| 正己醇 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 111-27-3 | 分子式 | C6H14O |
| 分子量 | 102.17500 | 精确质量 | 102.10400 |
| PSA | 20.23000 | LogP | 1.55900 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
1.工业上一般由己酸还原而得。实验室制备可由溴丁烷与镁屑反应得到丁基溴化镁，再与环氧乙烷反应得到己醇。
2.精制方法 己醇中常含有其他的醇，分离困难。较好的方法是用对羟基苯甲酸进行酯化，将酯重结晶后，皂化，分去水层，用碳酸钾或硫酸钙干燥，蒸馏。若需要无水己醇，可将其与邻苯二甲酸二己酯或丁二酸二己酯回流后再蒸馏的方法精制。若需要高纯度的己醇，最好选择能避免生成同系物的合成方法，例如格利雅试剂合成法。
3.以己酸乙酯为原料，在无水乙醇中用金属钠进行还原，所得产物为正己醇和乙醇，经精馏分离可得纯
品正己醇。
4.在催化剂碘的存在下，使溴丁烷的无水乙醚溶液与镁屑在搅拌下进行反应，反应过程中必须做到回流和无水，控制溴丁烷 无水乙醚滴加速度，使反应液不断沸腾，待滴加完毕后，通入环氧乙烷，冷却状态下，控制通入速度，以维持反应温度在10℃。通入完毕后，停止冷却，使反应体系温度略为升高，以产生轻微沸腾。沸腾结束后，水浴加热反应物，当蒸出乙醚总量一半时，加入适量干燥苯，搅拌并继续蒸馏至蒸气温度达65℃，然后全回流至混合物粘稠，冷却后，加入适量冰水进行水解，并且边冷却边加入30%的硫酸至沉淀出的氢氧化镁完全溶解。然后进行水蒸气蒸馏，分水的油层中加入20%的氢氧化钠，蒸汽浴加热，搅拌1～2h后，再进行水蒸气蒸馏，所得油层进行蒸馏，收集的85～154℃馏分再
蒸馏，收集154～157℃ 馏分，即为成品。过程反应式为：
5. 烟草：BU，56；FC，40。
6.制法：
于装有搅拌器、滴液漏斗、温度计、通气导管的反应瓶中，加入100mL二乙二醇，3.14g(0.09mol,过量20%)粉状的硼氢化钠，慢慢通入氮气，搅拌使之溶解。而后加入1-己烯(2)25.2g(0.3mol)溶于50mL干燥的二乙二醇溶液。冰水浴冷却下，由滴液漏斗滴加三氟化硼的乙醚溶液17.0g(48%质量分数，过量20%)，不断缓慢通入氮气。滴加过程中，保持反应液温度在20～25 ℃。加完后继续搅拌反应1h，以使反应完全。由滴液漏斗滴加20mL冷水，分解过量的硼氢化物，有大量氢气逸出。待无氢气逸出时，于滴液漏斗中加入30%的过氧化氢40mL。由冷凝器顶端加入40mL(3mol/L)的氢氧化钠溶液，于30～50℃滴加过氧化氢，约0.5h加完，继续于室温反应1h。将反应物倒入250mL冰水中，用乙醚提取(200mL×2),合并有机层，用水充分洗涤(洗涤8次)以除去二乙二 ，硫酸镁干燥，蒸出溶剂乙醚。而后分离，收集154～157℃的馏分。其中约含有6%的2-己醇，质量24g，收率80%。用高效分离柱分离可得到纯品。1-己醇(1)和2-己醇的沸点分别为155 ～156℃和137～138℃。 [1]
7.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(装一只氯化钙干燥管)、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入镁条37.5g(1.54mol),一小粒结晶碘。滴液漏斗中加入162mL溴丁烷(205.5g,,1.5mol)和300mL干燥的乙醚，混合均匀。先滴加约30mL的混合液至反应瓶中，温水加热，带反应开始后，碘的盐酸逐渐消失。保持微沸状态下滴加其余的混合液。加完后继续加热回流直至镁基本消失。生成溴化丁基镁。冰盐浴冷却，撤去滴液漏斗，安上通气导管至液面以下。慢慢通入环氧乙烷(2)①90g（2.02mol），约2h通完，控制反应液温度不超过10℃。而后撤去冰盐浴，自然升温直至沸腾，并水浴加入回流0.5h。冷却，改为蒸馏装置，蒸出大部分乙醚。加入用金属钠干燥的苯250mL，更换接收器，继续蒸馏，直至蒸汽温度达到65℃。反应体系变得很粘稠，甚至不能搅拌。冷却，加入500g冰水混合物，再用30%的硫酸溶液生成的氢氧化镁。水蒸汽蒸馏，收集大约2L的馏出液。分出油层。水层再进行水蒸汽蒸馏，直至无油状物馏出。合并油状物，加入250mL20%的氢氧化钠溶液，重新水蒸汽蒸馏。油状物用无水磷酸钙干燥，分馏，收集154～157℃的馏分，得1-己醇(1)90g,收率59%。注：①环氧乙烷的沸点为10.5℃，高度挥发性，且毒性大，使用时必须在通风橱中进行，注意安全。[2]
1.可用作分析试剂,也用于医药工业制取防腐剂和安眠药。用作染料、各种橡胶、特殊印刷油墨、油类、天然树脂等的溶剂，硝酸纤维素的助溶剂，还用于增塑料、合成润滑油、香料、医药等的制造。
2.用途其果香及清鲜芳香。50年前已广泛用于香精的配制，又是低碳醇与低碳酯类一样在配制各类香精的配方中既是配料又是溶剂，可用于食品。
物化性质展开↓
1.避免与氧化物、酸性氯化物接触。
2.存在于柑橘类、浆果等中。茶叶以及香叶油各种薰衣草油、香蕉、土豆、熟鸡肉、苹果、草莓、紫罗兰叶油等的多种精油都含有这种成分。具伯醇的化学反应性。可燃性液体。对金属无腐蚀性，蒸气压低，在一般条件下使用危险性不大。应避免吸入蒸气和长期与皮肤接触。
3. 存在于白肋烟烟叶中。
1. 性状：无色透明液体，具有水果芬芳香气。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：157.0
3. 沸点（ºC,6.67kPa）：88
4. 沸点（ºC,1.33kPa）：60
5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.814
6. 折射率（n20ºCD）：1.4181
7. 黏度（mPa·s,20ºC）：5.2
8. 闪点（ºC,开口）：60
9. 蒸发热（KJ/kg）：458.6
10. 熔化热（KJ/kg）：150.64
11. 生成热（KJ/mol）：-387.82
12. 比热容（KJ/(kg·K),13ºC,定压）：2.09
13. 临界温度（ºC）：452
14. 热导率（W/(m·K),20ºC）：1.63
15. 凝固点（ºC）：-44.6
16. 溶解度（%,水,20ºC）：0.58
17. 爆炸下限（%,V/V）：1.2
18. 爆炸上限（%,V/V）：7.7
19. 体膨胀系数（K-1）：0.00070
20. 溶解性：能与乙醇和乙醚混溶，微溶于水，也可溶于多种有机溶剂。
21. 熔点（ºC）：-47.4
22. 相对密度（25℃，4℃）：0.8162
23. 常温折射率（n25）：1.4161
24. 临界压力（MPa）：3.417
25. 临界密度（g·cm-3）：0.264
26. 临界体积（cm3·mol-1）：387
27. 临界压缩因子：0.261
28. 偏心因子：0.580
29. 溶度参数(J·cm-3)0.5：21.488
30. van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.033×1010
31. van der Waals体积（cm3·mol-1）：72.860
32. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：4046.22
33. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-315.64
34. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：441.4
35. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-133.93
36. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3984.37
37. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-377.50
38. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：289.5
39. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-154.68
40. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：219.6
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线592-41-6
1-己烯
+
55671-55-1
二溴硼烷二甲基硫醚络合物
→
~99%
626-93-7
2-己醇
+
111-27-3
正己醇
82965-03-5
2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonic acid n-hexylester
→
~99%
717-74-8
1,3,5-三异丙基苯
+
111-27-3
正己醇
505-57-7
2-己烯醛
→
~99%
111-27-3
正己醇
毒理性展开↓
1、 刺激性：兔子皮肤开放性刺激试验：410mg 轻微刺激。
2、 急性毒性：大鼠经口LD50：4590mg/kg
大鼠吸入LD：>1060ppm/6H
小鼠经口LC50：1950mg/kg
小鼠吸入LC：>1060ppm/6H
小鼠静脉LD50：103mg/kg
家兔经皮LD50：3100ml/kg
豚鼠吸入LC：>1060ppm/6H
3、 属低毒类。能刺激皮肤，对眼睛有损害，应避免吸入蒸气和长期与皮肤接触。工作场所最高容许浓度为417mg/m3。
对水中有轻微的危害。
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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1- 己醇
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化学品英文名称：
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1-hexanol
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中文名称 2 ：
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正己醇
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英文名称 2 ：
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n-hexyl alcohol
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技术说明书编码：
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1095
