CAS号：

6160-65-2

3D弹球模型：

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分子式：

C7H6N4S

分子量：

178.21400

中文名称：

N,N'-硫羰基二咪唑

英文名称：

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole

中文别名：

N,N'-硫羰基二咪唑;
N,N'-硫代羰基二咪唑;
N,N’-硫羰基二咪唑;
1,1'-硫代羰基二咪唑;
1,1-硫代羰基二咪唑;
1,1'-硫羰基二咪唑;
1-1'-巯基羧基二咪唑

英文别名：

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole;
di(imidazol-1-yl)methanethione;
TCDI

精确分子量/精确质量：

178.03100

极性分子表面积/PSA：

67.73000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00005289

EINECS：

228-183-4

PubChem：

24889110

BRN：

609349

InChI：

InChI=1/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H

制备方法

以硫光气和1-(三甲基硅基)咪唑为原料来制备 。

合成制备方法

以硫光气和1-(三甲基硅基)咪唑为原料来制备^[1]。

用途简介

1.用于生化合成反应中基团保护及蛋白质肽链的连接。 2.1,1' -硫碳酰二咪唑 (TCDI) 在有机合成中主要被用作硫羰基转移试剂,与具有活性氢的羟基或者氨基反应生成硫羰基衍生物。羟基生成的硫代羧酸酯可以发生去氧反应,邻二羟基生成的硫代碳酸酯可以发生Corey-Winter成烯反应。 TCDI分子中的硫代碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的硫代甲酰化反应活性。该试剂遇到具有活性氢的氨基后,可以释放出咪唑生成新的C-N键。二胺与TCDI发生反应生成环状的硫脲衍生物 (式1,式2) 。如果底物分子是羟基-氨基化合物,则生成相应的杂环衍生物 。因为这些产物中的许多具有重要的生物学活性,或者用作手性衍生物的分离试剂 ,所以该反应具有相当重要的合成意义。 TCDI与羟基化合物反应可以方便地生成硫代甲酸酯化合物,与二羟基底物反应则生成环状硫代碳酸酯的衍生物。由于这些化合物的合成均在中性和非常温和的条件下进行,所以对许多其它官能团不产生明显的影响,具有很宽的应用范围。如果将该反应与金属锡氢化物还原剂连续使用,可以完成羟基的去氧反应 (式3) 。硫代碳酸酯衍生物的去氧反应具有非常高度的选择性,立体位阻效应可能是主要的影响因素之一 (式4) 。如果羟基的邻位有苯基硒取代,则直接生成烯烃化合物 (式5) 。 TCDI与邻二羟基底物反应的重要应用是生成的五元环硫代碳酸酯衍生物可以进一步在亚磷酸三甲酯的作用下发生Corey-Winter成烯反应。虽然该反应一般在高温或者亚磷酸三甲酯的沸点温度下完成,但一般都给出非常满意的产率 (式6) 。

用途

1.用于生化合成反应中基团保护及蛋白质肽链的连接。

2.1,1' -硫碳酰二咪唑 (TCDI) 在有机合成中主要被用作硫羰基转移试剂，与具有活性氢的羟基或者氨基反应生成硫羰基衍生物。羟基生成的硫代羧酸酯可以发生去氧反应，邻二羟基生成的硫代碳酸酯可以发生Corey-Winter成烯反应。

TCDI分子中的硫代碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的硫代甲酰化反应活性。该试剂遇到具有活性氢的氨基后，可以释放出咪唑生成新的C-N键。二胺与TCDI发生反应生成环状的硫脲衍生物 (式1，式2)^[2,3]。如果底物分子是羟基-氨基化合物，则生成相应的杂环衍生物^[4]。因为这些产物中的许多具有重要的生物学活性，或者用作手性衍生物的分离试剂^[5,6]，所以该反应具有相当重要的合成意义。

TCDI与羟基化合物反应可以方便地生成硫代甲酸酯化合物，与二羟基底物反应则生成环状硫代碳酸酯的衍生物。由于这些化合物的合成均在中性和非常温和的条件下进行，所以对许多其它官能团不产生明显的影响，具有很宽的应用范围。如果将该反应与金属锡氢化物还原剂连续使用，可以完成羟基的去氧反应 (式3)^[7]。硫代碳酸酯衍生物的去氧反应具有非常高度的选择性，立体位阻效应可能是主要的影响因素之一 (式4)^[8,9]。如果羟基的邻位有苯基硒取代，则直接生成烯烃化合物 (式5)^[10]。

TCDI与邻二羟基底物反应的重要应用是生成的五元环硫代碳酸酯衍生物可以进一步在亚磷酸三甲酯的作用下发生Corey-Winter成烯反应。虽然该反应一般在高温或者亚磷酸三甲酯的沸点温度下完成，但一般都给出非常满意的产率 (式6)^[11,12]。

外观与性状：

白色至淡黄色粉末

密度：

1.39 g/cm3

熔点：

98-102 °C(lit.)

沸点：

390.8ºC at 760 mmHg

闪点：

190.1°C

水溶解性：

decomposes

折射率：

1.73

存储条件/存储方法：

在干性气体下处置，在阴凉干燥处，密封保存。

稳定性相关：

对湿气非常敏感，建议在干燥阴凉处储存。 

其它信息：

1.       性状：淡红色结晶

2.       密度（g/mL,25℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：98-102

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC，2.67KPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（º F）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：极易溶于水和乙醇。

海关代码：

2933290090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

安全说明：

S22-S24/25

安全标志：

S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

危险标志：

Xi

中国海关编码：2933290090

概述：

2933290090. 其他结构含非稠合咪唑环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

摘要/Summary：

2933290090. other compounds containing an unfused imidazole ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：51.05

2、   摩尔体积（cm³/mol）：127.8

3、   等张比容（90.2K）：351.5

4、   表面张力（dyne/cm）：57.1

5、   极化率（10^-24cm³）：20.23

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积67.7

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:166

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  463-71-8

  硫光气

• 

  18156-74-6

  三甲基硅咪唑

• 

  288-32-4

  咪唑

• 

  3529-87-1

  4-苯氧苯基异硫氰酸盐

• 

  3694-57-3

  4-甲氧基苄基异硫氰酸酯

• 

  149488-61-9

  N-(5-chloropyridin-2-yl)imidazole-1-carbothioamide

• 

  22943-93-7

  1-chloro-4-(4-isothiocyanatophenoxy)benzene

• 

  184003-55-2

  1-tert-butyl-4-(2-isothiocyanatoethyl)benzene