4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯

4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯 基本信息
CAS号 119-93-7 分子式 C14H16N2
分子量 212.29000 精确质量 　212.13100
PSA 　52.04000 LogP 　4.29720
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
119-93-7
3D弹球模型：
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分子式：
C14H16N2
分子量：
212.29000
中文名称：
4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯
英文名称：
C.I. 37230
中文别名：
4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯;
邻联甲;
邻联甲苯胺;
联托胺;
联邻甲苯胺;
3,3'-二甲基联苯胺;
邻联甲苯胺/3,3-二甲基联苯胺;
4,4’-二氨基-3,3’-二甲基联苯
英文别名：
C.I. 37230;
3,3'-dimethylbiphenyl-4,4'-diamine;
bianisidine;
3,3'-Dimethylbenzidine 4,4'-Bianisidine;
2-Tolidin;
Ellms-Hauser;
o-Tolidin;
3,3'-dimethyl-4,4'-diamino-biphenyl;
O-TOLIDINE;
Tolidine;
ο-Tolidine;
diaminotolyl;
o-Tolidine,pract;
3,3'-dimethylbenzidine;
4,4'-Diamino-3,3'-dimethylbiphenyl;
3,3'-dimethyl-4,4'-biphenyldiamine;
DMB;
2-Tolidine;
3,3'-Dimethylbenzidine;
3,3'-Tolidine;
2-Tolidina;
o-Tolidine (3,3'-Dimethylbenzidine)
精确分子量/精确质量：
212.13100
极性分子表面积/PSA：
52.04000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00014773
EINECS：
204-358-0
PubChem：
24900054
BRN：
2210640
InChI：
InChI=1/C14H16N2/c1-9-7-11(3-5-13(9)15)12-4-6-14(16)10(2)8-12/h3-8H,15-16H2,1-2H3

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.用锌粉(或硅铁粉)在苛性钠介质中将邻硝基甲苯还原为2,2′-二甲基对称二苯肼,然后在22.5%的硫酸及焦亚硫酸钠(或盐酸)存在下,重排生成3,3'-二甲基联苯胺硫酸盐(或盐酸盐),再加30%液碱,脱酸而得成品。 2.制法 以工业品联邻甲苯胺为原料,提纯得试剂联邻甲苯胺。将相对密度为1.60的15kg工业盐酸加入200L蒸馏水中,加热至50～60℃,搅拌下慢慢加入12kg工业联邻甲苯胺,完全溶解后依次加入活性炭和偏锡酸搅拌过滤,滤液再加偏锡酸过滤一次,所得滤液在充分搅拌下慢慢加入50～60℃5%的氨水至溶液ph值为8～9,趁热过滤,所得结晶用蒸馏水洗涤至洗液ph=7后,再用蒸馏水溶解,加入用氨水调至ph值5～6的EDTA酸的水溶液,搅拌均匀后放置24h(其间要不断搅拌),然后过滤,并用蒸馏水洗涤一次,滤干即为成品。

合成制备方法

1.用锌粉（或硅铁粉）在苛性钠介质中将邻硝基甲苯还原为2，2′-二甲基对称二苯肼，然后在22.5%的硫酸及焦亚硫酸钠（或盐酸）存在下，重排生成3,3'-二甲基联苯胺硫酸盐（或盐酸盐），再加30%液碱，脱酸而得成品。

2.制法 以工业品联邻甲苯胺为原料，提纯得试剂联邻甲苯胺。将相对密度为1.60的15kg工业盐酸加入200L蒸馏水中，加热至50～60℃，搅拌下慢慢加入12kg工业联邻甲苯胺，完全溶解后依次加入活性炭和偏锡酸搅拌过滤，滤液再加偏锡酸过滤一次，所得滤液在充分搅拌下慢慢加入50～60℃5%的氨水至溶液ph值为8～9，趁热过滤，所得结晶用蒸馏水洗涤至洗液ph＝7后，再用蒸馏水溶解，加入用氨水调至ph值5～6的EDTA酸的水溶液，搅拌均匀后放置24h（其间要不断搅拌），然后过滤，并用蒸馏水洗涤一次，滤干即为成品。

