N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷

N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 基本信息
CAS号 109-55-7 分子式 C5H14N2
分子量 102.17800 精确质量  102.11600
PSA  29.26000 LogP  0.59710

基本信息 展开↓

CAS号:
109-55-7
3D弹球模型:
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分子式:
C5H14N2
分子量:
102.17800
中文名称:
N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
英文名称:
3-Dimethylaminopropylamine
中文别名:
N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷;
3-二甲氨基-1-丙胺;
3-二甲胺基丙胺(DMAPA);
二甲基-1,3-丙二胺;
N,N-二甲基-1,3-丙二胺;
N,N-二甲基-1,3-二氨;
N,N-二甲氨基丙胺;
3-二甲胺基丙胺;
3-二甲氨基丙胺;
二甲氨基丙胺;
N,N-二甲基三亚甲基二胺
英文别名:
3-Dimethylaminopropylamine;
3-(N,N-dimethylamino)propylamine;
N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine;
N,N-dimethylamino-3-aminopropane;
U-CAT 2000;
imethylaminopropylamine;
3-(dimethylamino)-n-propylamine;
N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine;
3-(Dimethylamino)-1-propylamine;
3-(N,N-dimethylamino)prop-1-ylamine;
N,N-Dimethyltrimethylenediamine;
3-(Dimethylamino)propylamine;
DMPDA;
N,N-Dimethyl-1,3-propylenediamine;
N1,N1-dimethylpropane-1,3-diamine;
N,N-dimethyl-1,3-diamino-propane;
RARECHEM AL BW 0072;
DIMETHYLAMINOPROPYLAMINE;
FENTAMINE DMAPA;
H2N(CH2)3N(CH3)2;
DMAPA
精确分子量/精确质量:
102.11600
极性分子表面积/PSA:
29.26000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL:
MFCD00008216
EINECS:
203-680-9
PubChem:
24864543
BRN:
605293
InChI:
InChI=1/C5H14N2/c1-7(2)5-3-4-6/h3-6H2,1-2H3/p+2

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料在Ni-Al催化剂存在下加氢、甲醇,然后经过滤、精馏,制得3-二甲氨基丙胺成品。所得产品纯度可达99%以上,每吨产品消耗二甲氨基丙腈1150kg。(1)首先以丙烯腈和二甲胺为原料合成N,N-二甲氨基丙腈,再经加氢而得。 1、二甲氢基丙腈的合成将33%二甲胺水溶液(0.4mol)缓慢地滴加到21.2g(0.4mol)丙烯腈中,滴加过程反应液温度控制在10-15℃滴加时间约为2-3h,再于同一温度下搅拌3-4h,静置过夜。于5.33KPa下减压蒸馏,收集82-84℃馏分,得36.4二甲氨基丙腈中间体产品。2、二甲基丙二胺的合成将300kg二甲氨基丙腈、1.2g催化剂加入高压釜中,密封,用氮气置换釜中空气3次,然后压入约40g液氨,通入空气,于60-70℃、2.0-3.0MPa下反应1.5h。将反应所得粗产品精馏,即得成品。 (2)在洁净的500ml烧杯中,分别加入丙烯酰胺20g、环氧氯丙烷25ml,并加入NAOH调节反应介质的PH值。于40℃下搅拌反应12h,冷却后,密闭滴加33%的二甲胺水溶液80ml,常温由无水硫酸钠干燥多次,再以三氯甲烷连续萃取多次,得到淡黄色油状液体。产率约82%。干燥后产物溶于少量水,滴加四苯硼酸钠溶液,立即有大量白色沉淀生成,可确认为具有正氮阳离子结构的DMAPA。

合成制备方法


以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料在Ni-Al催化剂存在下加氢、甲醇,然后经过滤、精馏,制得3-二甲氨基丙胺成品。所得产品纯度可达99%以上,每吨产品消耗二甲氨基丙腈1150kg。

(1)首先以丙烯腈和二甲胺为原料合成N,N-二甲氨基丙腈,再经加氢而得。

1、二甲氢基丙腈的合成     将33%二甲胺水溶液(0.4mol)缓慢地滴加到21.2g(0.4mol)丙烯腈中,滴加过程反应液温度控制在10-15℃滴加时间约为2-3h,再于同一温度下搅拌3-4h,静置过夜。于5.33KPa下减压蒸馏,收集82-84℃馏分,得36.4二甲氨基丙腈中间体产品。

2、二甲基丙二胺的合成     将300kg二甲氨基丙腈、1.2g催化剂加入高压釜中,密封,用氮气置换釜中空气3次,然后压入约40g液氨,通入空气,于60-70℃、2.0-3.0MPa下反应1.5h。将反应所得粗产品精馏,即得成品。

