氨曲南

氨曲南 基本信息
CAS号 78110-38-0 分子式 C13H17N5O8S2
分子量 435.43300 精确质量 　435.05200
PSA 　238.20000 LogP 　0.81830
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
78110-38-0
3D弹球模型：
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分子式：
C13H17N5O8S2
分子量：
435.43300
中文名称：
氨曲南
英文名称：
aztreonam
中文别名：
氨曲南;
[2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁烷基)氨基]-2-氧化亚乙基]氨基]氧代]-2-甲基丙酸;
[2S-[2Α,3Β(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁基)氨基]-2-氧-1,1-亚乙基]氨基]氧基]-2-甲基丙酸
英文别名：
aztreonam;
Azonam;
AZTHREONAM;
sq26,776;
Azteronam;
monobactam;
AZACTAM;
Primbactam;
Aztreon;
Aztreonam;
Nebactam
精确分子量/精确质量：
435.05200
极性分子表面积/PSA：
238.20000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00072145
EINECS：
278-839-9
PubChem：
24852081
InChI：
The Key: WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

以苏氨酸为原料,经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺,用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护,用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化,用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化,然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物,再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷。 上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化,再水解脱去保护基得到氨曲南。

合成制备方法

以苏氨酸为原料，经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺，用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护，用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化，用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化，然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物，再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷。

上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化，再水解脱去保护基得到氨曲南。

用途简介

抗感染医药原料药。

用途

单环β-内酰胺类抗生素，对革兰阴性菌有较强的抗菌作用，且对β-内酰胺酶稳定，但对质粒或染色体介导的1-型酶稍不稳定。用于革兰阴性敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染、胆道感染、腹腔感染、骨和关节感染等，和其它药物合用可治疗革兰阳性菌和厌氧菌引起的感染。主要用于敏感的革兰阴性菌所致的感染、包括肺炎、胸膜炎、腹腔感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤和软组织炎症，尤适用于尿路感染，也用于败血症。由于本品有较好的耐酶性能，因此，当微生物对青霉素类、头孢菌素类、氨基糖苷类等药物不敏感时，应用本品常可有效。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色至灰白色晶体
密度：
1.83
熔点：
227°C
折射率：
1.74
存储条件/存储方法：
通风低温干燥
稳定性相关：

指定条件下稳定，远离氧化物。

其它信息：

1.       性状：白色结晶或者无色粉末。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.83

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：227

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇，极微溶于乙醇，几不溶于甲苯、氯仿或乙酸乙酯。

 

安全信息展开↓

海关代码：
2942000000
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
20/21/22-36/37/38
安全说明：
S22-S24/25
RTECS号：
UA2451400
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志：
Xn

合成路线查看所有的合成路线

  • 139714-28-6

    139714-28-6

  • +

  • 80082-65-1

    (3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸

  • →

    ~80%

  • 78110-38-0

    氨曲南

  • 330944-50-8

    [3S-[3α(Z),4β]]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid

  • →

    ~72%

  • 78110-38-0

    氨曲南

  • 123539-91-3

    123539-91-3

  • →

  • 78110-38-0

    氨曲南

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UA2451400
CHEMICAL NAME :
Propanoic acid, 2-(((1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-((2-methyl-4-oxo-1-sul fo-3-azetidinyl)amino )- 2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methyl-, (2S-(2-alpha,3-beta(Z)))-
CAS REGISTRY NUMBER :
78110-38-0
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C13-H17-N5-O8-S2
MOLECULAR WEIGHT :
435.47

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 18,474,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2549 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),143,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3154 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),143,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2001 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,468,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 18,474,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2897 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),143,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3906 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),143,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1963 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),143,1985 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
21 gm/kg/35D-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),169,1985
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
26250 mg/kg/35D-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),149,1985 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
2970 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth)
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),203,1985
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
1100 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 1),203,1985
毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50： ＞10mg/kg
生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3

2、   氢键供体数量：4

3、   氢键受体数量：11

4、   可旋转化学键数量：7

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：202

6、   重原子数量：28

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：808

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

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  • 80082-65-1

    (3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸

  • 7732-18-5

    水

  • 123539-91-3

    N/A

  • 477528-80-6

    2-amino-4-[(1-carboxy-1-methyl-ethoxyimino)-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-methyl]-thiazol-3-ium methanesulfonate

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