用途简介

1.金、铈、游离氯的光度测定。测定硝酸盐、锰、亚硝酸盐、铬盐、铜盐、钴、汞和空气中的氰离子。 2. 用作定性检出或光度法测定金的显色剂。还用于水中游离氯及硝酸盐、中氰散子的检测。亚硝酸盐、铬盐、铜盐、钴、汞和空气。 3.染料中间体。主要用于生产色酚AS-G、青色基R、直接蓝3B、直接墨绿2B-NB、直接深棕B-NM、直接黄棕ND3G、直接黑BN、直接大红G、直接湖蓝5B、直接铜盐蓝2R及多种有机颜料等。也可用作钴、铜、铬等金属的测定剂,测定水分的试剂和氧化还原指示剂。 4.用作染料、乌来糖树脂的交联剂、鉴定金及水中游离氯的试剂。

用途

1.金、铈、游离氯的光度测定。测定硝酸盐、锰、亚硝酸盐、铬盐、铜盐、钴、汞和空气中的氰离子。

2. 用作定性检出或光度法测定金的显色剂。还用于水中游离氯及硝酸盐、中氰散子的检测。亚硝酸盐、铬盐、铜盐、钴、汞和空气。

3.染料中间体。主要用于生产色酚AS-G、青色基R、直接蓝3B、直接墨绿2B-NB、直接深棕B-NM、直接黄棕ND3G、直接黑BN、直接大红G、直接湖蓝5B、直接铜盐蓝2R及多种有机颜料等。也可用作钴、铜、铬等金属的测定剂，测定水分的试剂和氧化还原指示剂。

4.用作染料、乌来糖树脂的交联剂、鉴定金及水中游离氯的试剂。[19]

物化性质展开↓

外观与性状：
淡灰色-绿色至灰色粉末
密度：
1.106 g/cm3
熔点：
128-131 °C(lit.)
沸点：
300.5 °C
闪点：
244 °C
折射率：
n20/D 1.341
蒸汽压：
2.14E-05mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1.稳定性[14]  稳定

2.禁配物[15]  强氧化剂、强酸

3.避免接触的条件[16]  受热

4.聚合危害[17]  不聚合

其它信息：

1.性状：白色至微红色有闪光的片状结晶。[1]

2.熔点（℃）：129~131[2]

3.沸点（℃）：300~339[3]

4.相对密度（水=1）：1.0[4]

5.辛醇/水分配系数：2.34[5]

6.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、乙酸。[6]

安全信息展开↓

包装等级：
III
风险类别：
6.1(b)
海关代码：
29309070
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R22;R45;R51/53;R68
安全说明：
53-45-61
RTECS号：
DD1225000
安全标志：
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志：
T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;

合成路线查看所有的合成路线

  • 15403-45-9

    33二甲酯基<甲氧羰基>苯并啶

  • →

    ~23%

  • 119-93-7

    4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯

  • 64-17-5

    乙醇

  • +

  • 88-72-2

    2-硝基甲苯

  • +

  • 7664-93-9

    硫酸

  • →

  • 119-93-7

    4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯

  • +

  • 95-53-4

    邻甲苯胺

  • 64-17-5

    乙醇

  • +

  • 584-90-7

    2,2'-Dimethylazobenzene

  • →

  • 119-93-7

    4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯

  • +

  • 956-31-0

    (2-methylphenyl)-(2-methylphenyl)imino-oxidoazanium

化学图谱

  1. 3,3'-二甲基联苯胺红外图谱(IR1)

  2. 3,3'-二甲基联苯胺红外图谱(IR3)

  3. 3,3'-二甲基联苯胺质谱(MS)

  4. 3,3'-二甲基联苯胺核磁图(13CNMR)

  5. 3,3'-二甲基联苯胺核磁图(1HNMR)

  6. 3,3'-二甲基联苯胺红外图谱(IR2)