(2)在洁净的500ml烧杯中,分别加入丙烯酰胺20g、环氧氯丙烷25ml,并加入NAOH调节反应介质的PH值。于40℃下搅拌反应12h,冷却后,密闭滴加33%的二甲胺水溶液80ml,常温由无水硫酸钠干燥多次,再以三氯甲烷连续萃取多次,得到淡黄色油状液体。产率约82%。干燥后产物溶于少量水,滴加四苯硼酸钠溶液,立即有大量白色沉淀生成,可确认为具有正氮阳离子结构的DMAPA。

用途简介


用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树酯、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基,又有叔胺基,用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等,一般用量为2-6份。用作环氧树脂的固化剂。本品分子中既含有伯胺基,又含有叔胺基,用作环氧树脂固化剂兼具促进剂两种功能。主要用作层压品、浇铸品和黏合剂等,一般用量2~6份。本品还用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树脂及镀锌添加剂。用作环氧树脂固化剂,参考用量5~10质量份,固化条件60℃/4h+120℃/1h,固化物热变形温度78~94℃。还可用作无氰电镀添加剂、皮革及纤维处理剂,也是制取农药、染料、离子交换树脂等的中间体。与椰油酯、油酸甲酯及硬脂酸甲酯等反应,可制得相应的烷基酰胺丙基甜菜碱类产品,用于织物柔软整理及民用清洗剂。用于有机合成,用作环氧树脂固化剂。

用途


1.用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树酯、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基,又有叔胺基,用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等,一般用量为2-6份。

2.用作环氧树脂的固化剂。本品分子中既含有伯胺基,又含有叔胺基,用作环氧树脂固化剂兼具促进剂两种功能。主要用作层压品、浇铸品和黏合剂等,一般用量2~6份。本品还用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树脂及镀锌添加剂。

3.用作环氧树脂固化剂,参考用量5~10质量份,固化条件60℃/4h+120℃/1h,固化物热变形温度78~94℃。还可用作无氰电镀添加剂、皮革及纤维处理剂,也是制取农药、染料、离子交换树脂等的中间体。与椰油酯、油酸甲酯及硬脂酸甲酯等反应,可制得相应的烷基酰胺丙基甜菜碱类产品,用于织物柔软整理及民用清洗剂。

4.用于有机合成,用作环氧树脂固化剂。[18]

物化性质展开↓

外观与性状:
无色液体
密度:
0.812 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-60 °C
沸点:
133 °C(lit.)
闪点:
90 °F
水溶解性:
SOLUBLE
折射率:
n20/D 1.435(lit.)
蒸汽压:
10.1mmHg at 25°C
蒸汽密度:
3.6 (vs air)
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂,酸类分开储运
稳定性相关:

1.遇明火、高温、氧化剂较易燃;高热放出有毒气体。毒性大。生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。

2.本品高毒。吞咽或吸入本品可引起严重损害。对皮肤有强烈刺激性。大鼠经口LD501870mg/kg。生产设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏。操作场所应保持良好通风,操作人员需穿戴好防护用具。

3.稳定性[13]  稳定

4.禁配物[14]  强氧化剂

5.避免接触的条件[15]  接触空气

6.聚合危害[16]  不聚合

其它信息:

1.性状:无色液体,具有氨味。[1]

2.熔点(℃):<-70[2]

3.沸点(℃):123[3]

4.相对密度(水=1):0.81(30℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.52[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.33(30℃)[6]

7.辛醇/水分配系数:-0.45[7]

8.闪点(℃):37.78(OC)[8]

9.溶解性:与水混溶,溶于有机溶剂。[9]

安全信息展开↓

包装等级:
II
风险类别:
8
海关代码:
29212900
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R10;R22;R34;R43
安全说明:
S26-S36/37/39-S45
RTECS号:
T7525000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
:
危险标志:
C:Corrosive

合成路线查看所有的合成路线

  • 5350-67-4

    2-(dimethylamino)propanenitrile

  • ~99%

  • 107-10-8

    正丙胺

  • +

  • 110-95-2

    四甲基丙二胺

  • +

  • 109-55-7

    N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷

  • +

  • 6711-48-4

    3,3′-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)

