CAS号：

138199-71-0

3D弹球模型：

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分子式：

C18H22FN3O5

分子量：

379.38300

中文名称：

(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸 1/2 水合物

英文名称：

Levofloxacin Hemihydrate

中文别名：

(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸 1/2 水合物;
乳酸左氧氟沙星;
(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸盐酸盐;
左氧氟沙星;
左氧氟沙星水合物;
(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸 1/2 水合物;
盐酸左旋氧氟沙星1/2水合物

英文别名：

Levofloxacin Hemihydrate;
Levofloxacin hemihydrate;
Levofloxacin;
(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid hydrate (2:1)

精确分子量/精确质量：

379.15400

极性分子表面积/PSA：

84.24000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

InChI=1/2C18H20FN3O4.H2O/c2*1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21;/h2*7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25);1H2/t2*10-;/m00./s1

制备方法

由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体;或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后,用盐酸酸化得盐酸盐,经碱性离子交换柱处理,得到的两性化合物,加入(S)-(+)-扁桃酸,其与(-) 异构体成盐后形成结晶,可通过离子交换树脂,再经还原脱氨基得产品。或者以2,3,4,5-四氟苯甲酸为 原料,先制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯后,再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子,经闭环、水解、引入甲基哌嗪制得。还可以2,3,-二氟-6-硝基苯酚为原料,与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应,生成光学活性化合物,再经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯 (EMME)缩合,最后经试剂处理,闭环、水解、引入哌嗪基得到。

合成制备方法

由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体；或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后，用盐酸酸化得盐酸盐，经碱性离子交换柱处理，得到的两性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其与(-)异构体成盐后形成结晶，可通过离子交换树脂，再经还原脱氨基得产品。或者以2,3,4,5-四氟苯甲酸为
原料，先制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子，经闭环、水解、引入甲基哌嗪制得。还可以2,3,-二氟-6-硝基苯酚为原料，与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应，生成光学活性化合物，再经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯
(EMME)缩合，最后经试剂处理，闭环、水解、引入哌嗪基得到。