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毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DD1225000
CHEMICAL NAME :
Benzidine, 3,3'-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
119-93-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
2210640
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
49
MOLECULAR FORMULA :
C14-H16-N2
MOLECULAR WEIGHT :
212.32
WISWESSER LINE NOTATION :
ZR B1 DR DZ C1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
125 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
4500 mg/kg/27D-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1650 mg/kg/33W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Implant
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5040 mg/kg/1Y-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Liver - tumors Skin and Appendages - tumors
TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
9 gm/kg/51W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Sense Organs and Special Senses (Ear) - effect, not otherwise specified
TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5040 mg/kg/56W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Sense Organs and Special Senses (Ear) - effect, not otherwise specified Endocrine - tumors
TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3240 mg/kg/34W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Endocrine - tumors Skin and Appendages - tumors
TYPE OF TEST :
DNA inhibition
TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TYPE OF TEST :
Sister chromatid exchange

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM :
Rodent - rabbit Lymphocyte
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 89,197,1981 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Animal carcinogen, NO TWA (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 1,87,1972 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 1,87,1972 IARC Cancer Review:Group 2B IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA;Skin;Carcinogen JAN 1993 OEL-FINLAND;Carcinogen JAN 1993 OEL-FRANCE;Carcinogen JAN 1993 OEL-GERMANY;Carcinogen JAN 1993 OEL-SWITZERLAND;Carcinogen JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO o-TOLIDINE-air:CA CL 0.02 mg/m3/60M REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84756 No. of Facilities: 11 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 421 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84756 No. of Facilities: 854 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 20 No. of Employees: 9640 (estimated) No. of Female Employees: 6005 (estimated)
毒理学数据：

1.急性毒性[7]  LD50：404mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性  暂无资料

3.致突变性[8]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌100μg/皿。姐妹染色单体交换：兔淋巴细胞50mg/L。程序外DNA合成：人HeLa细胞1μmol/L。DNA损伤：人淋巴细胞500μmol/L（2h）

4.致癌性[9]  IARC致癌性评论：G2B，人类可疑致癌物。

生态数据：

1.生态毒性 暂无资料

2.生物降解性[10]

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性[11]

水中光氧化半衰期（h）：31.2~1740

空气中光氧化半衰期（h）：0.267~2.67

4.生物富集性[12]  BCF：5~10（鲤鱼，接触浓度0.02mg/L，接触时间8周）；34~83（鲤鱼，接触浓度0.2mg/L，接触时间8周）

5.其他有害作用[13]  该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

MSDS 展开↓

国标编号: 61805-1
ＣＡＳ: 119-93-7
中文名称: 3，3'-二甲基-4，4'-二氨基联苯
英文名称: 3,3'-dimethylbenzidine；o-tolidine
别 名: 3，3'-二甲基联苯胺；邻二氨基二甲基联苯；邻联甲苯胺
分子式: C14H16N2；H3C(NH2)C6H3C6H3(NH2)CH3<
分子量: 212.30
熔 点: 131～132℃
密 度:
蒸汽压: 415℃
溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性: 稳定
外观与性状: 白色至微红色有闪光的片状结晶
危险标记: 14(毒害品)
用 途: 用作染料、乌来糖树脂的交联剂，鉴定金及水中游离氯的试剂

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品对呼吸疲乏和眼有刺激性。对皮肤无刺激性；易经皮肤吸收。 慢性影响：无长期职业性接触致慢性影响的报道。动物喂饲本品可导致肾损害甚至肾功能衰竭。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50404mg/kg(大鼠经口) 致突变性：微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌100µg/皿。姊妹染色单体交换：兔淋巴细胞50mg/L。 致癌性：IARC致癌评论：动物阳性。 危险特性：可燃。遇明火、高热或与氧化剂接触。有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒的气体。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 　 4.实验室监测方法: 　 5.环境标准: 　 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中粉尘浓度较高时，佩带自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体护服：穿防一道的渗透服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。 灭火方法：灭火剂：水、二氧化碳、砂土、泡沫。

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、摩尔折射率：68.96

2、摩尔体积（cm3/mol）：191.8

3、等张比容（90.2K）：507.5

4、表面张力（dyne/cm）：49.0

5、极化率（10-24cm3）：27.34

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:205

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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