| 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 123-42-2 | 分子式 | C6H12O2 |
| 分子量 | 116.15800 | 精确质量 | 116.08400 |
| PSA | 37.30000 | LogP | 0.73640 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
1.由丙酮在碱性条件下经缩合而得。每吨产品消耗丙酮1250kg。将丙酮于10-20℃下在一段或多段催化剂床层中进行缩合反应。一段催化剂需保持较低的进口温度；多段催化剂床中间因设有内冷却器，进口温度可适当提高，应有足够的停留时间。催化剂为碱性物质，实验室中使用氢氧化钡，工业生产中采用氢氧化钙、氢氧化钠或阴离子交换树脂。反应转化率一般在50%以下，反应产物是丙酮、二丙酮醇和微量催化剂的混合物。产物先用弱有机酸中和至PH值4-5，然后减压精馏，在塔顶回收丙酮供循环使用，塔底为二丙酮醇，可直接作为成品。如再经减压精馏可获得较纯的产品。对于小批量生产时，可将三个或四个装有氢氧化钡的反应柱安装在50L的搪玻璃反应釜上，在反应柱顶部有回流冷凝器。将32L工业丙酮及沸石加入锅中，进行回流约100-120h即得粗品。粗品回收丙酮后，分馏回收84℃（1.333KPa）的馏分即为成品。也可采用连续反应装置，以丙酮为原料非均相催化合成DA的新方法，具体工艺如下：在反应器中装入一定量的催化剂强碱性阴离子交换树脂，从加料管将丙酮注入反应系统，充满反应器后溢流至蒸馏釜，釜液位以1/2为宜。控制不同的反应床温度和蒸馏温度，在反应系统平衡后，按一定速率连续出料和进料。末反应的丙酮不断地从蒸馏釜内蒸出，经冷凝后进入反应器与新进料的丙酮一起重新反应。这样，反应床能控制最佳反应温度之外，还始终保持较高的反应物浓度。产品经蒸馏釜富集后经出料管排出系统。工艺条件为：反应床温度50-55℃，进料速度0.50L/h，蒸馏釜沸腾温度65-75℃。釜液中含DA为25%-60%。
精制方法：用无水硫酸钙干燥后，于2.6664kPa压力下减压分馏。
1.二丙酮醇是由丙酮制造亚异丙基丙酮、甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇及己二醇、佛尔酮、异佛尔酮过程中的中间体，二丙酮醇可用以制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂，萃取剂和纤维整理剂等。二丙酮醇广泛用作静电喷漆、赛璐珞、硝化纤维、脂肪、油脂、蜡和树脂等的溶剂。双丙酮醇为高沸点有机溶剂。黏度低，温度对黏度的影响小。用作纤维素酯漆、印刷油墨、合成树脂涂料等的溶剂和脱漆剂。
2.广泛用作树脂、静电喷漆、赛璐珞、硝基纤维、脂肪、油脂和蜡等的溶剂。也用于制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂、萃取剂和纤维整理剂等。也是一种有机合成中
间体。
3. 化妆品溶剂,主要用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂使用,以获得适宜的挥发速度和黏度。
物化性质展开↓
1、 性质描述：白色或微黄色透明液体，具有芳香味。可溶于水；乙醇；乙醚和氯仿等，不稳定，与碱作用或在常压蒸馏时即分解。室温下长期储存易聚合。
2、 本品低毒，严禁吞服本品，操作人员应穿戴防护用具。
3、化学性质：双丙酮醇的分子内含有羰基和羟基，具有酮和叔醇的化学性质。与碱作用或加热到130℃以上时发生分解，产生2个分子丙酮。与硫酸或微量的碘一起加热，则脱水生成亚异丙基丙酮。与次溴酸钠作用生成2-羟基异戊酸。催化加氢生成2-甲基-2,4-戊二醇。
4、本品刺激眼睛、皮肤和呼吸道黏膜。经呼吸道和消化道进入体内，影响神经系统，损伤肝和胃。吸入高浓度蒸气会形成肺水肿，甚至昏迷。长期接触能导致皮炎。
5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
1. 性状：无色易燃液体，微有薄荷气体。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：168
3. 熔点(凝固点)（ºC）：-44
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9387
5. 相对密度（25℃，4℃）：0.8460120
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4
7. 折射率（20ºC）：1.4235
8. 折射率（25ºC）：1.4219
9. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.9
10. 闪点（ºC,闭口）：64.44
11. 闪点（ºC,开口）：56
12. 蒸发热（KJ/mol,30~110ºC）：47.7295
13. 燃烧热（KJ/mol）：4186.8
14. 比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：1.88
15. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.2266
16. 蒸气压（kPa,61.7ºC）：1.7332
17. 体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00099
18. 溶解性：能与水、醇、醚、酮、酯、芳香烃、卤代烃等多种溶剂混溶，但不与高级脂肪烃混溶。
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线67-64-1
丙酮
→
~90%
123-42-2
4-羟基-4-甲基-2-戊酮
4478-63-1
1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethanone
→
~80%
123-42-2
4-羟基-4-甲基-2-戊酮
57283-21-3
4-methyl-4-(oxan-2-yloxy)pentan-2-one
→
~75%
123-42-2
4-羟基-4-甲基-2-戊酮
化学图谱
毒理性展开↓
对大气可能会造成污染，对水体稍有危害。
MSDS 展开↓| 第一部分：化学品名称 |
| 化学品中文名称： | 双丙酮醇；4-羟基-4-甲基-2-戊酮 |
| 化学品英文名称： | Diacetone alcohol；4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone |
| 中文俗名或商品名： | |
| Synonyms： | |
| CAS No.： | 123-42-2 |
| 分子式： | C6H12O2 |
| 分子量： | 116.16 |
| 第二部分：成分/组成信息 |
| 纯化学品 混合物 | ||||||
| 化学品名称：双丙酮醇；4-羟基-4-甲基-2-戊酮 | ||||||
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| 第三部分：危险性概述 |
| 危险性类别： | 第3．2类 中闪点易燃液体 |
| 侵入途径： | 吸入 食入 经皮吸收 |
| 健康危害： | 对眼、鼻、喉粘膜有刺激性。吸入高浓度中毒时可见粘膜刺激、胸闷，严重者可造成麻醉。由于血压下降可使肝肾受到损害，可因呼吸中枢抑制而死亡。长期反复接触可引起皮炎。 |
| 环境危害： | |
| 燃爆危险： | 本品易燃，具刺激性。 |
| 第四部分：急救措施 |
| 皮肤接触： | 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 |
| 眼睛接触： | 立即提起眼睑，用流动清水冲洗。 |
| 吸入： | 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 |
| 食入： | 误服者给饮大量温水，催吐，就医。 |
| 第五部分：消防措施 |
| 危险特性： | 其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 |
| 有害燃烧产物： | 一氧化碳、二氧化碳。 |
| 灭火方法及灭火剂： | 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 |
| 消防员的个体防护： | |
| 禁止使用的灭火剂： | |
| 闪点(℃)： | <23 |
| 自燃温度(℃)： | 603 |
| 爆炸下限[%(V/V)]： | 1.8 |
| 爆炸上限[%(V/V)]： | 6.9 |
| 最小点火能(mJ)： | |
| 爆燃点： | |
| 爆速： | |
| 最大燃爆压力(MPa)： | |
| 建规火险分级： |
| 第六部分：泄漏应急处理 |
| 应急处理： | 疏散泄漏污染区人员至安全压，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 |
| 第七部分：操作处置与储存 |
| 操作注意事项： | 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 |
| 储存注意事项： | 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
| 第八部分：接触控制/个体防护 |
| 最高容许浓度： | 中国MAC：未制定标准苏联MAC：100mg／m3 美国TWA：OSHA 50ppm，238m |
| 监测方法： | |
| 工程控制： | 密闭操作，注意通风。 |
| 呼吸系统防护： | 空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。 |
| 眼睛防护： | 戴安全防护眼镜。 |
| 身体防护： | 穿相应的防护服。 |
| 手防护： | 高浓度接触时，戴防护手套。 |
| 其他防护： | 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 |
| 第九部分：理化特性 |
| 外观与性状： | 无色液体，有使人感觉愉快的气味。 |
| pH： | |
| 熔点(℃)： | -44 |
| 沸点(℃)： | 164．4 |
| 相对密度(水=1)： | 0．94 |
| 相对蒸气密度(空气=1)： | 4．0 |
| 饱和蒸气压(kPa)： | 0．13／20℃ |
| 燃烧热(kJ/mol)： | |
| 临界温度(℃)： | |
| 临界压力(MPa)： | |
| 辛醇/水分配系数的对数值： | |
| 闪点(℃)： | <23 |
| 引燃温度(℃)： | 603 |
| 爆炸上限%(V/V)： | 6.9 |
| 爆炸下限%(V/V)： | 1.8 |
| 分子式： | C6H12O2 |
| 分子量： | 116.16 |
| 蒸发速率： | |
| 粘性： | |
| 溶解性： | 与水混溶，可混溶于乙醇、醚、芳烃。 |
| 主要用途： | 用作溶剂，也用于制金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片和药物的防腐剂、抗冻剂。 |
| 第十部分：稳定性和反应活性 |
| 稳定性： | 在常温常压下 稳定 |
| 禁配物： | 强氧化剂、强碱、强还原剂。 |
| 避免接触的条件： | |
| 聚合危害： | 不能出现 |
| 分解产物： | 一氧化碳、二氧化碳。 |
| 第十一部分：毒理学资料 |
| 急性毒性： | 属低毒类 LD50：4000mg／kg(大鼠经口)；13500mg／kg(兔经皮) LC50： |
| 急性中毒： | |
| 慢性中毒： | |
| 亚急性和慢性毒性： | |
| 刺激性： | |
| 致敏性： | |
| 致突变性： | |
| 致畸性： | |
| 致癌性： |
| 第十二部分：生态学资料 |
| 生态毒理毒性： | |
| 生物降解性： | |
| 非生物降解性： | |
| 生物富集或生物积累性： |
| 第十三部分：废弃处置 |
| 废弃物性质： | |
| 废弃处置方法： | 用焚烧法处置。 |
| 废弃注意事项： |
| 第十四部分：运输信息 |
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| 危险货物编号： | 32077 |
| UN编号： | 1148 |
| 包装标志： | |
| 包装类别： | |
| 包装方法： | |
| 运输注意事项： | 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材，桶 |
| RETCS号： | |
| IMDG规则页码： |
| 第十五部分：法规信息 |
| 国内化学品安全管理法规： | 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。 |
| 国际化学品安全管理法规： |
| 第十六部分：其他信息 |
| 参考文献： |
1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境
|
分子结构与计算化学数据
