1,4-萘醌

1,4-萘醌 基本信息
CAS号 130-15-4 分子式 C10H6O2
分子量 158.15300 精确质量 　158.03700
PSA 　34.14000 LogP 　1.62180
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
130-15-4
3D弹球模型：
立即前往扯扯看
分子式：
C10H6O2
分子量：
158.15300
中文名称：
1,4-萘醌
英文名称：
1,4-naphthoquinone
中文别名：
1,4-萘醌;
α-萘醌;
1,4-二氢-1,4-萘二酮;
1,4-二氢-1,4-二酮萘;
1,4-萘二酮
英文别名：
1,4-naphthoquinone;
naphthalene-1,4-dione;
1,4-Naphthalenedione;
1,4-Naphthoquinone;
α-Naphthoquinone
精确分子量/精确质量：
158.03700
极性分子表面积/PSA：
34.14000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00001676
EINECS：
204-977-6
PubChem：
24858619
BRN：
878524
InChI：
InChI=1/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

用1-萘酚、1-萘胺、1,4-氨基萘酚、萘等作原料，经过氧化均可得到萘醌。氧化剂可采用铬酐、重铬酸钠、重铬酸钾、空气等。工业上较为有利的方法是用萘在五氧化二钡存在下催化氧化生产萘醌。

合成制备方法

用1-萘酚、1-萘胺、1,4-氨基萘酚、萘等作原料，经过氧化均可得到萘醌。氧化剂可采用铬酐、重铬酸钠、重铬酸钾、空气等。工业上较为有利的方法是用萘在五氧化二钡存在下催化氧化生产萘醌。

用途简介

用于制染料、药物、杀菌剂，也用作合成橡胶和树脂的聚合调节剂。由1-氨基-4-萘酚经氧化而制得。

用途

1. 用于蒽醌生产。萘醌加氯反应生成的2,3-二氯萘醌，是一种重要的农用杀菌剂，用于防治小麦腥黑穗病、稻瘟病、马铃薯晚疫病和蔬菜幼苗的立枯病等。

2. 主要是作为亲二烯体通过Diels-Alder环加成反应用于制备各种芳香环化合物，还可以实现胺化反应、烯丙化反应、环低聚反应和Thiele-Winter乙酸化反应制备其它类型芳烃化合物。

由于1-位和4-位两个羰基的吸电子效应，因此1,4-萘醌是一个非常有效的亲二烯体，能够与电负性二烯化合物发生Diels-Alder环加成反应，获得苯并多环化合物。如与苯并呋喃的环加成反应制备并四苯醌 (式1)[1]，或与2,3-乙烯基吲哚反应制备并五环 (式2)[2]。

1,4-萘醌还为合成2H-异吲哚-4,7-二酮提供了一种新的方法 (式3)[3]。

在合成具有生物活性的化合物方面，1,4-萘醌还具有非常重要的作用。如与吡咯的反应为制备抗生素提供了很好的前体 (式4)[4]，与乙烯基醌缩醛的Diels-Alder反应则为合成非线形苯并多环抗生素提供了一种很好的方法 (式5)[5]。

烯丙基氰化物也能与1,4-萘醌发生环加成反应 (式6)[6]。3-烯基吡咯作为二烯也能与1,4-萘醌发生反应得到吲哚化合物 (式7)[7]。

物化性质展开↓

外观与性状：
黄色针状或褐色绿色粉末带有一种苯醌的气味
密度：
1,42 g/cm3
熔点：
119-122 °C(lit.)
沸点：
297.9ºC at 760 mmHg
闪点：
141 °C
水溶解性：
insoluble
折射率：
1.617
蒸汽压：
0.00131mmHg at 25°C
稳定性相关：

1. 具有毒性和刺激性。

2. 加热至100℃即可升华。强烈加热能分解爆炸。

其它信息：

1. 性状：亮黄色针状结晶。能随水蒸气挥发，有苯醌气味。

2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.422

3. 熔点（℃）：128.5

4. 溶解性：易溶于热的乙醇、乙醚、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸，溶于碱性氢氧化物溶液，微溶于石油醚，少量溶于冷水。

安全信息展开↓

包装等级：
I
风险类别：
6.1
海关代码：
29146910
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R25;R26;R36/37/38;R43;R50
安全说明：
S26-S36/37-S45-S61-S38-S36/37/39-S28A-S24
RTECS号：
QL7175000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志：
T+:Verytoxic;N:Dangerous for the environment;

合成路线查看所有的合成路线

  • 106-51-4

    苯醌

  • +

  • 270589-03-2

    270589-03-2

  • →

    ~99%

  • 130-15-4

    1,4-萘醌

  • 571-60-8

    1,4-二羟基萘

  • →

    ~99%

  • 130-15-4

    1,4-萘醌

  • 84-85-5

    4-甲氧基-1-萘酚

  • →

    ~99%

  • 130-15-4

    1,4-萘醌

化学图谱

  1. 1,4-萘醌红外图谱(IR1)