  • 1738-25-6

    二甲氨基丙腈

  • ~99%

  • 109-55-7

    N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷

  • 124-40-3

    二甲胺

  • +

  • 107-02-8

    丙烯醛

  • ~94%

  • 109-55-7

    N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷

化学图谱

  1. N,N-二甲基-1,3-丙二胺质谱(MS)

  2. N,N-二甲基-1,3-丙二胺核磁图(13CNMR)

  3. N,N-二甲基-1,3-丙二胺核磁图(1HNMR)

  4. N,N-二甲基-1,3-丙二胺红外图谱(IR1)

  5. N,N-二甲基-1,3-丙二胺Raman光谱

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毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TX7525000
CHEMICAL NAME :
1,3-Propanediamine, N,N-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
109-55-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0605293
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
10
MOLECULAR FORMULA :
C5-H14-N2
MOLECULAR WEIGHT :
102.21
WISWESSER LINE NOTATION :
Z3N1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 12/15/1971 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1870 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
600 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 12/15/1971 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 2 mg/m3;Skin JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83852 No. of Facilities: 126 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 11 No. of Employees: 998 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83852 No. of Facilities: 124 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 6127 (estimated) No. of Female Employees: 119 (estimated)
毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性

开放的刺激试验:兔子,皮肤接触:100μg/24H;

标准的Draize试验:兔子,眼睛接触:5mg,反应的严重程度:中度。

2、急性毒性:

大鼠经口LD50:1870mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:600μL/kg;

3.急性毒性[10]  LC50:1000mg/m3(大鼠吸入,2h)

4.刺激性  暂无资料

5.亚急性与慢性毒性[11]  兔和狗,60mg/m3,每天5h,共30d,可引起眼睛和呼吸道刺激及体重下降。

生态数据:

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用[12]  该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

MSDS 展开↓

化学品中文名称:
二甲氨基丙胺  
化学品英文名称:
3-dimethylamino-1-propylamine 
中文名称 2
N,N- 二甲基 -1,3- 丙二胺
英文名称 2
1-amino-3-dimethylaminopropane
技术说明书编码:
2216
CAS No.
109-55-7 
分子式:
C5H14N2
分子量:
102.21
有害物成分
含量
CAS No.
二甲氨基丙胺
109-55-7
危险性类别:
 
侵入途径:
 
健康危害:
本品有腐蚀性,对皮肤、眼睛有刺激作用。误服、吸入会中毒。  
环境危害:
对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险:
本品易燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
皮肤接触:
立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触:
立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
吸入:
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:
用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
危险特性:
其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。与 1,2- 二氯乙烷反应产生爆炸性的乙炔气。受高热分解放出有毒的气体。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。具有腐蚀性。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物:
一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法:
消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
应急处理:
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿全棉防腐服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作注意事项:
密闭操作,局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。容器与传送设备要接地,防止产生静电。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过 30 。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
职业接触限值
 
中国 MAC(mg/m3)
未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3)
未制定标准
TLVTN
未制定标准
TLVWN
未制定标准
监测方法:
工程控制:
密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护:
空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:
戴化学安全防护眼镜。
身体防护:
穿防静电工作服。
手防护:
戴橡胶手套。
其他防护:
工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。  
主要成分:
外观与性状:
无色液体 , 具有氨味。
pH
熔点 ( )
-60
沸点 ( )
123
相对密度 ( =1)
0.8120
相对蒸气密度 ( 空气 =1)
3.52
饱和蒸气压 (kPa)
1.333(30)
燃烧热 (kJ/mol)
无资料
临界温度 ( )
无资料
临界压力 (MPa)
无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值:
无资料
闪点 ( )
38(O.C)
引燃温度 ( )
无资料
爆炸上限 %(V/V)
3.0
爆炸下限 %(V/V)
无资料
溶解性:
溶于水、多数有机溶剂。
主要用途:
用作环氧树脂固化剂 , 并用于有机合成。
其它理化性质:
1.4350
稳定性:
 
禁配物:
强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件:
光照。
聚合危害:
 
分解产物:
急性毒性:
LD50 1870 mg/kg( 大鼠经口 ) 600μL/kg( 兔经皮 )

LC50 :无资料
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
家兔经皮:开放性刺激试验, 100μg/24 小时,引起刺激。家兔经眼: 5mg ,中度刺激。
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
其它有害作用:
该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染,对水生生物应给予特别注意。
废弃物性质:
废弃处置方法:
建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项:
危险货物编号:
33623 
UN 编号:
无资料
包装标志:
包装类别:
包装方法:
安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项:
运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。  
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987 2 17 日国务院发布 ) ,化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 ) ,工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 ) 等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.3 类高闪点易燃液体。
参考文献:
 
填表时间:
 
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息:
 
MSDS 修改日期:
 

 

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、摩尔折射率:32.46

2、摩尔体积(cm3/mol):122.0

3、等张比容(90.2K):285.7

4、表面张力(dyne/cm):30.1

5、极化率:12.87

计算化学数据


1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积29.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:35.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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