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CAS No. ：
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111-27-3
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分子式：
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C6H14O
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分子量：
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102.18
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，引起眼睛、粘膜和呼吸道的刺激症状可致眼损害。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品易燃，有毒，具刺激性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
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眼睛接触：
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立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
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吸入：
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脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
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食入：
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饮足量温水，催吐。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。受热放出辛辣的烟气。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳。
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灭火方法：
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消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃ 。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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10
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TLVTN ：
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未制定标准
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
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眼睛防护：
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戴化学安全防护眼镜。
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身体防护：
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穿防静电工作服。
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手防护：
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戴橡胶手套。
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其他防护：
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工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色液体。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-44.6
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沸点 ( ℃ ) ：
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157.2
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相对密度 ( 水 =1) ：
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0.82
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
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4.50
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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0.13/24.4℃
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燃烧热 (kJ/mol) ：
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无资料
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临界温度 ( ℃ ) ：
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452
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临界压力 (MPa) ：
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无资料
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
|
60
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引燃温度 ( ℃ ) ：
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290
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爆炸上限 %(V/V) ：
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1.3
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爆炸下限 %(V/V) ：
|
无资料
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溶解性：
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不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
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主要用途：
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用作溶剂，合成润滑油、香料及医药等。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。
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避免接触的条件：
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 720 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 3100 mg/kg( 兔经皮 )
LC50 ：无资料 |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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无资料。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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33554
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UN 编号：
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2282
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包装标志：
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包装类别：
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O53
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包装方法：
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小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
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运输注意事项：
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运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规
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化学图谱
海关数据
分子结构与计算化学数据