  2. 1,4-萘醌红外图谱(IR2)

  3. 1,4-萘醌质谱(MS)

  4. 1,4-萘醌核磁图(13CNMR)

  5. 1,4-萘醌核磁图(1HNMR)

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毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
QL7175000
CHEMICAL NAME :
1,4-Naphthoquinone
CAS REGISTRY NUMBER :
130-15-4
LAST UPDATED :
199801
DATA ITEMS CITED :
21
MOLECULAR FORMULA :
C10-H6-O2
MOLECULAR WEIGHT :
158.16
WISWESSER LINE NOTATION :
L66 BV EVJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
190 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
202 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
80 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - active as anti-cancer agent
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
40 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
10 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - wild bird species
DOSE/DURATION :
133 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
72800 ug/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
6 gm/kg/30D-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - liver function tests impaired Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
300 mg/kg/10D-I
TOXIC EFFECTS :
Endocrine - changes in spleen weight Blood - pigmented or nucleated red blood cells Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1300 mg/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Endocrine - changes in spleen weight Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
72800 ug/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
800 mg/kg/29W-C
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Skin and Appendages - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
5 mg/kg
SEX/DURATION :
female 1 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Micronucleus test
TEST SYSTEM :
Human Lymphocyte
DOSE/DURATION :
100 ug/L
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 393,23,1997 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993

MSDS 展开↓

  1,4-萘醌      修改号码：5    
模块 1. 化学品
    产品名称：      1,4-Naphthoquinone    
    修改号码：      5    
模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类    
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第3级    
    急性毒性（经皮）      第3级    
    急性毒性（吸入）      第1级    
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
    皮肤敏感性      第1级    
    生殖细胞敏感性      第2级    
    　环境危害
    急性水生毒性      第1级    
    慢性水生毒性      第1级    
  GHS标签元素
    　图标或危害标志
    　信号词        危险    
    　危险描述        皮肤接触或吞咽会中毒。    
    吸入致命
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
    可能导致皮肤过敏性反应
    怀疑会造成遗传缺陷
    对水生生物有极毒性
    长期影响对水生生物有极毒性
    　防范说明
  1,4-萘醌      修改号码：5    
模块 2. 危险性概述
  [预防]        使用前获取特定手册。    
    处理前必须阅读并理解所有安全措施。
    切勿吸入。
    只能在室外或通风良好的环境下使用。
    避免释放到环境中。
    使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    受污染的工作服不允许带出工作场所。
    处理后要彻底清洗双手。
    佩戴防护面具。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]      吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医    
    生。
  食入：立即呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
  立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
    被污染的衣物清洗后方可重新使用。
  如接触到或相关接触：求医/就诊。
    收集溢出物。
  [储存]        存放于通风良好处。保持容器密闭。    
    存放处须加锁。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    
模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：      1,4-萘醌    
    百分比：      >98.0%(GC)    
  CAS编码：      130-15-4    
    分子式：      C10H6O2    
模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。    
  求医/就诊。
    食入：      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    
模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    
  1,4-萘醌      修改号码：5    
模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。    
    环保措施：        小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免所有部位的接触！    
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。    
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。    
模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。    
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：      防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依    
    据当地和政府法规。
    　手部防护：        防渗手套。    
    　眼睛防护：        护目镜。如果情况需要，佩戴面具。    
    　皮肤和身体防护：        防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    
模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末    
    颜色：      浅黄色-黄绿色    
    气味：        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点：
  125°C
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料    
    　爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：
  [水]        极微溶于    
  [其他溶剂]
    溶于：      醚, 苯, 氯仿, 热甲醇    
  log水分配系数 =      1.77    
模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
  1,4-萘醌      修改号码：5    
模块 10. 稳定性和反应性
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳    
模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      skn-rat LD50:202 mg/kg    
  orl-rat LD50:190 mg/kg
  scu-rat LD50:202 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    致癌性：
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    
  RTECS 号码:      QL7175000    
模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：      48- 50 % (by TOC), 89 - 94 % (by HPLC)    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：      1.77    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
    　亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第1项 毒害品。    
  UN编号：      2811    
    正式运输名称：      有毒固体, 有机物, 不另作详细说明    
    包装等级：      I    
  海洋污染物:      Y    
模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
  1,4-萘醌      修改号码：5    

模块16 - 其他信息
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：42.90

2、   摩尔体积（cm3/mol）：122.5

3、   等张比容（90.2K）：330.5

4、   表面张力（dyne/cm）：52.9

5、   极化率（10-24cm3）：17.00

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:227

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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