维制造。[24]
物化性质展开↓
1.化学性质：乙酸酐在水中慢慢水解成乙酸，加热或无机酸存在下能加速其水解。乙酸酐与醇发生醇解反应生成酯。与氨或胺发生氨解反应生成酰胺。在三氯化铝催化下，乙酸酐与芳香族化合物发生酰化反应，在芳香族分子中引入乙酰基。乙酸酐与苯甲醛发生如下反应得到不饱和酸；乙酸酐与过氧化钠作用生成过氧化乙酰。
2.乙酸酐对空气敏感，遇到潮气会分解成为乙酸，有一种特殊的刺激性味道。
3.稳定性[19] 稳定
4.禁配物[20] 酸类、碱类、水、醇类、强氧化剂、强还原剂、活性金属粉末
5.避免接触的条件[21] 潮湿空气
6.聚合危害[22] 不聚合
1.性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。[1]
2.熔点（℃）：-73.1[2]
3.沸点（℃）：139~140[3]
4.相对密度（水=1）：1.08[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.52[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（36℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1804.5[7]
8.临界温度（℃）：326[8]
9.临界压力（MPa）：4.36[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.58[10]
11.闪点（℃）：49（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：316[12]
13.爆炸上限（%）：10.3[13]
14.爆炸下限（%）：2.7[14]
15.溶解性：溶于冷水，溶于乙醇、乙醚、苯。[15]
16.折射率（15ºC）：1.39299
17.折射率（n20ºC）：1.3903
18.黏度（mPa·s,15ºC）：0.971
19.黏度（mPa·s,30ºC）：0.783
20.闪点（ºC,开口）：64.4
21.闪点（ºC,闭口l）：49.4
22.燃点（ºC）：392
23.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.23
24.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-624.50
25.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：-1786.9
26.比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.88
27.热导率（W/(m·K),15ºC）：0.2985
28.热导率（W/(m·K),30ºC）：0.2921
29.热导率（W/(m·K),60ºC）：0.2788
30.体膨胀系数（K-1,20ºC）：1.120×10-3
31.体膨胀系数（K-1,55ºC）：1.160×10-3
32.偏心因子：0.840
33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1859.3
34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-572.5
35.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：389.9
36.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-473.6
37.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1807.4
38.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-264.4
39.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：268.6
40.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-489.22
41.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：189.8
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线563-63-3
乙酸银
→
~93%
108-24-7
乙酸酐
+
20667-12-3
氧化银
64-19-7
乙酸
→
~91%
108-24-7
乙酸酐
84103-76-4
O-acetyl S,S-diethyl phosphorodithioite
→
~90%
1486-42-6
1486-42-6
+
108-24-7
乙酸酐
毒理性展开↓
1、皮肤/眼睛刺激性：
标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：540mg，反应的严重程度：轻度。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：1780mg/kg；大鼠经吸入LD50：1000ppm/4H；兔子经皮肤接触LD50：4mL/kg；
3、其他多剂量毒性：小鼠经吸入TCLo：2470μg/m3/24H/95D-C；
4、属低毒类，对皮肤、眼睛、呼吸道黏膜都有伤害，有催泪作用。能引起组织细胞的蛋白质变性。其蒸气的刺激性极强，吸入蒸气而产生的中毒作用基本上与乙酸相同。经常接触会引起皮炎、慢性结膜炎等。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗，24小时后再涂上烫伤药膏。工作场所最高容许浓度20.85mg/m3。小鼠吸入致死浓度为4170mg/m3。
5.急性毒性[16]
LD50：1780mg/kg（大鼠经口）；4000mg/kg（兔经皮）
LC50：4170mg/m3（大鼠吸入，4h）
6.刺激性[17]
家兔经皮：10mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：250μg，重度刺激。
1.生态毒性[18] LC50：238mg/L（24h）（鱼）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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乙酸酐
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化学品英文名称：
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acetic anhydride
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中文名称 2 ：
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醋酸酐
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英文名称 2 ：
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技术说明书编码：
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1000
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CAS No. ：
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108-24-7
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分子式：
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C4H6O3
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分子量：
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102.09
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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吸入后对呼吸道有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。蒸气对眼有刺激性。眼和皮肤直接接触液体可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。慢性影响：受本品蒸气慢性作用的工人，可有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。
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环境危害：
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对环境有危害，对水体可造成污染。
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燃爆危险：
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本品易燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
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眼睛接触：
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立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳。
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灭火方法：
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用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防酸碱塑料工作服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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TLVTN ：
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OSHA 5ppm,21mg/m3; ACGIH 5ppm,21mg/m3[ 上限值 ]
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
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眼睛防护：
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呼吸系统防护中已作防护。
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身体防护：
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穿防酸碱塑料工作服。
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手防护：
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戴橡胶耐酸碱手套。
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其他防护：
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工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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含量 : 一级≥ 98.0 ％ ; 二级≥ 95.0 ％。
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外观与性状：
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无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-73.1
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沸点 ( ℃ ) ：
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138.6
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相对密度 ( 水 =1) ：
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1.08
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
|
3.52
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|
饱和蒸气压 (kPa) ：
|
1.33(36℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
|
1804.5
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临界温度 ( ℃ ) ：
|
326
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临界压力 (MPa) ：
|
4.36
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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49
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引燃温度 ( ℃ ) ：
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316
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爆炸上限 %(V/V) ：
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2.0
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爆炸下限 %(V/V) ：
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10.3
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溶解性：
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溶于乙醇、乙醚、苯。
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主要用途：
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用作乙酰化剂，以及用于药物、染料、醋酸纤维制造。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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酸类、碱类、水、醇类、强氧化剂、强还原剂、活性金属粉末。
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避免接触的条件：
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潮湿空气。
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 1780 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 4000 mg/kg( 兔经皮 )
LC50 ： 4170mg/m3 ， 4 小时 ( 大鼠吸入 ) |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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家兔经眼： 250 μ g ，重度刺激。家兔经皮： 10mg/24 小时，轻度刺激。
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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用焚烧法处置。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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81602
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UN 编号：
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1715
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包装标志：
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包装类别：
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O52
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包装方法：
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小开口铝桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
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运输注意事项：
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起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类、食用化学品等混装混运。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 8.1 类酸性腐蚀品。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：22.38
2、摩尔体积（cm3/mol）：95.1
3、等张比容（90.2K）：221.0
4、表面张力（dyne/cm）：29.1
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：8.87
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积43.4
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:83.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
化学图谱
