奈非西坦

奈非西坦 基本信息
CAS号 77191-36-7 分子式 C14H18N2O2
分子量 246.30500 精确质量 　246.13700
PSA 　49.41000 LogP 　1.87520
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 MSDS 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
77191-36-7
3D弹球模型：
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分子式：
C14H18N2O2
分子量：
246.30500
中文名称：
奈非西坦
英文名称：
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
中文别名：
奈非西坦;
N-(2,6-二甲苯基)-2-氯乙酰胺;
N-(2,6-二甲基苯基)-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;
N-(2,6-二甲苯基)-2-(2-氧吡咯烷-1-基)乙酰胺
英文别名：
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide;
N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
精确分子量/精确质量：
246.13700
极性分子表面积/PSA：
49.41000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00209882
InChI：
InChI=1/C14H18N2O2/c1-10-5-3-6-11(2)14(10)15-12(17)9-16-8-4-7-13(16)18/h3,5-6H,4,7-9H2,1-2H3,(H,15,17)

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1-(羟基甲基)-2-吡咯啉酮(I)和2,6-二甲基苯胺(Ⅱ)缩合，得到奈非西坦，收率76%。1.2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺的制备在反应瓶中加入2,6-二甲基苯胺12.1g(0.1mol)和甲苯200ml,搅拌溶解后再加入Na2CO3 10.5g(0.1mol)的水(100ml)溶液,控制内温在20~35oC搅拌滴加氯乙酰氯13.6g(0.12mol),滴毕,在同温度下搅拌2h.反应毕,冰浴冷却析晶,抽滤,干燥#得白色固体2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺18.4g,收率93.2%,mp148~149 oC.2.奈非西坦的合成在反应瓶中加入甲苯270ml和甲醇钠10.8g(0.2mol),搅拌悬浮#再加入2-吡咯烷酮25.5g(0.3mol),缓慢加热至100~105oC后搅拌3h.反应过程中大约蒸除甲醇和甲苯混合物16ml,冷至室温#加2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺15.8g(0.08mol),在60~70oC搅拌2h.向混合物中加水150ml,搅拌冷却,析晶后抽滤,干燥,滤饼用水200ml重结晶,得白色固体奈非西坦13.7g,收率69.5%,mp152~153oC.

合成制备方法

1-(羟基甲基)-2-吡咯啉酮(I)和2,6-二甲基苯胺(Ⅱ)缩合，得到奈非西坦，收率76%。

1.       2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺的制备

在反应瓶中加入2,6-二甲基苯胺12.1g(0.1mol)和甲苯200ml,搅拌溶解后再加入Na2CO3 10.5g(0.1mol)的水(100ml)溶液,控制内温在20~35ºC搅拌滴加氯乙酰氯13.6g(0.12mol),滴毕,在同温度下搅拌2h.反应毕,冰浴冷却析晶,抽滤,干燥#得白色固体2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺18.4g,收率93.2%,mp148~149 ºC.

2.       奈非西坦的合成

在反应瓶中加入甲苯270ml和甲醇钠10.8g(0.2mol),搅拌悬浮#再加入2-吡咯烷酮25.5g(0.3mol),缓慢加热至100~105ºC后搅拌3h.反应过程中大约蒸除甲醇和甲苯混合物16ml,冷至室温#加2-氯-N-(2,6-二甲苯基)-乙酰胺15.8g(0.08mol),在60~70ºC搅拌2h.向混合物中加水150ml,搅拌冷却,析晶后抽滤,干燥,滤饼用水200ml重结晶,得白色固体奈非西坦13.7g,收率69.5%,mp152~153ºC.

用途简介

用于治疗脑血管病。本品为吡咯烷酮类新的促智药物.临床用于改善脑功能,增强记忆力,治疗脑血管疾病(脑梗死、脑血栓、脑膜炎、脑外伤等)后遗症;也用于老年性痴呆症以及脑缺氧、化学品等所致的记忆障碍、语言障碍等.

用途

用于治疗脑血管病。

本品为吡咯烷酮类新的促智药物.临床用于改善脑功能,增强记忆力,治疗脑血管疾病(脑梗死、脑血栓、脑膜炎、脑外伤等)后遗症;也用于老年性痴呆症以及脑缺氧、化学品等所致的记忆障碍、语言障碍等.

物化性质展开↓

外观与性状：
白色至灰白色结晶粉末
密度：
1.187 g/cm3
熔点：
151-155°C
沸点：
458.5ºC at 760 mmHg
闪点：
231.1ºC
折射率：
1.593
其它信息：

1.从水中结晶，熔点153℃。

安全信息展开↓

海关代码：
2933790090
危险类别码：
R22
RTECS号：
UX9655650
危险标志：
Xn

合成路线查看所有的合成路线

  • 616-45-5

    2-吡咯烷酮

  • +

  • 1131-01-7

    N-(2,6-二甲基苯基)氯乙酰胺

  • →

    ~87%

  • 77191-36-7

    奈非西坦

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UX9655650
CHEMICAL NAME :
1-Pyrrolidineacetamide, N-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-
CAS REGISTRY NUMBER :
77191-36-7
LAST UPDATED :
199801
DATA ITEMS CITED :
9
MOLECULAR FORMULA :
C14-H18-N2-O2
MOLECULAR WEIGHT :
246.34

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1182 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,211,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1940 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,211,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,211,1994 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
10920 mg/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Blood - other changes
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,214,1994
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
109 gm/kg/2Y-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - proteinuria Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,220,1994
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
16380 mg/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,217,1994
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
32760 mg/kg/2Y-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Nutritional and Gross Metabolic - changes in sodium
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,228,1994
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
8400 mg/kg/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - proteinuria Kidney, Ureter, Bladder - hematuria Kidney, Ureter, Bladder - inflammation, necrosis, or scarring of bladder
REFERENCE :
TOPADD Toxicologic Pathology. (c/o Dr. F.A. de la Iglesia, Warner-Lambert Co., Pharmaceutical Research Div., POB 1047, Ann Arbor, MI 48106) V.6(3/4)- 1978- Volume(issue)/page/year: 24,549,1996 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
11 gm/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 44,239,1994
毒理学数据：

急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：421静脉注射，1766口服。

MSDS 展开↓

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : Nefiracetam
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    (2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-acetamide)
    DM-9384
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    急性毒性, 经口 (类别 4)
    眼睛刺激 (类别 2B)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告    
    危险申明
    H302        吞咽有害。    
    H320        造成眼刺激。    
    警告申明
    预防措施
    P264        操作后彻底清洁皮肤。    
    P270        使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。    
    事故响应
    P301 + P312        如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。    
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取    
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P330        漱口。    
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。    
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : (2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-acetamide)
    别名
    DM-9384
    : C14H18N2O2
    分子式
    : 246.3 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    Nefiracetam
    -
    化学文摘登记号(CAS        77191-36-7    
    No.)
模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料
模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
    143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
    防毒罐。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 固体
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    辛醇--水的分配系数的对数值: 1.224
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,182 mg/kg
    备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 呼吸失调 营养与总代谢：变化：体温降低。
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    发育毒性 - 大鼠 - 经口
    对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。    
    摄入        误吞对人体有害。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。    
    眼睛        引起眼睛刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: UX9655650
模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料
模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。
模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

海关数据查看详细

中国海关编码：2933790090

概述：
2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary：
2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：70.33

2、  摩尔体积（cm3/mol）：207.3

3、  等张比容（90.2K）：556.0

4、  表面张力（dyne/cm）：51.6

5、  极化率（10-24cm3）：27.88

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积49.4

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:320

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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